Sintesis De Indoles

OBEJTIVOS

1. Preparar 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol como ejemplo de la síntesis de Fischer.

2. Conocer la importancia biológica de los derivados del indol.

INTRODUCCIÓN

El sistema de anillos del indol se ha encontrado en muchos compuestos naturales de gran interés químico y bioquímico. Así, el triptófano es un aminoácido esencial, el índigo un colorante y el ácido indolil-3-acético, una hormona de crecimiento vegetal. Por otro lado, el interés en estas moléculas surge de su uso farmacológico, son un ejemplo el sumatriptan (antimigrañas) y el frovatriptan también antimigrañas.

Los métodos de síntesis clásicos de indoles, son los de Fischer, Bischler, Reissert y Leimgruber-Batcho

•Síntesis de FISCHER

Consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos, con cloruro de zinc anhidro, trifluoruro de boro, ácido polifosfórico, o algún otro catalizador acido, para producir indoles. Ocurre una transposición, catalizada por ácidos, de una fenilhidrazona con eliminación de agua y NH3. Los grupos electrodonadores favorecen la ciclación y los electroatractores la dificultan.

La síntesis de Fischer ha sido durante más de 100 años uno de los métodos más importantes para la síntesis de intermedios indólicos de compuestos con actividad biológica. La síntesis de Sumatriptan40 (Fármaco de Glaxo cuya función es aliviar los síntomas de las migrañas) y la Iodometacina41 (antiinflamatorio de Merck) son ejemplos de esta reacción.

Reacción para la formación del 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol:

Un indol es un compuesto heterocíclico aromático con estructura bicíclica que consta de un anillo de benceno fusionado a un anillo pirrólico. El par de electrones no enlazantes del nitrógeno forma parte del anillo y esto hace que los indoles tengan un marcado comportamiento básico.

Uso de los índoles

El sistema de anillos del indol se ha encontrado en muchos compuestos naturales de gran interés químico y bioquímico, razón por la cual se afirma que es el más abundante en la naturaleza.

Así, el triptófano es un aminoácido esencial, el índigo un colorante y el ácido indolil-3-acético, una hormona de crecimiento vegetal. Por otro lado, el interés en estas moléculas surge de su uso farmacológico, son un ejemplo el sumatriptan (antimigrañas) y el frovatriptan también antimigrañas. Alcaloides como neurotransmisores de serotonina se encuentra en el suero de los animales de sangre caliente, como vasoconstrictor, mantiene el tono muscular. Melatonina y alucinógenos como la psicocilibina.

RESULTADOS

Aspecto y punto de fusión:

Obtuvimos 0.038g de un precipitado color café con un punto de fusión de 90ª-95ªC.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS.

Se determino el Índice de Yodo en una muestra de 0.2g de aceite comercial, del cuál se midió indirectamente la cantidad de yodo que se metió al hacer la diferencia de volúmenes en una valoración de tipo redox.

Al agregar un exceso de Yodo, con el reactivo de Wijs a la grasa, ocurre la reacción quedando así menos halógeno libre por lo cuál se mide la cantidad de Yodo antes y después de la reacción y la diferencia es la cantidad de Yodo que reacciona. El volumen gastado de tiosulfato es el que nos indica que cantidad de Yodo que reacciono. Se obtuvo Nos dio el aceite un índice de Yodo de 114.3, y se encuentra en el rango válido para este tipo de aceites que es de 111 a 131, lo cuál indica una buena medida del estado de no saturación de los

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