Quimica De Grupos Funcionales

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

PROBLEMARIO 1° DEPARTAMENTAL

“QUIMICA DE GRUPOS FUNCIONALES”

PROFESOR: CESAR GUSTAVO GOMEZ SIERRA

ALUMNA: MARRUFO MARTÍNEZ YARI DEL CARMEN

GRUPO: 2IM66

1.- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a la nomenclatura anotada para cada caso.

a) cloruro de isobutilo, (1-cloro, 2-metilpropano)

b).- yoduro de secpentilo, ( 2-yodo, 3-metilbutano)

c).- cloruro de ciclohexilo, (cloro ciclohexano)

d).- bromuro de alilo, (3-bromo propeno)

e).- bromo fenilmetano (1-bromo,fenilmetano)

f).- 1-cloro, 1-metilciclopentano (cloruro de metil ciclohexano)

g).- yoduro de trifenilmetano (1-yodo,terfenilmetano)

h).- cis-1,3-dibromociclohexano (dibromuro ciclohexil)

i).- yoduro de bencilo, (1-yodo,fenilmetano)

j).- m-bromoestireno, (3-bromo, fenileteno)

k).- m-cloronitrobenceno, (1-cloro,meta nitrobenceno)

l).- o-bromotolueno (bromo,ortotolilmetano))

n).- 5-cloro ciclohexano (cloruro de ciclohexilo)

o).- floruro de alilo, (3-fluor,propeno)

p).- bromuro de neopentilo, (1-bromo, trimetil etano)

q).- 1-cloro, 2-buteno (cloruro de buteno)

r).- 3-cloro, propino (cloruro de propargilo)

s).- fenil, 1,1,1,-triclorometano (Benzotricloruro)

t).- Cloruro de crotilo,

u).- Cloruro de propargilo, (3-cloro,propino)

v).- Benzotricloruro (fenil, 1,1,1,-triclorometano)

w).- Cloruro de vinilo (1-cloro, eteno)

3.- Prepare los derivados halogenados siguientes (escriba la reacción directa de ser posible), por el método más adecuado, tratando de no repetir el método:

a).- Bromuro de secpentilo b).- Cloruro de isobutilo

c).- 1-yodo, 2-buteno d).- cloruro de secpentilo

e).- 2-bromo, 1-feniletano f).- 2,2,3,3-tetraclorobutano

g).- yoduro de isopentilo h).- cloruro de vinilo

i).- yoduro de alilo

a).- Bromuro de secpentilo

A PARTIR DE UN ALCOHOL

b).- Cloruro de isobutilo

c).- 1-yodo, 2-buteno

d).- cloruro de secpentilo

e).- 2-bromo, 1-feniletano

g).- yoduro de isopentilo

h).- cloruro de vinilo

4.- Prepare mediante síntesis a partir de alcoholes, indicando los pasos del mecanismo correspondiente los derivados halogenados de alquilo que se solicitan.

(nota: será necesario no repetir el método utilizado)

a).- Cloro, metil ciclopentano b).- Bromuro de secpentilo

c).- Cloruro de isobutilo d).- Bromuro de isopentilo

e).- Cloruro de isopentilo

a).- Cloro, metil ciclopentano

b).- Bromuro de secpentilo

7.- Defina los siguientes conceptos:

a) nucleófilo b) electrófilo

c) grupo saliente d) sustitución

e) reacción de SN2 f) reacción de SN1

g) solvólisis h) eliminación

i) reacción E2 j) reacción E1

k) rearrglo l) base

m) impedimiento esterico n) halogenuros de alquilo

o) halogenuros de arilo p) halogenuros de vinilo

q) halogenuro primario, secundario y terciario.

a) NUCLEÓFILO: Base de Lewis capaz de atacar a átomos con polaridad (o carga) positiva. En química un nucleófilo (amante de núcleos) es una especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie (el electrófilo), combinándose y enlazándose covalentemente con ella.

