Practica No.3 Quimica organica.

PROBLEMA A RESOLVER

Realizar la purificación y calcular el rendimiento porcentual de un compuesto orgánico solido utilizando el método de la cristalización por par de disolventes. Para ello es necesario realizar pruebas de solubilidad del compuesto escogido para determinar el par de disolventes ideal a utilizar. Además, relacionar la información obtenida con la estructura del compuesto, así como explicar las interacciones presentes entre las moléculas del mismo. Y Finalmente comparar el punto de fusión del producto crudo, el recristalizado y el teórico como referencia a la técnica de purificación.

RESUMEN

Se efectuó la purificación del 7-hidroxi-4-metilcumarina usando la cristalización por par de disolventes. Primero se realizó pruebas de solubilidad a temperatura ambiente y en caliente en disolventes orgánicos, obteniendo como par ideal el MeOH y el H2O. Luego se calentó 20 ml de MeOH y se añadió al resto del compuesto. Esto se llevó a ebullición bajo agitación y como se observó un color rojizo se realizó una filtración rápida usando carbón activado dando como resultado una disolución amarilla la cual se calentó y se le añadió gotas de H2O caliente hasta que se mantuviera una turbidez. Luego se adicionaron unas gotas de MeOH caliente y se dejó enfriar, se indujo la cristalización y se obtuvieron cristales amarillos los cuales, al ser filtrados usando vacío pasaron a ser un sólido blanco resinoso. Al realizar las pruebas de p.f. se encontró que la temperatura del producto recristalizado como del crudo se encontraban en un intervalo cercano.

ANÁLISIS DE LOS RESULTADOS

La muestra seleccionada para realizar la prueba de purificación de un sólido fue el 7-hidroxi-4-metil cumarina (C10H8O3), un sólido de aspecto rojizo a temperatura ambiente. Al analizar la estructura del compuesto se puede observar la presencia de átomos bastante electronegativos como el oxígeno, dispuestos de manera cercana entre sí. Estos átomos presentan pares electrónicos libres los cuales generan una distribución parcial de carga en la molécula e inducen un cierto grado de polaridad, a dicho efecto se le puede sumar la contribución del ramificado alcohol. Por otro lado, el ciclo alcano y el metilo aportan una zona apolar a la molécula, debido a que sus enlaces están formados por atamos poco electronegativos lo que causa que su momento dipolar sea cercano a 0. Finalmente, esto hace suponer que la molécula contiene una combinación de carácter polar y no polar. Para comprobar esta teoría fue necesario realizar experimentos relacionados con la solubilidad del compuesto en disolventes orgánicos. [pic 1]

Los resultados obtenidos en I. Solubilidad en disolventes orgánicos indican que nuestro compuesto no fue soluble a temperatura ambiente en agua y en hexano, y si lo fue en acetato de etilo, acetona, etanol y metanol. Al realizar esta misma prueba elevando la temperatura se observó que el hexano y parcialmente el agua continuaban sin poder disolver al compuesto, sin embargo, los demás disolventes orgánicos si lo lograron disolver con mayor facilidad.  Empleando el criterio de las características del par de disolventes se seleccionó el metanol (como disolvente que solubilizo el compuesto a temperatura ambiente y en caliente) y el H2O (Como no disolvente en caliente ni en frio). Entre otras de las razones consideradas fue su miscibilidad y baja toxicidad.

El uso principal de este par de disolventes es separa las impurezas del reactivo con el “disolvente caliente” y posteriormente utilizar al “disolvente frio” como medio para inducir la cristalización.

Durante la segunda parte experimental, al disolver el resto del compuesto (0.9349 gr) con 20 ml de metanol caliente bajo agitación constante y llevando a punto de ebullición, se obtuvo una disolución de color rojizo la cual no contenía impurezas sólidas. Sin embargo, por presentar coloración se decidió agregar una punta de espátula con carbón activado. Se continuó calentando y posteriormente se realizó una filtración rápida. El resultado de esta operación fue una disolución de color amarilla la cual puede considerarse como el reactivo semipurificado.

Luego se agregaron gotas del disolvente en frio hasta que al agitarse se observara una turbidez  constante. Se agregó unas cuantas gotas de disolvente en caliente y se dejó enfriar a temperatura ambiente para posteriormente inducir la cristalización con un cambio de temperatura en un baño de hielo con agua. Los cristales obtenidos tenían la apariencia de ser de color amarillo sin embargo al realizar la filtración empleando el vacío, se obtuvo un sólido resinoso de color blanco, el cual se encontraba muy húmedo. Razón por la cual nos tomó bastante tiempo secar el compuesto.

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