Furfural

1. Se obtuvo de un producto natural (salvado de trigo) un compuesto heterociclico; el furfural.

2. Se obtuvo un destilado de aproximadamente 15 ml.

3. Se empleó medio ácido para participar como catalizador de la reacción.

4. El destilado obtenido es líquido e incoloro, en el también van inmersas otras impurezas, con aspecto tipo aceitoso.

5. Como prueba de identificación se realizó un cromatograma hexano/acetato de etilo 7:3

6. No se separó el compuesto en estudio del destilado, solamente se comprobó la presencia de éste.

RESULTADOS

Estructura de producto obtenido. FURFURAL

Se obtuvieron 15 ml de destilado incluyendo el producto requerido en la práctica, agua e impurezas.

En el caso de las pruebas de identificación para el furfural, se emplearon 2,4-dinitrofenilhidrazina, anilina y un cromatograma (hexano/acetato de etilo 7:3).

En el primer caso con 2,4-dinitrofenilhidrazina (tubo de ensaye de la izquierda como se muestra en la figura A) la prueba es positiva cuando hay presencia de un grupo carbonilo en este caso un aldehído; por lo tanto dio positivo. A este reactivo también se le conoce como reactivo de Brady y tiende a reaccionar con el carbonilo de los grupos aldehídos y cetonas formando 2,4-dinitrofenilhidrazonas observando así un precipitado amarillo.

Este tipo de reacción es de adición nucleofílica que se ve favorecida en un medio ácido ya que se lleva a cabo la polarización del carbonilo facilitando el ataque nucleofílico del reactivo al carbocatión.

En el caso de la anilina tiende a reaccionar con compuestos carbonilos especialmente un grupo aldehído mediante una sustitución nucleofílica en donde el nitrógeno ataca al carbono del grupo carbonilo formando un hemiaminal seguido de la deshidratación y por tanto se forma una imina, evidenciándolo ya que el destilado torno su color amarillento, indicando que la imina finalmente se ha formado. La anilina tiene un color amarillo que es básico se deben al grupo azo contenido en la molécula que se le conoce como cromóforo. Los colorantes artificiales la mayoría se derivan de la anilina ya que el soporte químico para estos son los anillos aromáticos derivados del benceno.

Para finalizar se realizó un cromatograma, colocando con un capilar muestra del destilado obtenido y una muestra estándar de furfural; se corrió en una cámara de yodo para poder observar en UV a 254 n.m.

Datos Estándar Muestra obtenida

XA 2.8 2.7

XB 4.5 4.5

Rf 0.622 0.6

CONCLUSIONES

1.- Las pruebas de identificación se basan

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