PRACTICA 6 SÍNTESIS A MICROESCALA DE ÁCIDO FUMÁRICO

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ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS

INGENIERIA BIOQUIMICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

2IM1

EQUIPO 3

ALFREDO RAMIREZ GARICA

GEORGINA SERNA LUNA

FABIAN TREJO BAUTISTA

PRACTICA 6

SÍNTESIS A MICROESCALA DE ÁCIDO FUMÁRICO  

OBSERVACIONES

Antes de dar comienzo al reporte de la práctica debemos tener presentes algunos conceptos que nos ayudaran a explicar el ¿por qué?, de algunas cosas en el mecanismo de reacción presente en el experimento. El primer concepto es, estereoisómeros, que no son isómeros estructurales, sólo difieren en el arreglo de sus átomos en el espacio.

Por ejemplo los isómeros conformacionales cis y trans. Son isómeros debido a que tienen la misma fórmula molecular, y difieren únicamente en el arreglo de sus átomos en el espacio. [pic 3]

Los estereoisómeros se pueden subdividir en: enantiómeros y diastereómeros. Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí. Los diasteroisómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí. El enantiomerismo sólo ocurre en aquellos compuestos cuyas moléculas son quirales. Una molécula quiral puede definirse como aquella que no se puede superponer con su imagen especular. El término quiral se usa para describir moléculas que se relacionan de la misma manera que la mano derecha e izquierda, es decir que son imágenes especulares y no se superponen.

Después hay que tener en cuenta la polaridad de las moléculas en un compuesto, la polaridad es definida como la asimetría de las nubes electrónicas de las moléculas, obteniendo un momento dipolar diferente a cero, por lo que provoca una diferencia de cargas en la molécula, generando atracciones intermoleculares entre átomos, como por ejemplo la atracción dipolo-dipolo o por puente de hidrógeno.

Experimento 1 Síntesis a microescala de ácido fumárico.

 Montando nuestro equipo en un sistema de reflujo se colocó en nuestro matraz balón la mezcla de 2 mL de ácido maleico y agua al 40%   y 2 mL de ácido clorihidrico. Dejando calentar la solución en un tiempo de 30 minutos. “Tener suma precaución al ir calentando la mezcla pues puede proyectarse y el calentamiento debe ser lento“Figura 1.[pic 4]

Entre un periodo de tiempo de  20min y 25min observamos los cristales de ácido fumárico en la parte superior de la mezcla. Figura 2.

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La separación de los cristales se realizó con el método de recirstalización, donde se dejó enfriar a temperatura ambiente el matraz balón al término del tiempo indicado. Después se filtró la mezcla por gravedad para separar los cristales de las aguas madres; para obtener los cristales se empleó un poco de agua para así colocarlos  en una vaso de precipitados  y volver a calentar la mezcla para su recristalización hasta que se solubilizaran los cristales y el agua iniciara su ebullición.

Para finalizar se filtró en caliente la mezcla y se enfrío la sustancia en hielo, para obtener  nuestros cristales de ácido fumárico se filtró en gravedad y se dejaron secar. Se midió el rendimiento de la mezcla (comparando los pesos de la mezcla inicial de ácido maleico y el productos final) .Para un análisis posterior se guardaron los cristales y se determinaría el punto de fusión.  

RESULTADOS

• Se obtienen los cristales del ácido fumárico a partir de la reacción de ácido clorhídrico y ácido maleico.

• Se compara el rendimiento de la mezcla

Mediciones del producto final

FINAL

Masa del producto (C4H4O4) = 0.6g

Peso molecular del ácido fumárico:

PM= 116g/mol

= 0.00517 mol[pic 8]

INICIAL

Peso molecular del ácido maleico:

PM= 116 g/mol

Masa= 2mL  

= 0.01724 mol [pic 9]

PORCENTAJE        

100% ------- 0.01724mol

30%  --------0.00517mol

El rendimiento obtenido en la síntesis es de un 30%

• Se mide el punto de fusión de ácido fumárico y se compara con el establecido.

ANALISIS DE RESULTADOS

Algunos datos específicos nos ayudaron a obtener el ácido fumárico pues como se observa la estructura conformacional de ambos les proporciona propiedades diferentes. [pic 10]

1-EL ácidos fumárico (ácido trans-2-butenodióico) pueden obtenerse a partir del ácido málico (ácido 2-hidróxibutenodióico) ya que este se deshidrata en presencia de medio ácido, formándose el carbocatión intermediario.

2-Cuando el proceso se realiza a baja temperatura durante el tiempo ya mencionado, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente por sus nubes electrónicas, en consecuencia el enlace covalente carbono-carbono (σ) gira provocando un desplazamiento de 180 grados al lado opuesto.

3-De modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace π (doble enlace) obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans).

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4-Se obtiene el ácido fumárico por medio de la recristalización ya que sabemos que es un método de separación entre sustancias que son insolubles antes algunas condiciones como es el caso del ácido fumárico, al ser insoluble en agua se puede realizar el método y también el agua sirve como una base pues quitara el protón cedido por el HCl lo que provoca la formación del ácido fumárico con una estructura geométrica (cis), más el ion hidronio.

Para obtener el rendimiento comparamos las masas del producto final y la cantidad colocada al inicio por ácido maleico, por lo que observamos que su rendimiento fue de un 30%, podríamos suponer que toda la cantidad de ácido maleico se sintetizara para obtener el ácido fumárico, pero no es así ya que algunas impuerezas fueron eliminados durante la recristalización y debemos tomar en cuenta que la mezcla realizada al inicio de la reacción con HCl fue del 40% la concentración de ácido maleico.

 Por ultimo al comparar el punto de fusión se observa: 

Notamos que el acido fumarico posee un punto de fusión mas elevado que el del acido maleico por ende, necesita mas calor para fundirse, el punto de fusión del acido fumàrico es de 287º cuando se encuentra libre de impurezas, que puedan hacer que baje su rendimiento, al medir el punto de fusión de los cristales de acido fumarico que obtuvimos en el laboratorio, nos dio un valor de 275º, esto se debe a que nuestro producto no era del todo puro, ya que hay varios factores en el ambiente, o al realizar la práctica que pueden afectar su pureza.

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