Práctica 4 quimica orgánica UNAM FQ 1411

PRACTICA 4.- REACTIVIDAD DEL GRUPO CARBONILO:

REACCIÓN DE CANNIZZARO: OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENZOICO Y ALCOHOL BENCÍLICO.

INTRODUCCION:

El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehído. Es el representante más simple de los aldehídos aromáticos y uno de los miembros industrialmente más usados de esta familia de compuestos. A temperatura ambiente, es un líquido incoloro el cual posee un punto de fusión de -26°C y un punto de ebullición de +197°C.

Dos moléculas de benzaldehído al exponerse a la acción de la solución de potasa concentrada sufren una desproporción para dar una mezcla de un alcohol y la sal de un ácido carboxílico, la sal en medio ácido regenera el ácido carboxílico.

Los aldehídos sin hidrógenos α no pueden formar iones enolato, por consiguiente no pueden participar en la condensación aldólica, a menos que reaccionen con el ion enolato de otro compuesto carbonílico. Si los dos aldehídos no tienen hidrógenos en α el resultado es una reacción de oxido-reducción, llamada reacción de Cannizzaro.

Cuando los aldehídos no tienen hidrógenos alfa, por tratamiento con una base de categoría fuerte darán la reacción de Cannizzaro.

En este tipo de reacción una molécula es reducida al alcohol que le corresponde y la segunda molécula se ve oxidada a un ácido carboxílico.

EXPLICACION DE LA PRÁCTICA:

Se obtuvo ácido benzoico y alcohol bencílico a partir de realizar la reacción de Cannizzaro a benzaldehído, esto se llevó a cabo colocando 1 mL de besaldehido y 2 lentejas de NaOH previamente molidas, se agito la mezcla de reacción con ayuda de una de vidrio durante 25 minutos y se le adicionaron 2 mL de agua, se adicionaron 2 mL de acetato de etilo y se separaron las fases orgánica y acuosa, se realizaron 2 lavados de la fase acuosa con 1 mL de acetato de etilo por lavado y se secó la fase acuosa con sulfato de sodio anhidro.

Se realizo una cromatografía en capa fina comparando el producto obtenido con 1 gota de benzaldehído en 1 mL de acetato de etilo, se usó como eluyente una mezcla de hexano/acetato 4:1.

Se recupero el ácido benzoico adicionando ácido clorhídrico a la fase acuosa, filtrando al vacío el precipitado y lavando los cristales con 3 mL de agua helada por lavado.

Por último, se debian de realizar dos pruebas de identificación; 

• colocando la mitad del producto obtenido en un tubo de ensaye y adicionando dos gotas de 2,4-dinitrodifenilhidrazina
• colocando la otra mitad del producto obtenido y adicionando 0.5 mL del reactivo de lucas.

Hay que mencionar que esta ultima no se llevó a cabo debido a que, por falta de organización, hubo pérdida del producto.

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