Sintesis De 2-fenil-indol

OBTENCIÓN DE 2-FENIL INDOL

Nombre Común: 2-fenilindol

Número de Chemical Abstracts: [948-65-2]

Nombre en el Chemical Abstracts como está registrado: 2-Phenylindole

COMPETENCIA:

Aplicar el método de Fisher para la preparación de indoles en el laboratorio.

MATERIAL REACTIVOS

Matraz Erlenmeyer de 25 mL Acetofenona

Pipetas de 1mL y de 10 mL Fenilhidrazina

Parrilla de agitación y calentamiento Cloruro de Zinc anhidro

Termómetro Etanol al 95%

Vidrio de reloj Carbón activado

Embudo Buchner Agua destilada

Matraz Kitasato

REACCION:

MARCO CONCEPTUAL.

De entre los anillos de benceno condensado con otros anillos, el indol es, probablemente, el más importante, ya que forma parte de muchos productos naturales. La forma más general de obtener indoles es mediante la síntesis de Fischer. En esta síntesis, la arilhidrazona de un aldehído o cetona se trata con ácido polifosfórico (PPA), un ácido mineral o un ácido de Lewis; ello causa la extrusión de amoniaco con cierre simultáneo del anillo para dar el heterociclo deseado.

Se cree el mecanismo de la síntesis de indoles de Fischer empieza con la tautomerización catalizada por ácido de la arilhidrazona, desde la forma imina a la forma enamina como se presenta a continuación:

Históricamente, el interés en los indoles surge del aislamiento y la caracterización de miembros de una gran familia de alcaloides indólicos, tales como el ácido lisérgico. Muchos de los alcaloides indólicos poseen actividad biológica, existiendo notables investigaciones en la síntesis de estos compuestos con potencial actividad farmacológica.

La síntesis comercial del 2-fenilindol se obtiene a partir de la fenilhidrazina y del ácido pirúvico. Entre los derivados del indol se encuentran: el triptófano, la serotonina (neurotransmisor), en la hormona del crecimiento vegetal, etc. El punto más interesante en estos compuestos es que tienen grupos funcionales en la posición 3. El indol se utiliza en perfumería y en la preparación del triptofano, uno de los 20 aminoácidos encontrados comúnmente en las proteínas animales. El indol y sus derivados se utilizan extensamente en la fabricación de perfumes, tintes, herbicidas selectivos y agroquímicos.

Entre los derivados del fenilindol encontramos a las hormonas como el estradiol (hormona sexual femenina) o la testosterona (hormona sexual masculina), a partir de estas se pueden obtener hormonas sintéticas que son aún más potentes que las hormonas naturales como el etinilestradiol con usos anticonceptivos principalmente.

Los derivados del fenilindol a su vez pueden ser utilizados como precursores en la síntesis de ciertas vitaminas, ácidos biliares, algunas drogas y venenos naturales.

El derivado adrenocorticoide por lo general se emplea para el tratamiento de enfermedades inflamatorias de la piel, de las articulaciones (artritis reumatoide) y los pulmones (asma).

PROPIEDADES FÍSICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOS

SUSTANCIA PM CANTIDAD MMOLES EQUIV. PUNTO

...