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Grupos Funcionales

JUNEYSI27 de Mayo de 2015

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Tema:

Grupos funcionales oxigenados.

Alcoholes, aldehídos y cetonas: propiedades físicas, propiedades químicas, reacciones, nomenclaturas y métodos de obtención.

Introducción:

La Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia principalmente los compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen carbono son Orgánicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido de Carbono. El conocimiento y la utilización de los compuestos Orgánicos se confunden con el origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales podían causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos.

Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno, pero la forma en que están enlazado estos elementos puede dar origen a distintos compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales.

En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehídos, Cetonas y alcoholes, dando sus principales reacciones, nomenclaturas, métodos de obtención y propiedades físicas y químicas.

Los oxigenados: Son cadenas de carbonos con uno o varios átomos de oxígeno y pueden ser:

• Alcoholes: Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma. El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

• Aldehídos: Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al: Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.

• Cetonas: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

Objetivos:

 Identificar las propiedades físicas y química de los alcoholes, aldehídos y cetonas.

 Conocer el método de obtención de los alcoholes, aldehídos y cetonas.

 Abarcar cada una de las reacciones de aldehídos y cetonas.

Marco Teórico.

Compuestos oxigenados

Las funciones oxigenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de hidrógeno, átomos de oxígeno. Los más importantes se clasifican en alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y esteres.

Compuestos formados por C, H y O. Están derivados de un hidrocarburo (R-) al que se le añade un grupo funcional. Se nombran a partir del hidrocarburo de procedencia (R-), siguiendo las mimas reglas con una serie de peculiaridades:

- Cada grupo funcional añade un sufijo propio al final del nombre del hidrocarburo

- Se debe indicar inicialmente el localizador de la posición del grupo funcional, salvo cuando éste solo puede ir en posición terminal (en un extremo) o dé el mismo número empezando por un extremo o por el otro extremo

- Se inicia la numeración desde el extremo más cercano al grupo funcional

•ALCOHOLES (R – OH)

Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos (-OH) enlazados a un radical carbonado R. Los alcoholes que contienen sólo un grupo –OH se nombran añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva. Para ello el primer paso es elegir como cadena principal la cadena más larga que contiene al grupo –OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible. Si hay más de un grupo –OH se utilizan los términos –diol, -triol, etc. según el número de grupos hidroxilo presentes, eligiéndose como cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de grupos –OH, de forma que se le asignen los localizadores más bajos.

Fórmula

2-Hexanol (Hexan-2-ol)

4-Metil-2-pentanol

(4-Metilpentan-2-ol)

3-Etil-1,4-hexanodiol

(3-Etilhexano-1,4-diol)

3-Penten-1-ol (Pent-3-en-1-ol)

2,4-Pentanodiol (Pentano-2,4-diol)

Fenol (Hidroxibenceno)

m-Metilfenol (1,3-Metilfenol)

Propiedades físicas.

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

Propiedades Químicas:

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.

Principales reacciones.

1.- Reacciones de oxidación. Los alcoholes primarios se reducen a ácidos carboxilicos cundo se emplean oxidantes enérgicos como el Na2Cr2O o H2CrO4, mientras que los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Para reducir los alcoholes primarios a aldehídos se emplea el reactivo de Collins (CrO3 + piridina) o una variante del mismo CCP (CloroCromato de Piridinio, CrO3 + piridina + HCl).

2-reacciones que implican la ruptura del enlace entre el carbono y el grupo y el grupo OH.

a) Deshidratación de alcoholes.

b) Reacciones con HBr y HCl. Los alcoholes reaccionan con los ácidos hidrácidos para dar haluros de alquilo. Esta reacción esta favorecida (SN1) para los alcoholes terciarios y algunos secundarios. El rendimiento disminuye cuando se pasa a los alcoholes primarios (SN2).

c) Reacciones con los haluros de fósforo. Los alcoholes reaccionan con los haluros de fósforo para dar haluros de alquilo. Esta reacción está condicionada por el impedimento estérico y da buenos rendimientos preferentemente con alcoholes 1º y 2º.

d) Reacción de los alcoholes con SOCl2.

3.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo hidroxilo.

a) Reacciones de esterificación de Fischer.

Esta reacción tiene el inconveniente de que se trata de un equilibrio pero se puede favorecer la formación del éster transformando el ácido en un cloruro de ácido.

a) Reacciones con metales para formar alcóxidos.

Nomenclatura de los alcoholes.

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula

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