Obtención del Furfural y reacción de Cannizzaro conocimientos

Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Campo 1.

Reporte Practica 2.

Obtención del Furfural y reacción de Cannizzaro conocimientos.

Licenciatura en Farmacia

Grupo 1301

Equipo # 1

ESCAMILLA CRUZ DAVID

MARTINEZ REYNA ÁNGEL OSIEL

MURGUÍA MORALES MARCOS JÉSUS

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Obtención del furfural y reacción de Cannizzaro Conocimientos.

OBJETIVOS

• Estudiar el Mecanismo de Reacción de síntesis de Furfuraldehído a partir de biomasa (olote, cascaras de cacahuate, avena, etc.)

• Explicar cada paso de la parte de experimental por medio de medios gráficos.

• A partir de del software, IQmol, Argus Lab, observar los orbitales Homo y Lumo de distintas moléculas.

MATERIALES

1. Matraz bola 100 ml

2. Vidrio de reloj

3. Espátula

4. Refrigerante

5. Una T

6. 4 vasos de precipitado

7. Embudo

8. Embudo de separación

9. Pipetas

10. Termómetro

11. 2 tubos de ensayo

12. Mangueras y bomba de agua

13. 2 soportes universales

14. Embudo Buchner

15. Pinzas para tubo de ensayo

2

16. Mantilla

17. Fisher

18. Balanza

19. Piseta

REACTIVOS:

• Biomasa

• Acido sulfúrico concentrado

• Anilina

• Ácido clorhídrico/ Acido acético

• Furfuraldehído

• Hidróxido de sodio

• Dietil éter

• sulfato de magnesio anhídro

PROCEDIMIENTO

1. En un matraz de 100 mL para destilación, poner 5 g de salvado de trigo o de avena, cáscara de cacahuate o goma de mezquite, goma arábiga u olotes de maíz molido. Luego añadir 3.5 mL de agua; después, enfriando exteriormente, añadir 2.5 mL de ácido sulfúrico concentrado.

2. Destilar la mezcla hasta un tercio de volumen. El destilado contiene furfural, note el olor y el color.

3

3. En un tubo de ensayo hacer reaccionar 0.5 mL del destilado con unas cuatro a ocho gotas de anilina y una gota de ácido clorhídrico o acético.

4. A la cantidad restante efectuarle la prueba de la 2,4- dinitrofenilhidrazina, filtrar el precipitado, lavarlo con agua y determinar el punto de fusión.

5. En un vaso de precipitados de 150 mL, preparar 3.8 mL de furfuraldehído y enfriar utilizando un baño de hielo a 10C, posteriormente, adicionar lentamente y con agitación, 3.5 mL de NaOH al 40%, cuidando que la temperatura no pase de 25 C, continuar la agitación y colocar la mezcla de reacción en baño de hielo por 10 min., Terminado este tiempo, dejar la mezcla a temperatura ambiente por 20 min., se debe notar una mezcla de color claro, si es necesario, adicionar agua, gota a gota, hasta que el sólido (furoato de sodio) se disuelva (evitar adicionar un exceso de agua).

4

6. Extraer la solución resultante con dietil éter (5 mL) llevándose a cabo 3 extracciones. Guardar las capas orgánicas (a) y acuosa (b) para ser utilizadas en la obtención del alcohol furfurílico y del

ácido furoico.

7. Obtención del alcohol furfurilico. Adicionar sulfato de magnesio anhídro (alrededor de 0.1 g) a la fase orgánica extraída anteriormente. Agitar la mezcla resultante y filtrar por gravedad, enjuagar el papel filtro con 2 a 3 mL de éter. El filtrado orgánico se concentra dando un aceite viscoso, el cual es el alcohol furfurílico.

8. Obtención del ácido furoico. Adicionar ácido clorhídrico concentrado a la fase acuosa extraída anteriormente hasta un pH alrededor de 2 (4 a 5 mL aproximadamente) el resultado es una Química Heterocíclica que se enfría en un baño de hielo de 0-3 C.

5

9. El precipitado obtenido es el ácido furoico que se filtra utilizando una filtración por succión. Si el producto obtenido es coloreado un segundo tratamiento necesario se hace con carbón activado para eliminar impurezas. El producto obtenido se seca y se pesa. Determinar rendimiento y punto de fusión.

TABLA DE RESULTADOS FURFURALDEHIDO ALCOHOL FURFURILICO ÁCIDO FUROICO

Masa (g)

2.8708 g

___

3.967 g

Volumen (ml)

___

3.47 ml

___

Numero de moles

0.02988

0.0354

0.0354

Punto de fusión

- 37 °C

____

122°C

Características

Precipitado de color amarillo

Aceite viscoso incoloro

Precipitado de color beige

6

RESULTADOS

RENDIMIENTO TEÓRICO:

(0.0333) 96.08 = 3.1994

Al 90% = (0.0332) (90)/100 = 0.02988 moles

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