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Obtención de una cetona por oxidación de un alcohol secundario

Jaime PaucarEnsayo30 de Enero de 2017

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Universidad Central del Ecuador

Facultad de Ciencias Químicas

Escuela de Química

Laboratorio de Química Orgánica III

Integrantes:                                                                     Fecha: 15/01/2016

  • Jhonatan Herrera                                         Grupo: 6
  • Jaime Paucar

Practica No: 4                                                                Carrera: Química

  1. Título: Obtención de una cetona por oxidación de un alcohol secundario
  2. OBJETIVO:
  • Y el objetivo era obtener la 2.propanona a partir de la oxidación del alcohol isopropilico

  1. MARCO TEORICO:

3.1.- Descripción teórica:

Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos caracterizados por el grupo funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades físicas y químicas resultan de la presencia de este grupo funcional. Estructuralmente se dividen entre grupos: primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del grado de sustitución del carbono al cual está unido el grupo funcional. Consecuentemente, cada tipo reacciones características, lo cual permite diferenciarlos.

Alcohol  isopropílico,  también llamado isopropanol,   2-propanol, propan-2-ol, es un alcohol incoloro, muy miscible con el agua. Su fórmula química  semi desarrollada es H3C-HCOH-CH3, no es apto para beberlo, pero puede ser más efectivo para el uso como secante.

La oxidación de un alcohol apropiado conduce a la síntesis de aldehídos y cetonas. En esta práctica se estudiará, en parte, el comportamiento de los alcoholes hacia un agente oxidante fuerte (dicromato de sodio). A pesar de que es difícil aislar en forma pura los productos de oxidación, es fácil saber que ha ocurrido una reacción. El (Cr2O7)-2 es de color anaranjado intenso y cuando actúa como oxidante se convierte en Cr+3. Éste, es de color verde brillante, por lo que si el alcohol se oxida, se observará un cambio en el color de la solución. Además, el aldehído y cetona que se obtienen poseen olores muy distintos de los alcoholes de los cuales provienen, por lo tanto si hay oxidación se notará un cambio de olor.

3.2-.  Reacción o reacciones utilizadas en el experimento.

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3.3-.  Mecanismo de Reacción.

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  1. PROCEDIMIENTO

En un vaso de precipitación disolver 2,9g de dicromato de potasio con la mínima cantidad de agua destilada. Añadir 6,6 ml de ácido clorhídrico concentrado al vaso de precipitación en el que se disolvió el dicromato. En un Erlenmeyer medir 2,3 ml de 2-propanol y en el mismo Erlenmeyer añadir la solución que contenía el dicromato y el ácido. En una cocineta calentar la mezcla en llama baja hasta que se vea un cabio de color y la solución tome un color verde. En un balón colocar la solución anterior y armar un equipo de destilación simple y destilar hasta obtener el producto deseado. Medir el volumen obtenido.

  1. REGISTRO DE DATOS:
  1. Registro de datos teóricos

  1. Registro de datos experimentales
  1. CALCULOS:

  1. DISCUSIONES

Uno de los factores que influyo para no obtener la cetona esperada fue por el calentamiento que se hizo para que se pueda dar la reacción el cual fue directo en la cocineta y no al reflujo como dice la técnica ya que al tener la cetona un punto de ebullición bajo al hacer esto tuvimos perdida de producto y al momento de la destilación no existía cetona.

En el mecanismo de eliminación con ácido crómico se forma inicialmente un éster crómico, el cual, después experimenta una eliminación 1,2 produciendo el enlace doble del grupo carbonilo.

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