Grupos funcionales

           Colegio Villa María Academy[pic 1]

           Departamento de Química

           Miss Carolina Pavissich

                                          Informe de Laboratorio Tercero Medio

Trabajando con Grupos Funcionales

Luciana De Goyeneche

María José Scholl

Camila Fones

INDICE:

1.        Introducción……………………………………………………………………………………………….3

2.        Procedimientos………………………………………………………………………………………….8

3.        Resultados y Observaciones……………………………………….……………………………..11

4.        Discusión y Análisis………………………………………………………….………………….…….13

5.        Conclusión……………………………………………………………………….…………………….….16

6.        Bibliografía…………………………………………………………………………….………………….17

Introducción:

El objetivo de este laboratorio es observar las propiedades químicas y físicas de algunos compuestos que contienen los grupos funcionales estudiados y cómo reaccionan entre ellos. Además, se busca reconocer algunos de estos grupos funcionales a través de sus características propias. Entre los grupos funcionales con los que se trabajaron se encuentran alcoholes, cetonas, aldehídos, haluros y ésteres. Observamos las distintas reacciones aprendidas durante el primer semestre: sustitución (un átomo o grupo de átomos es reemplazado por otra especie), adición (se adicionan átomos o grupos de átomos  a los carbonos adyacentes de un enlace múltiple), eliminación (extracción de un par de átomos o grupos de átomos de carbonos adyacentes dando como resultado un enlace múltiple puede ser triple o doble) y eliminación (se eliminan dos átomos de los extremos de una cadena lineal para obtener cadenas cíclicas).

• Marco Teórico:

Halógenos

Los halógenos son los elementos cloro, flúor, bromo y yodo, que están en el grupo VII de la tabla periódica. Estos  elementos tienen muchas propiedades en común; una de ellas es la capacidad de, al reaccionar con el sodio, formar una sal parecida al cloruro de sodio; la segunda se logra gracias a la valencia de -1 que tienen todos, para completar su último nivel necesitan un electrón, esto permite que se combinen tanto con metales para formar haluros, como con metales y no metales para formar iones complejos. Cuando uno de estos elementos se une a una cadena, queda una molécula llamada Haluro. Hay distintos tipos de haluros, dependiendo de la naturalidad de la cadena a la que se unan los Halógenos.

Obtencion de haluros de alquilo

Los haluros de alquilo, también conocidos como haloalcanos O halogenoalcanos, son compuestos orgánicos que contienen halógenos unidos  a una cadena de hidrocarburos. Esta unión ocurre de diferentes formas dependiendo del tipo de hidrocarburo con el cual reaccionen, que puede ser un alqueno, alcano o alcohol.

En el caso de los alquenos, reaccionan con un haluro de hidrógeno (HCl o HBr) formando un haloalcano. En esta reacción el doble enlace del alqueno se reemplaza para formar dos nuevos enlaces; uno con el halógeno y otro con el hidrógeno, ambos del reactante. Según la regla de Markonikov, en esta reacción lo más probable es que el halógeno quede unido al carbono más sustituido. También pueden reaccionar con átomos de halógeno cercanos, lo que se conoce como “decoloración” del halógeno por el producto generalmente incoloro que se produce. En ambos casos lo que se obtiene es una molécula llamada haloalcano.

Con los alcanos, los halógenos reaccionan en una halogenación radicalaria. En este tipo de reacción un átomo de hidrógeno del alcano es sustituido por un halógeno, generando así lo que se conoce como una reacción en cadena radicalaria. Esta reacción continuará hasta que en una etapa final se consuma el radical.

Para los alcoholes, el tipo de alcohol en la reacción es muy importante. Los alcoholes terciarios pueden reaccionar con ácido clorhídrico directamente y producir un cloroalcano terciario, pero en presencia de un alcohol primario o secundario es necesario un activador como lo es el cloruro de zinc o cloruro de tionilo (ácidos de Lewis). También, los alcoholes pueden ser convertidos a bromoalcanos mediante la presencia de ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo.

Son insolubles en agua pero pueden disolverse en solventes no polares como el tetracloruro de carbono, benceno y alcanos. Estos halogenuros participan en reacciones que permiten obtener con cierta facilidad otros compuestos orgánicos importantes. Por hidrólisis, producen alcoholes.

Los Haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullición más altos que sus correspondientes alcanos debido a que el haluro presente en ellos aumenta su peso molecular. Una propiedad química de los haluros de alquilo en que el ión que está presente puede ser sustituido fácilmente ya que la unión en la molécula es muy débil.

Alcoholes

Son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH), el metanol es el más sencillo y se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrogeno.  Para nombrarlo se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo –OH  después se numera la cadena principal para que el grupo –OH tenga el localizador más bajo.  

Cuando un alcohol reacciona, puede hacerlo rompiendo el enlace C-OH, eliminando el grupo –OH de la molécula; o rompiendo el enlace O-H, eliminando el Hidrógeno.

Se pueden apreciar diferentes reacciones al mezclar distintos alcoholes-primarios, secundarios o terciarios-con una misma sustancia. Lo que define el tipo de alcohol es el carbono al que se une el hidroxilo, como se puede apreciar en la siguiente imagen.

Los alcoholes tienen la particularidad de ser fácilmente oxidables, y pueden oxidarse a aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos o dioles, dependiendo del reactivo que se use y, claro, del tipo de alcohol con el que se esté experimentando.

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Ésteres

Los ésteres son un grupo funcional que resultan de la condensación de  ácidos con alcoholes. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno. Se nombran como sales del ácido del que provienen.

Son compuestos orgánicos derivados de acidos. Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Acetato de etilo: esencia de manzana y pera. Solvente de la nitrocelulosa. Acetato de butilo: solvente de la nitrocelulosa. Lacas; barnices; plásticos; vidrios de seguridad; perfumes. Acetato de amilo: solvente de lacas y barnices. Salicilato de metilo: olor a mentholatum. Estos compuestos pueden obtenerse a través de un proceso llamado esterificación, donde participan ácidos y alcoholes.

Esterificación

 Es la síntesis de ésteres a través de ácidos carboxílicos, los esteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales  la reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado. La reacción que prepara ésteres a partir de ácidos carboxílicos recibe el nombre de esterificación y lo hace de la siguiente forma primero la protonación del grupo carboxilo luego viene el ataque del nucléolo del metanol al carbono del grupo carboxilo a través de una reacción de adición después la eliminación de agua. Sin embargo, hay otro método que consiste en una sustitución nucleófila, utilizando como nucleófilo el ion carboxílico.  

La esterificación es la reacción entre un ácido y un alcohol que tiene como producto un éster. Ésta se produce con pérdida de agua, que se forma a partir del OH del ácido carboxílico y el H del alcohol. Un éster puede provenir de ácidos alifáticos o aromáticos, y se nombran siempre como sales con la terminación “oato” seguido del nombre del radical del alcohol.

Aldehídos y  Cetonas

los aldehídos se nombran cambiando la terminación ano del alcano por al ocupa siempre el localizador 1 . Los aldehídos y cetonas puede obtenerse por oxidación de alcoholes , hidratación de alquinos, oznotolisis de alquenos y acilación de Friedel-Crats.

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