Síntesis de la aspirina

SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química

Informe de laboratorio

Luis Fernando Rojas Ramos, Adriana lizeth cangrejo, Gillary Peña Muñoz, Juan David Valencia

Luisf.rojas@udla.edu.co   

Resumen:

La aspirina o el ácido acetilsalicílico, es un fármaco de la familia de los salicilatos utilizado generalmente como medicamento, el cual disminuye la hinchazón, dolores de cabeza, fiebre y además se usa para prevenir infartos, este medicamento es producido de manera abundante en la industria farmacéutica, para su producción pueden hallarse varios procedimientos sin embargo para esta práctica se utilizó el proceso de acetilación del ácido salicílico con anhídrido acético, teniendo en cuenta los procesos de cristalización y recristalización con los cuales se realizaron pruebas de identificación de fenoles con cloruro férrico a las muestras a trabajar que fueron: aspirina comercial, ácido salicílico y aspirina sintetizada, en la que se obtuvo positivo solo para el ácido salicílico tornándose de color morado. Otra prueba que le fue realizada al producto consiste en espectroscopía IR, fue útil para confirmar que la molécula del ácido acetilsalicílico fue sintetizada correctamente.

Palabras clave:

Ácido acetilsalicílico, cloruro férrico, síntesis, cristalización.  

Abstract:

Aspirin or acetylsalicylic acid, is a drug of the family of salicylates generally used as a medicine, which decreases swelling, headaches, fever and is also used to prevent heart attacks, this drug is produced abundantly in the industry However, for this practice, the acetylation process of salicylic acid with acetic anhydride was used, taking into account the processes of crystallization and recrystallization with which tests of identification of phenols with ferric chloride were carried out. the samples to work that were: commercial aspirin, salicylic acid and synthesized aspirin, in which positive was obtained only for salicylic acid turning purple. Another test that was performed on the product consists of IR spectroscopy, it was useful to confirm that the acetylsalicylic acid molecule was synthesized correctly.

Keywords:

Acetylsalicylic acid, ferric chloride, synthesis, crystallization.

Metodología:

En el montaje realizado para el procedimiento de síntesis, se utilizaron los siguientes materiales: condensador, matraz de destilación de 50 mL, soporte universal, pinzas y una plancha de calentamiento, tal como se muestra en la figura 1.

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Figura1: montaje para el proceso de síntesis de la aspirina

Después se pesó 1 gramo de ácido salicílico y se agregó al matraz de destilación acompañado de 2 mL de anhídrido acético y   1 mL H2SO4, se hizo el ensamblaje al condensador en el extremo inferior, se ajustó un tubo que contenía cloruro de calcio seco en la parte superior del condensador, luego fue tapado por ambos extremos con algodón.

luego se calentó en baño maría por más de 20 minutos, al Transcurrir el tiempo en el proceso de calentamiento, este fue removido y se le adicionaron 5 mL de agua fría, luego se colocó en un baño de hielo durante 15 minutos.

Después se filtró al vacío, se lavó con 15 mL de agua fría asegurándose de que no quedase solido en el balón, el producto obtenido se puso en la estufa para la eliminación de la humedad y posteriormente realizar el pesado.

Prueba de identificación de fenoles: en 3 tubos de ensayo, rotulados, se adicionaron acido salicílico, los cristales de aspirina sintetizados, y la aspirina comercial, es de aclarar que en cada tubo se encontraba un compuesto diferente para realizar la prueba de identificación de los fenoles, con 1 mL de metanol y 1 mL de cloruro férrico.

Recristalización: después de haber obtenido el sólido seco en el papel filtro, este fue extraído el papel y se puso en Beaker con agua al calentamiento, luego se dejo enfriar y cristalizar en el baño de hielo, el sólido fue filtrado y puesto nuevamente en la estufa, al obtener los cristales secos se les realizo la determinación del punto de fusión y espectroscopía IR.

Resultados y discusión:

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Figura 1: reacción general de la síntesis de aspirina 

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Figura 2: mecanismo de reacción para la síntesis de aspirina.

Tabla 1: datos obtenidos en todo el proceso experimental. 

El porcentaje de rendimiento para la síntesis de aspirina obtenida se determinó con la siguiente fórmula, en este proceso se realizaron dos cristalizaciones, siento mayor el rendimiento en cristalización inicial con un 60,34%, esto se debe a la perdida de reactivo que se presentó por la en recristalización con un rendimiento de 31,78%. Esto se produjo por la pérdida de reactivo en el papel filtro y al momento de transferirlo al Baker, puesto que no se contaron con BPL necesarias por parte de los analistas para realizar el procedimiento.

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Ecuación 1: fórmula utilizada para determinar el % de rendimiento en la síntesis de aspirina.

Evaluación cualitativa de impurezas en la aspirina:

Tabla 2: resultados de la evaluación cualitativa de impurezas presentes en la aspirina.

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