Sintesis de colorantes azoicos

SINTESIS DE COLORANTES AZOICOS

Resumen: Se realizo la sintesis de colorantes azoicos mediante la generacion de una amina libre, para posteriormente llevar a cabo una reaccion de diazoacion, una vez concluido este paso se llevo a cabo la reaccion de naftoxido de sodio debido a que el β-Naftol no es soluble en agua, por ultimo se llevo acabo la reaccion de acoplamiento, la cual dio como resultado la sintesis de los azocolorantes.

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INTRODUCCIÓN    

Los colorantes a sintetizar se clasifican como colorantes sinteticos de acuerdo a su estructura quimica del tipo azocolorante. Para que un colorante funcione en su estructura química debe de tener unos determinados grupos funcionales llamados cromóforo y auxocromo, en los colorantes a sintetizar encontramos el grupo azo; R-N=N-R, el cual tiene como caracteristica proporcionar un color de tipo amarillo.

Para llevar a cabo la sintesis de este tipo de colorantes en necesario llevar una etapa de diazoación, donde primero se formara una amina libre, para despues llevar a cabo la diazoacion y posteriormente formar una sal de diazonio, la cual tendra participacion en la siguiente etapa llamada acomplamineto (copulacion), en este proceso se pueden llevar a cabo fenoles secundarios debido a la reaccion de la sal de diazonio con agua, por lo cual las condiciones deben ser especificas para que este proceso se realice con rapidez y correctamente.

DISCUSIÓN Y ANÁLISIS DE RESULTADOS

Orange II: En la sintesis de Orange II, se lleva a cabo la parte de la amina libre, en este procedimeinto agregamos en un matraz de 150 mL acido sulfanilico comercial que viene como un Zwiterion con carbonato de sodio disuleto en agua para generar una amina libre, es decir que el par de electrones no enlazados queden en el nitrogeno, al llevar acabo esta accion generamos una reaccion acido-base, la cual nos dara como resultado una sal sodica mas agua, hecho muy importante para conseguir la solubilidad del producto.

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Imagen 1: Liberacion del grupo amino.

Se realizo la reaccion de diazoacion, como el acido nitroso no es comercial, se genera mediante la adicion de acido clorhidrico a nitrito de sodico. La primera molecula de acido nitroso que se forma diazota a la amina observandose un cambio de coloren la disolucion adquiriendo un ligero color anaranjado.

En esta parte del procedimiento se tiene que tener cuidado debido a que la sal de diazonio es estable a tempreaturas proximas a los 0°C para evitar su descomposicion siempre debe de haber en trozos de hielo que garanticen la temperatura de la disolucion.

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Imagen 2: Reaccion de dIazoacion.

Una vez finalizada la sintesis de la sal de diazonio, se lleva a cabo la reaccion de copulacion.

La reaccion de copulacion se lleva a cabo en un medio homogeneo, la sal de diazonio se encuentra soluble en agua pero el β-Naftol no es soluble en agua. Para conseguir su solubilidad en agua se lleva acabo la reaccion de Naftoxido de sodio donde se disolvera en una disolucion diluida de NaOH y H2O, con lo que pasa a ser Naftanato, que es soluble en agua.

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Imagen 3: Reaccion de naftoxido de sodio.

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Imagen 4: Reaccion de Acomplamineto (copulacion).

Para la sintesis de colorantes Sudan I y Rojo Para el procedimiento es diferente en cuanto a las concentraciones y la adicion de las reactivos debido a la diferencia de los productos a utilizar en su composicion molecular y los grupos auxocromos contenidos en ellos.

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Sin embargo las reacciones que se efectuan para la sintesis de estos colorantes sinteticos llevan a cabo el mismo procedimiento:

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