Practica

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

PRACTICA Nº 2

“OBTENCIÓN DE LA DIBENZALACETONA”

EQUIPO N° 4

ALUMNOS:

• CUERVO GUZMAN OLIVIA
• GONZÁLEZ GONZÁLEZ VICTOR LEVI
• PÉREZ PÉREZ  ADRIANA
• ZANJUAMPA ROJAS EDWIN JAIR

OBJETIVOS:

• Obtener experimentalmente la dibelzilcetona a partir de benzaldehído y acetona.
• Sintetizar productos organicos en los que intervienen directamente carbaniones.
• Efectuar en el laboratorio reacciones que involucran hidrógenos reactivos (α) en presencia de un catalizador básico.
• Establecer criterios de comparación de la dibenzilcetona en el laboratorio y el proceso industrial que se ilustra.
• Conocer los diferentes equipos utilizados en el proceso industrial para esta síntesis.
• Identificar mediante pruebas analíticas el producto obtenido.

ACTIVIDADES PREVIAS:

• A) Métodos generales para la obtención de compuestos carboxílicos α,  no saturados [pic 3]

Los compuestos caboxilicos  no saturados se pueden obtener mediantes reacciones de hidrogenación, halogenación, hidrólisis, ozonolisis, oxidación, reducción, adicion electrofilica, adición nucleofilica entre otros.[pic 4]

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• Reacción de Michael

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• B) Concepto de adicion nucleofilica y electrofilica en compuestos carbonilicos α, β no saturados

La adición nucleofilica no se debe simplemente a la capacidad que tiene el grupo carbonilo de atraer electrones. Si no a la existencia del sistema conjugado que permite la formación del carbanion que se puede estabilizar por resonancia. Los aldehídos, cetonas, esteres y nitrilos  no saturados propocionan este sistema conjuados. Cuando se realiza la adiocion del reactivo nucleofilica la molecula del compuesto  no saturado esta polarizada, el carbono del grupo carbonilo forma un nuevo enlace  a partir del alqueno del carbano adayacente, esto deja al carbono  con carga positiva al cual se adiciona al grupo nucleofilo y forma el ion enolato, la adicion de un proton del agua forma el enol cuando el hidrogeno del enol se transpone se adiciona al C  y el doble enlace se rompe obtiene la estructura ceto entre el carbono y el oxigeno y se obtiene el producto de la reacción de adicion nucleofilica.[pic 9][pic 10][pic 11][pic 12][pic 13]

La adición electrofilica a alquenos siempre procede del modo que se forma el carbocation intermediario mas estable. También la adicion de compuestos carbonilicos.

• La presencia del grupo carbonilo disminuye su reactividad
• El doble enlace controla la orientación en la adición
• El hidrogeno se une al carbono  y el grupo negativo al carbono [pic 14][pic 15]

• C) Conocer perfectamente las condensaciones aldolicas

Una reacción de condensación es aquella en que 2 o mas moléculas se combinan dando una mayor. Cuando esta reacción se efectua con un aldehído que contiene hidrógenos en posición  y se trata con una base el ion enolato intermediario reacciona con el grupo carbonilo de otra molecula del aldehído. El resultado es la adicion entre dos moléculas del aldehído. Esta reacción se llama condensación aldolica el prefijo “al” deriva de aldehído y “ol” del alcohol que describe el producto.[pic 16]

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