Insecticidas: Organoclorados,organofosforados y carbamatos ensayo

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Universidad Católica de Santa María

Escuela Profesional de Ingeniería Ambiental

Físico-química

Los hidrocarburos aromáticos

Jesús Zúñiga Villanueva

Arequipa

29/05/2017

Introducción

Los hidrocarburos aromáticos, son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma que los caracteriza. Son considerados derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra en todos los compuestos aromáticos. Constituyen una familia de compuestos ampliamente distribuida en el ambiente, que se caracterizan por tener dos a mas anillos de benceno (C6H6) unidos entre sí.

Los compuestos aromáticos son entonces el benceno y aquellas sustancias semejantes a él en su comportamiento químico.

Propiedades físicas: Es un líquido incoloro. Los hidrocarburos aromáticos son insolubles en agua, pero muy solubles en disolventes no polares como éter. Sus puntos de ebullición aumentan conforme aumente su peso molecular. Además poseen una gran estabilidad

Se dice que posee una gran estabilidad debido a la distribución uniforme de los electrones que constituyen los orbitales Pi, presentan dobles enlaces conjugados que por lo menos dan dos formas resonantes equivalentes.

Propiedades químicas: Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicion. No decolora el agua de Bromo. No decolora el agua de Bayer.

El benceno da fácilmente reacciones de sustitución: nitración, sulfonación, halogenación, alquilación de Friedel – Crafts  

Importancia: Los hidrocarburos aromáticos son de gran importancia, pues entre ellos se encuentran sustancias tan importantes para nosotros como lo son las hormonas y las vitaminas (todas menos la vitamina C), también dentro de este grupo se encuentran otras sustancias de gran uso en nuestra vida cotidiana como puede ser el caso de los condimentos, perfumes, etc.

Toxicología: En cambio, los hidrocarburos aromáticos también son bastante perjudiciales para la salud, por ejemplo el benceno, tolueno, etilbenceno y Xileno, que son una serie de sustancias conocidas con las siglas BTEX, famosas por ser cancerígenas.
 

Objetivos

• Entender y conocer el por qué de las propiedades físicas y químicas del benceno y sus derivados
• Conocer las reacciones de hidrocarburos aromáticos frente a otros hidrocarburos alifáticos.
• Comprender las reacciones posibles del benceno y sus derivados

Desarrollo

El benceno, compuesto base de esta gran familia de sustancias orgánicas, descubierto por Michael Faraday en 1826. Los científicos no podían encontrar su estructura molecular. A pesar del pequeño número de átomos en la molécula, hay muy pocas formas de representar la estructura del benceno teniendo en cuanta la regla de tetravalencia del carbono. Hacia 1865 August Kelule (1829-1896) químico alemán dedujo que la mejor representación estructural del benceno podría ser una estructura anular, es decir, un compuesto cíclico de 6 átomos de carbono.

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Ilustración 1. Estructura molecular del benceno

Como sabemos, la mejor manera de representar las propiedades del benceno es mediando las dos estructuras resonantes anteriores.

Resonancia

El termino resonancia sugiere que se utilizan dos o más estructuras de Lewis para representar una molécula en particular. Para explicar esto imaginemos la estructura de Lewis del Ozono (O3) donde satisfacemos la regla del octeto para el átomo de oxigeno central, colocando este entre un enlace doble y un enlace simple.

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Ilustración 2. Estructura molecular del ozono

Sin embargo ninguna de estas dos estructuras de Lewis nos explica las longitudes de enlace conocidas en el ozono. Según teoría esperaríamos que el enlace O-O fuese más largo que el O=O, debido a que se sabe que los enlaces doble son más cortos que los simples (2). Pero los resultados experimentales para esta molécula indican que ambos enlaces poseen la misma longitud (128pm). Para resolver esta discrepancia escribimos ambas estructuras de Lewis

Una estructura de resonancia por lo tanto es una de dos o más estructuras de Lewis para una solo molécula, la cual no se puede representar de forma adecuada mediando una única estructura de Lewis. La doble flecha indica que son estructuras de resonancia(1).

El concepto de resonancia se aplica igualmente bien a sistemas orgánicos; incluida en ella como ejemplo conocido es la molécula de benceno (C6H6).

Si una de estas estructuras de resonancia pudiera corresponder a la estructura real del benceno, habría dos longitudes de enlace diferente entre los átomos de carbono adyacentes. De hecho la distancia entre todos los atomos de carbono adyacentes en el benceno es  de 140pm, un valor que esta entre la longitud de un enlace C-C (154pm) y un enlace C=C (133pm).

Propiedades y reacciones de los compuestos aromáticos

El benceno es un líquido incoloro, inflamable, que se consigue por medio del petróleo y del alquitrán de hulla.

Son insolubles en el agua, pero muy solubles en disolventes no polares como éter, etanol, disulfuro de carbono, ciclohexano, etc. Sus puntos de ebullición aumentan conforme aumente su peso molecular. Además poseen una gran estabilidad

Se dice que posee una gran estabilidad debido a la distribución uniforme de los electrones que constituyen los orbitales Pi, presentan dobles enlaces conjugados que por lo menos dan dos formas resonantes equivalentes.

La propiedad química del benceno más notable seria su relativa baja reactividad(2). La estabilidad del benceno se debe a la deslocalización electrónica. De hecho es posible pero muy difícil, hidrogenar el benceno.

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La anterior reacción se lleva a cabo a temperatura y presión mucho mayor a las usadas con alquenos.

El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos) poseen una gran estabilidad química y solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados. Sus reacciones las podemos clasificar en dos grupos:

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