b) ELECTRÓFILO: Un electrófilo es un reactivo químico atraído hacia zonas ricas en electrones que participa en una reacción química aceptando un par de electrones formando un enlace con un nucleófilo. Ya que los electrófilos aceptan electrones, ellos son ácidos de Lewis (ver teorías de reacciones ácido-base).

c) GRUPO SALIENTE: Especie que abandona el sustrato, siendo sustituida por el nucleófilo. Es un grupo saliente es un átomo o grupo de átomos que se desligan de una sustancia química. La molécula o fragmento remanente es denominado parte principal o residual.

d) SUSTITUCIÓN: Es la variedad del cambio químico llamado desplazamiento, es cuando un elemento desplaza o sustituye a otro en un compuesto, como resultado de una reacción química

e) REACCIÓN SN2: La reacción SN2 (conocida también como sustitución nucleofílica bimolecular o como ataque desde atrás) es un tipo de sustitución nucleofílica, donde un par libre de un nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza a él, expulsando otro grupo denominado grupo saliente

f) REACCIÓN SN1: La reacción SN1 es una reacción de sustitución en química orgánica. "SN" indica que es una sustitución nucleofílica y el "1" representa el hecho de que la etapa limitante es unimolecular.1 2 La reacción involucra un intermediario carbocatión y es observada comúnmente en reacciones de halogenuros de alquilo secundarios o terciarios, o bajo condiciones fuertemente acídicas, con alcoholes secundarios y terciarios.

g) ELIMINACIÓN: Es una reacción orgánica en la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose también una insaturación, ya sea un doble o triple enlace, o un anillo.

h) SOLVÓLISIS: La SOLVÓLISIS es una sustitución nucleofilica donde el disolvente sirve como reactivo atacante. La solvólisis literalmente significa <<Ruptura mediada por el disolvente>>.

i) REACCIÓN E2: La eliminación bimolecular o E2 consiste en un mecanismo concertado de abstracción de un protón por parte de una base fuerte y la salida simultánea de un grupo saliente situado en β, en el carbono contiguo, formándose una insaturación (doble enlace).

j) REACCIÓN E1: a eliminación unimolecular o E1 tiene lugar sobre derivados alquílicos secundarios o terciarios según un mecanismo de dos etapas. En la primera se produce la salida del grupo saliente para formar el carbocatión y a continuación la pérdida de un protón en β para formar un doble enlace.

k) BASE: Una base es, en primera aproximación, cualquier sustancia que en disolución acuosa aporta iones OH- al medio.

l) IMPEDIMENTO ESTÉRICO: El efecto se produce cuando el volumen ocupado por parte de una molécula impide que otra parte de la misma reaccione.

m) HALOGENUROS DE ALQUILO: Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula

n) HALOGENUROS DE ARILO: Los Haluros de Arilo son compuestos que presentan uno o más átomos de halógeno (F, Cl, Br, I), unidos directamente al anillo bencénico.

o) HALOGENUROS DE VINILO: Compuestos que presentan átomos de halógeno en su molécula, unidos a un enlace doble.

p) HALOGENURO PRIMARIO,SECUNDARIO Y TERCIARIO: Halogenuro primario; compuesto que contiene al halógeno unido a un carbono primario.

Halogenuro secundario; compuesto que contiene al halógeno unido a un carbono secundario.

Halogenuro terciario; compuesto que contiene al halógeno unido a un carbono terciario.

1.- Realice las reacciones que se solicitan a continuación. Escriba las condiciones, los productos formados y el mecanismo de reacción para cada caso.

a).- Preparar el bromuro de terbutilo

b).- Preparar el bromuro de isobutilo

c).- Preparar cloruro de secbutilo

d).- Preparar 1-yodo , 2-buteno

e).- Preparar el cloro, fenil etano

f).- Preparar el yodo, fenil etano

g).- Preparar el 1-bromo, 2-fenil etano

h).- Preparar el Cianuro de pentilo a partir de ciclopentano

(Sugerencia, halogenar primero el alcano, después, al producto de la halogenación realizar la reacción con cianuro de sodio, en las condiciones adecuadas; así se llega al producto solicitado).

i).-

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