Practica 9 Sintesis te colorantes azoicos Orange ll Sudan l

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Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Nombre de la práctica: SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS, ORANGE II, SUDAN I Y ROJO PARA

Profesores:  -Beatriz Bautista Martínez

          -Omar Merino Pérez

                        -César Augusto Pulido Flores

Introducción

Un colorante es un compuesto orgánico, que se aplica en disolución o emulsión y el sustrato debe tener afinidad para absorberlo. Así mismo, al aplicarlo al sustrato se le confiere color, teniendo   en  cuenta   que  los   colorantes  son solubles.

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Figura 1. Ejemplos de colorantes.

En química se clasifican a los colorantes en cinco grupos: colorantes del trifenilmetano, nitrosos, azoicos, y colorantes indigoides.

Se debe tener en cuenta que para que un colorante funcione correctamente debe tener en su estructura química grupos funcionales como los cromóforos que hacen que la molécula absorba la región visible del espectro electromagnético. Así mismo,el color de las sustancias depende del número de dobles enlaces conjugados, ya que al aumentar la extensión del sistema conjugado el tono de color se desplaza a verdes,  azules   y  negros.

Existen diferentes grupos de átomos con respecto a los colorantes, como el grupo cromóforo que es un grupo funcional tal como -C=C-, -N=N- y anillos aromáticos con bastantes electrones en los  orbitales.

Figura 2. Grupo cromóforo azo.[pic 4]

Así  mismo, los cromóforos son los elementos del átomo de una molécula responsables del color, es decir, que son los portadores de diversos electrones que al ser estimulados por la energía de la luz visible reflejan la  gama  de colores.

Es  importante destacar  que un auxocromo consiste en un grupo cargado positivamente que intensifica el color de una sustancia, ya que constituye un grupo de átomos que acoplados con un cromóforo, modifican la longitud de onda y la intensidad de absorción influyendo en la forma en que dicho cromóforo absorbe la luz. Un factor importante, es que los auxocromos no confieren color y solo cuando son donadores de electrones, como: -OH, -OMe, -NH2, NHR; NR2 cambian el color a tonos azulados y verdes.

Las sustancias coloreadas son las que absorben luz en la región visible del espectro (380 a 750 nm). Una sustancia presenta el color complementario del que absorbe ya que este se resta de la luz reflejada o transmitida. Las sustancias que no absorben luz visible son blancas o incoloras, y las que absorben todas las longitudes de onda son negras. Si la banda de absorción es aguda el color es brillante, mientras que una banda ancha y difusa da lugar a un color opaco.

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Figura 3. Espectro de luz visible.

La absorción de radiación se debe a que los electrones de las moléculas pasan a un estado electrónico superior por la acción de un "quanto" de radiación. En moléculas con varios dobles enlaces conjugados las diferencias entre niveles de energía se acortan, y la energía correspondiente a la luz visible es suficiente para promover transiciones electrónicas permitidas entre orbitales. 

Los colorantes azoicos se encuentran entre los más importantes colorantes de síntesis y para que sirvan como colorantes el grupo de anclaje debe ser el grupo –NH2, o un grupo ácido, como el ácido sulfónico –SO3H o ambos. Los colorantes contienen el grupo Azo, que se prepara a partir de sales de diazonio, esto se lleva a cabo al hacer reaccionar la sal de diazonio  con  otro  compuesto  aromático  que copule como anilinas y fenoles, denominado la reacción  de  copulación.

Objetivos                                        

• Efectuar la síntesis de colorantes azoicos.
• Comprobar el efecto batocrómico en una serie de colorantes.
• Comprobar que el grupo cromóforo principal de un compuesto es el responsable de su color.

Mecanismos de reacción

Para la preparación de colorantes azoicos se utiliza siempre una amina aromática que por reacción con ácido nitroso (preparado in situ desde NaNO2 y HCl) da lugar a un compuesto dinitrogenado llamado sal de diazonio.

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Figura 4. Reacción de diazotación.

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Figura 6. Mecanismo de reacción de diazotación

Las sales de diazonio aromáticas son compuestos estables que actúan como electrófilos débiles, y dan reacciones de Sustitución Electrófila Aromática frente a fenoles y arilaminas. El proceso, que transcurre en frío y con rapidez, recibe el nombre de copulación. La copulación de fenoles se hace a pH ligeramente básico y la de aminas a pH ligeramente ácido. La sustitución se produce preferentemente en para salvo que esta posición esté ocupada.

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Figura 7. Reacción de copulación

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Figura 8. Mecanismo de reacción de copulación

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Figura 9. Reacción Orange II

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Figura 10. Reacción Sudán I

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Figura 11. Reacción Rojo para

Resultados

Se realizó con éxito la síntesis de Orange II, al cual se le realizaron las siguientes pruebas:

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