Quimica Organica

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

PRÁCTICA 3

“Síntesis de Cloruro de Ter-butilo”

QUÍMICA ORGÁNICA II

QUÍMICO FARMACÉUTICO INDUSTRIAL

Grupo: 3 FM1

Equipo 1:

Castañón Román Juan Carlos

Pacheco Sánchez Jazmín Abigail

Profesores:

Díaz Porras Ángel

Aguilar Caballero Raúl

ASPECTO A CALIFICAR VALOR CALIFICACIÓN

Resultados 30 Puntos

Discusión de los Resultados 40 Puntos

Conclusiones 10 Puntos

Cuestionario 15 Puntos

Bibliografía 5 Puntos

Objetivo:

Efectuar la síntesis de ter-butilo , por medio de una sustitucion nucleofilica unimolecular (SN1)

Comprobar el efecto de ión común en una reaccion SN1

Resultados:

Sintesis

EL cloruro de ter-butilo, obtenido fue el producto de la la mezcla de alcohol ter-butilico con 30 mL de ácido clorhídrico concentradon adicionado en un matraz, y posteriomente al adicionar los reactivos necesarios, fueros separados en dos faces, una face orgánica y otra acuosa, de esta ultima se obtuvo el cloruro de ter-butilo.

Reaccion:

Alcohol ter-butílico + Ácido clorhidrico → Cloruro de ter-butilo + Agua

PM 74.12 g/mol 36.46 g/mol 92.57 g/mol 18 g/mol

Reactivo 7.89 g 10.62 g x

ρ=m⁄V → m=ρV

10 ml de Alcohol ter-butílico; m= 0.789 g/ml (10 ml) =7.89 g de Alcohol ter-butílico

30ml de Ácido clorhidrico; m=1.18 g/ml (30 ml) =10.62 g de Ácido clorhidrico

proporción= (masa del reactivo a emplear)/(masa del reactivo requerido)

P_(Alcohol ter-butílico)=(7.89 g)/74.12g=0.10644 "reactivo limitante"

P_(Ácido clorhidrico)= (10.62 g)/( 36.46g)=0.29127 "reactivo en exceso"

74.12 g/mol de Alcohol ter-butílico – 92.57 g/mol de Cloruro de ter-butilo

7.89 g de Alcohol ter-butílico – x g Cloruro de ter-butilo .

x= 9.853g de Cloruro de ter-butilo

Masa del frasco= 11.5 g

Masa del frasco + Cloruro de ter-butilo = 19.952g

Cloruro de ter-butilo = 8.452g

Rendiemiento=(Producto Experimental)/(Producto Teórico) (100) 8.452g/9.853g (100)=85.7809%

Efecto del ión común

Ladición a 4 tubos, de 1 mL de solución de hidróxido de sodio 0.005 M, 2 mL de agua, 1 mL de acetona y 2 gotas de solución de fenolftaleína, este ultimo reactivo le dio la coloración rosada, en la cual medimos el tiempo de desaparición del color, dando como resultado.

Tubo Tiempo

# 1 4 minutos con 32 segundos

# 2 1 minuto con 44 segundos

# 3 54 segundos

# 4 2 minutos con 15 segundos

Discusión de Resultados

En la síntesis de la reacción, basado en el mecanismo de reacción y en las observaciones se logra deducir que este tipo de mecanismo pertenece al tipo de Sustitución Nucleofilica Unimolecular (SN1) ya que participa solo una molécula en este caso el Alcohol ter-butílico , cabe destacar que la Sustitución Nucleofilica Unimolecular, no se genera para Halogenuros de Alquilo Primarios, solo para Halogenuros de Alquilo Secundario y Terciario, la razón de esto estriba que en los primarios el carbocatión que se genera es muy inestable a diferencia de los secundarios y terciarios. (3)

Al agregar 10 mL de alcohol ter-butilico y 30 mL de ácido clorhídrico, estos al reaccionar dieron origen a la primera etapa que consiste en una reacción ácido-base entre el –OH del alcohol y el protón del ácido clorhídrico , esto dio origen a que existiera una carga formal positiva en el oxigeno, lo cual posteriormente dio como resultado la salida del subproducto de esta reacción que fue el agua, este desprendimiento dio origen a una carbocatión terciario y finalmente el ataque del ion cloruro al carbocatión. (1)

Esto se hizo al mezclar alcohol ter-butilico y ácido clorhídrico en un matraz durante 20 minutos vigorosamente, evitando cualquier tipo de presión dentro del matraz, posteriormente se le adicionaron 3 g de cloruro de calcio, esto se hizo con el fin de desplazar la reacción hacia los productos, basándonos en la reacción podemos observar que existe un equilibrio entre los reactivos y los productos, esto se soluciona adicionando mas iones cloruro a la reacción. (4)

Después de esto se vacío la mezcla de reacción en un embudo se separación, donde se observaron dos faces una fase acuosa y una orgánica, las cuales podemos distinguir por las densidades de ambas, siendo la del fondo la fase acuosa que fue eliminada, a la fase orgánica se le adicionaron 10 mL de Bicarbonato de Sodio 5%, esto se hizo con el fin de neutralizar la reacción, la cual se encontraba en un medio ácido, cabe mencionar que no se utilizo

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