Informe organica.

Síntesis de aspirina

1-Introducción

 El ácido acetilsalicílico (aspirina) se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido y es muy importante en el día a día por sus propiedades analgésicas y antipiréticas.

2-Material

• Gafas protectoras

• Espátula
• Bata
• Vidrio de reloj
• Vaso de precipitados
• Pipeta
• Embudo
• Probeta
• Kitasato
• Placa filtrante
• Matraz redondo
• Trompa de vacío
• Cristalizador
•  5g ácido salicílico
• 10ml anhídrido acético
• 1ml ácido sulfúrico concentrado
• 7ml etanol 95%
• Disolución de AAAAAAAAAAFeCl3AAAAAAAAAAAAAAAA
• 50 ml Agua fría

3-Procedimiento

a) Preparación

1. Se añade al vaso de precipitados los 5 g de ácido salicílico, los 10ml anhídrido acético y 1ml ácido sulfúrico concentrado.
2. Después de remover se observa que la temperatura se ha elevado y que el ácido salicílico se disuelve.
3. Se sigue removiendo hasta que se enfrié la mezcla.

b) Aislamiento

1. Seguidamente se añaden a la mezcla 50 ml de agua fría en vitrina para seguridad y se agita.
2. Cuando la mezcla ya este a temperatura suficientemente baja se filtra a vacío lavando con agua hasta que el olor a vinagre desaparezca y luego con alcohol.
3. Seguidamente lo pasamos a un papel de filtro y lo dejamos secar. Se calcula el rendimiento bruto después de seco.

c) Purificación

1. Para una recristalización se coje un matraz redondo de 50ml se añaden los 7ml de etanol del 95%, 14 ml de agua y 2g de aspirina y se calienta en baño de agua.
2. Después del sólido completamente disuelto se coloca el matraz redondo dentro de un vaso de precipitados (por precaución) y se deja enfriar a temperatura ambiente.
3. Los cristales se recuperan por filtración a vacío.

4-Cálculos

C6H4OHCOOH → 114 g/mol

C9H8O4 → 148 g/mol

C4H8O4→ 180 g/mol

d C4H8O4 = 1.08 g/ml

g reales C9H8O = 2.2g

Rendimento bruto:

                                                      H2SO4

C6H4OHCOOH       +       C4H8O       →      C9H8O

   5g=0.044 mol              0.06mol                     x

1.08g .  = 10.8g C4H8O = 0.06mol C4H8O[pic 1]

Estequiometria 1:1 → se forman 0.044 mol C9H8O

g teóricos = 0.044 mol * 148 g/mol = 6.5 g

Rendimiento

% =  *100= 33.4 %[pic 2]

5-Cuestiones

1. Él ácido salicílico tiene un ácido carboxílico (COOH) y un hidróxido (OH).

Él más ácido es el COOH.

Al reaccionar el ácido salicílico con 2 las 2 moléculas NaOH se forman 2 enlaces Ester (uno en cada OH del ácido salicílico).

1. El polímero que se forma el ácido acético (que produce el olor a vinagre y se elimina cuando se filtra a vacío mientras se lava)

                                                [pic 3]

1. El ácido salicílico sin reaccionar se elimina la recristalización de la aspirina.
2. a) CH3-CH2OH + CH3-COOCl → CH3-CH2-O-CO-CH3 + HCl

b) CH3COOH + CH3-CH2OH → CH3-CO-O-CH2-CH3 + H2O

En la primera reacción hay que romper previamente el enlace O-Cl del cloruro acético e incorporar un H para tornar posible la formación del enlace Ester por lo que la segunda será más rápida.

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