Sintesis Del Aspirina

JHG

Practicas: Síntesis de Aspirina e Hidrolisis del Aspirina

Introducción:

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro. El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si se produce coloración violeta. 1

Resumen

El ácido acetil salicílico es un Ester de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como alcohol). Aunque se puede obtener esteres de ácido por interacción del ácido acético con un alcohol o un fenol. El presente informe da a conocer el proceso de obtención de ácido salicílico mediante hidrolisis de ácido acetil salicílico, dicha hidrolisis se produce en condiciones alcalinas (presencia de NaOH).Se realiza un proceso de sintetizacion y purificación por re cristalización ácido acetil salicílico.

Resultados y Análisis:

Reacción para síntesis de la aspirina

El ácido acetilsalicílico se prepara a partir de la reacción entre el ácido salicílico y anhídrido acético:

En la anterior reacción, el grupo hidroxilo (OH) del ácido salicílico reacciona con el anhídrido acético para formar un éster como grupo funcional, por lo tanto la reacción la podemos llamar de esterificación, tal como lo podemos ver en el siguiente mecanismo:

Esta reacción requiere la presencia del ácido sulfúrico o ácido fosfórico, el cual actúa como agente catalítico. Cuando la reacción se haya completado, algo de los reactivos, incluyendo el ácido, puede quedar sin reaccionar.

Porciento de rendimiento:

Para calcular el % de rendimiento se utiliza la siguiente fórmula:

% Rendimiento (R)= gramos de aspirina experimental obtenidos /gramos teóricos de aspirina calculados x100

Asumiendo que los gramos teóricos calculados son igual a 2,0 gramos y los gramos experimentales obtenidos es igual 0,5 gramos.

% Rendimiento= (0,5 gramos /2.0 gramos) x 100% = 25%

El rendimiento fue del 25%, lo cual implica que desde la pesada del ácido salicílico, pasando por la reacción y por la purificación; en este procedimiento se fue perdiendo materia por los cambios de recipientes, entre varios errores de manipulación.

Más adelante se efectuó una prueba cromatografía, en donde se dejó que el eluyente ascendiera por la placa, en donde se habían aplicado unas pequeñas porciones de soluciones con ácido acetilsalicílico obtenido y el Aspirina comercial, se determinó por medio de la lámpara de luz UV su recorrido y las medidas fueron para el Aspirina 0,5 cm del borde superior y para el compuesto obtenido fue de 0,4 cm del borde superior, con lo cual se comprueba que se tratan de mismo compuesto.

9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

9.1 Calcule el rendimiento de la reacción.

9.2 ¿Qué efecto puede tener la humedad de los cristales sobre el punto de fusión? Explique.

9.3 Identifique el producto obtenido con base en las señales más representativas del espectro infrarrojo que obtenga del éster. Proponga un espectro RMN 1H y 13C para el producto obtenido.

9.4 Proponga un ensayo químico que permita diferenciar el ácido acetilsalicílico del salicílico.

9.5 ¿Cuáles son los efectos tóxicos del ácido acetilsalicílico sobre la salud?

Respuestas:

R/9.2

El efecto causado por la humedad de los cristales sobre el punto de fusión está relacionado con el aumento considerable de este, en el rango de temperaturas durante el cual tiene lugar dicha fusión.

Explicación:

Cuando un sólido está puro, la fusión del mismo se produce a una temperatura casi constante, con un rango que no supera los 2ºC. Si el sólido se impurifica con alguna otra sustancia orgánica, la temperatura de fusión disminuye en una

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