Obtención del Furfural y reacción de Cannizzaro

Obtención del Furfural y reacción de Cannizzaro

Facultad de estudios Superiores Cuautitlán-UNAM, Química Orgánica IV, Quimica

Reyes Prestado Carlos y Yáñez Flores Joana Penélope

(Fecha de entrega: 09/09/22)

Objetivos

Obtener un compuesto heterocíclico de 5 miembros (furfural) a partir de una fuente natural como olotes, avena y cáscara de cacahuate

Comprobar la formación del furfural a partir de una prueba con 2,4.dinitrofenilhidrazina. Realizar la reacción de cannizaro.

INTRODUCCIÓN[pic 1]

El furfural se le conoce como 2-furfuraldehído, es utilizado en forma análoga al formaldehído con fenoles para obtención de resinas. El furfural al no contener hidrógenos alfa, no sufre de aldolización cuando es tratado con una base, en lugar de esto, se auto oxida y reduce dando lugar a cantidades equivalentes del alcohol y el ácido correspondiente. Esta es la reacción de Cannizzaro, en la cual una molécula de aldehído actúa como donador híbrido y otra es la aceptora como podemos observar en la figura 1. El intermediario es un éster, el cual es hidrolizado debido a las condiciones de la reacción.[1]

[pic 2]

Fig. 1. Síntesis del furfural a partir de un aldehído por medio de una reacción de cannizzaro.

El compuesto químico furfural es un aldehído industrial derivado de varios subproductos de la agricultura, maíz, avena, trigo, aleurona, aserrín. Fue aislado en 1832 por el químico alemán Johann Wolfgang Döbereiner, que formó una cantidad muy pequeña de furfural como subproducto de la síntesis del ácido fórmico.

En 1840, el químico escocés Juan Stenhouse encontró que el mismo producto químico podría ser producido destilando una variedad amplia de materiales de la cosecha, incluyendo maíz, avena, salvado, y serrín, con ácido sulfúrico acuoso. Hoy, el furfural todavía se produce de subproductos agrícolas como bagazo de la caña de azúcar y mazorcas de maíz.[2]. La reacción general de la síntesis del furfural a partir de una pentosa está en la figura 2

Fig. 2. Obtención del furfuraldehido a partir de la D-xilosa que se encuentra en la cáscara de cacahuate. la aldopentosa se acidifica con ácido sulfúrico y se calienta en destilación para obtener el furfural.

Según lo encontrado por Becerra [3] el furfural es un intermediario utilizado en la síntesis de metilfurano, metiltetrahidrofurano, tetrahídopirano, alcohol furfurilico, tetrahidrofurano; los cuales son productos muy importantes en la industrial.

Es comúnmente utilizado como solvente en la refinación de aceites lubricantes debido a que puede disolver y separar selectivamente los compuestos aromáticos y olefínicos no deseados de las parafinas y los nafténicos.[3]

A partir de lo mencionado por Zamorano [4] el reconocimiento de aldehídos y cetonas mediante 2,4-dinitrofenilhidrazina se basa en que el grupo carbonilo entra en contacto para formar una fenilhidrazina estable. En este ensayo se pueden reconocer tanto compuestos aromáticos (formación de precipitado amarillo) como compuestos alifáticos (formación de precipitado naranja) Esta reaccion se ve favorecida en medio ácido ya que contribuye a la polarización del grupo carbonilo facilitando el ataque nucleofílico del reactivo al carbono positivo.

La reacción general que ocurre en la identificación es la que se observa en la figura 3.

[pic 3]

Fig. 3. Reacción de identificación de aldehídos y cetonas por medio de 2,4-dinitrofenilhidrazina.

DESARROLLO EXPERIMENTAL

Materiales

• Matraz Erlenmeyer (100 mL)
• Refrigerante
• Matraz de destilación (100 mL)
• Soporte metálico
• tapón

Laboratorio de Óptica, Facultad de Ciencias 2016-2

• Tubo de ensaye
• Cáscara de cacahuate

Reactivos

• Ácido sulfúrico (𝐻 𝑆𝑂 )

2        4

• Anilina (𝐶 𝐻 𝑁)

DISCUSIÓN DE RESULTADOS.

Al ser cascara de cacahuate, se le tuvo que agregar más agua (hasta 23.5 mL), de lo indicado en la práctica debido que se necesitaba humedecer para no quemarse con el ácido sulfúrico, por lo que se tardó un poco más a la hora de destilar el furfural debido al exceso de agua. La cáscara de cacahuate no es una buena fuente de aldopentosas debido a

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