Obtención de furfural.

OBJETIVOS.

1. Obtener a partir de diferentes productos de origen natural, un compuesto heterociclo de 5-miembros y un heteroátomo (furfural), el cual es empleado en la preparación de 5-nitrofurfural, intermediario de compuestos con actividad biológica.[pic 3]
2. Identificar el producto obtenido mediante la formación de un derivado nitrogenado.[pic 4]
3. Efectuar la síntesis de los siguientes compuestos alcohol furfurílico y ácido furoíco, a partir del furfural, mediante reacción de Cannizzaro.

INTRODUCCIÓN.

El farfulla, furfuraldehído o fural desde 1996 es un producto que ocupa un espacio importante en la industria mundial; mejor conocido como compuesto orgánico básico que puede sr obtenido de diferentes fuentes de residuos agrícolas ya que el precio de producción es notablemente bajo debido al volumen cada vez más crecientes de las cosechas, de igual manera razones por las cuales se han emprendido trabajos de investigación para mejorar los rendimientos, disminuir los costos de producción y buscar nuevas aplicaciones para el Furfural, su derivados y subproductos. Se presenta mayor interés, en las resinas de moldeo y los disolventes que pueden fabricarse a partir del Furfural. También los adhesivos para madera, fungicidas, aromatizadores y agentes vulcanizantes, y antibióticos.

Una de las reacciones analíticas específicas de reconocimiento para aldehídos y cetonas. Donde los carbonilos reaccionan con la 2,4-Dinitrofenilhidrazina que a su vez precipitan un color amarillo.

MECANISMO DE REACCIÓN.

RESULTADOS.

Para la identificación de la presencia de furfural se pudo apreciar un cambio de color a naranja después de añadir unas gotas de 2,4-Dinitrofenilhidrazina.

[pic 5]

ANALISIS DE RESULTADOS.

Con la adición de ácido sulfúrico al producto orgánico favoreció la protonación de átomos de carbono de la molécula de la pentosa.

Cuando existe un equilibrio acido-base se forma agua en el grupo hidroxilo ante la ruptura heterolitica del enlace carbono-oxigeno, formando un intermediario, cuando se lleva a cabo la eliminación de hidrogeno de este intermediario se da a lugar a la presencia del furfural. De igual manera se completa la reacción aplicando calor obteniendo así la formación del ciclo.

Igualmente se realizó la prueba del 2,4-dinitrofenilhidrazina para el reconocimiento de la presencia de aldehídos ya que el furfural es uno de ellos, pudiéndose apreciar que efectivamente había presencia de furfural en el producto filtrado. Químicamente se obtuvo a partir de la hidrólisis de polisacáridos que contienen fragmentos de pentosa.

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