Obtención de un aldehído alifáticos mediante la oxidación de alcoholes

Licenciatura en Químico Farmacobiologo

Reporte de práctica de química orgánica

Práctica No 2. Obtención de butiraldehído

OBJETIVOS

Obtención de un aldehído alifáticos mediante la oxidación de alcoholes

PALABRAS CLAVES

Aldehído, oxidación, alcoholes, destilación, compuestos

RESUMEN

En esta sesión se obtuvo un aldehído por medio de la oxidación de un alcohol. Durante el experimento lo primero que se hizo fue montar el equipo de manera apropiada, llenar el matraz con butanol y empezar el calentamiento, después por goteo se le adicionaba dicromato de potasio pero el embudo de nuestro material de trabajo presentaba fugas por lo que se iba el chorro completo y no se tuvo mucha precisión, debido esto a pesar de que se mantuvo la temperatura constante entre 75 y 80 grados al momento de obtener el destilado fue muy poco.

 Posteriormente se obtiene nuestro aldehído por medio de una separación de mezcla heterogénea donde nuestra fase orgánica estaba por encima y la fase debajo era la también formada de alcohol butílico. La cantidad fue muy poca por diversos factores como la fuga en el embudo, la destilación incompleta de nuestra solución. En esta práctica se puede apreciar como es un proceso de obtención de aldehído y como se hace experimentalmente.

INTRODUCCIÓN

Los alcoholes son compuestos orgánicos importantes porque el grupo hidroxilo se puede convertir en prácticamente cualquier otro grupo funcional. En la siguiente tabla se resume los tipos de reacciones que experimentan los alcoholes y los productos que se obtienen. ( Weissermel, 1981)

Agentes oxidantes

 Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente mediante distintos tipos de reactivos, incluyendo reactivos de cromo, permanganato, ácido nítrico, e incluso lejía (NaOCl, hipoclorito de sodio). La elección de un reactivo depende de la cantidad y el valor del alcohol. Se utilizan oxidantes baratos para las oxidaciones a gran escala de alcoholes simples y baratos. Los reactivos selectivos y más efectivos, se utilizan, independientemente del coste, para alcoholes valiosos, de alto valor añadido y que puedan tener otros grupos funcionales.

 Algunos ejemplos son:

 Peróxido, compuesto químico que contiene dos átomos de oxígeno enlazados, O-O. Algunos de estos productos tienen aplicaciones importantes en tecnología química como agentes oxidantes.

 El cromato de potasio (K2CrO4), un sólido cristalino amarillo, y el dicromato de potasio (K2Cr 2O7), un sólidocristalino rojo, son poderosos agentes oxidantes. ( Fieser, 1981)

 El ácido crómico suele ser el mejor reactivo para oxidación de alcoholes secundarios en el laboratorio. Se prepara disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de ácido sulfúrico y agua. Probablemente, la especie activa de la mezcla es el ácido crómico, H2Cr O4, o el ion hidrogeno cromato, HCrO4-. Si se añade óxido de cromo (VI) (CrO3) a ácido sulfúrico diluido se consigue el mismo resultado. El mecanismo de la oxidación por ácido crómico probablemente incluye la formación de un éster entre el ácido crómico y el alcohol. La eliminación de este éster (cromato) da lugar a la cetona. En la eliminación, el carbono carbinol retiene su átomo de oxígeno, pero pierde su hidrógeno y gana el segundo enlace con el oxígeno. (Allinger, 1978)

MATERIALES Y METODOS

Se disolvió 1 g de dicromato de potasio en 10 mL de agua en un vaso de precipitados, cuidadosamnete y con agitación constante con la varilla de agitación se añadió 0.8 mL de acido sulfúrico concentrado, se calentó un poco para ayudar a disolver, posteriormente se coloco en un matraz bola de fondo plano de 25 mL el n-butanol (1 mL), después de esto se agrego al matraz la barra de agitación magnética, se coloco el matraz en un baño de hielo y lentamente se adicionó la disolución de dicromato de potasio

• Barra de agitación                         -  matraz Erlenmeyer
• Portatermometro                           -  tubo de ensaye
• Probeta graduada de 10 mL         -  matraz Erlenmeyer 50 mL
• Colector                                        -  vaso de pp de 50 mL
• Recipiente para hielo                    - parrilla de calentamiento
• Embudo de separación                 - vial de 3 mL
• Refrigerante                                  - pinzas tres dedos
• Espátula                                        - vidrio de reloj
• T de destilación
• Matraz bola de 25 mL
• Termómetro

RESULTADOS

Se logró destilar n-butiraldehido con un volumen aproximado de .5 mL debido a ciertas complicaciones.

REACCIÓN

[pic 3]

DISCUSIÓN

 El proceso es bastante lento, además de que requiere una constante agitación y se ve afectado por factores como la temperatura del refrigerante, ya que al carecer de hielo hubo que hacerse por medio de prácticamente agua a temperatura ambiente, lo cual afectó de manera negativa el proceso, además de que la distancia del matraz a la entrada del refrigerante era muy grande por lo que algunas gotas se condensaban antes de ser destiladas adecuadamente.

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