Síntesis De La Aspirina

REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN

U.E. PRIVADA COLEGIO LOS HIPOCAMPITOS

CARRIZAL, ESTADO MIRANDA

BIOLOGÍA, QUÍMICA y CASTELLANO

SÍNTESIS QUÍMICA DE LA ASPIRINA

(Ácido acetilsalicílico C9H8O4)

CON UN GRADO DE PUREZA EQUIVALENTE A LA COMERCIAL

Profesores: Integrantes:

Barboza Nuri Gutiérrez Gabriel

Da Silva Ikara Paulon Verónica

Linares Norelia Peña Miguel

G. Covadonga

ÍNDICE

CAPÍTULO I:

Resumen 2

Introducción 3

Problema 4

CAPÍTULO II:

Justificación 6

Objetivos:

General y Específicos 7

Limitaciones 7

CAPÍTULO III:

Antecedentes 9

Marco Teórico: 12

Historia de la Aspirina 12

La Aspirina 15

Acciones terapéuticas de la Aspirina:

Acción analgésica 16

Acción antipirética 17

Acción antiinflamatoria 17

Efecto antiagregante plaquetario 18

Otras acciones 18

Acciones adversas 19

Mecanismo de acción 20

Vías de administración (formas de uso) 20

Propiedades de la Aspirina:

Absorción 21

Distribución 21

Metabolismo 22

Reacción química de la síntesis de la Aspirina 22

Características físicas, químicas y riesgos de los componentes de la reacción de la síntesis de la Aspirina:

Ácido salicílico 25

Anhídrido acético 26

Ácido sulfúrico 27

Ácido acético 28

Propiedades físicas, químicas y farmacocinéticas del ácido acetilsalicílico 29

Hipótesis 30

Variables:

Dependientes 30

Independientes 30

Intervinientes:

No controladas 30

CAPÍTULO IV:

Diseño metodológico: 32

Síntesis de la Aspirina:

Reactivos y Materiales 32

Procedimientos:

Síntesis 33

Purificación 34

Recristalización 35

Determinación de la pureza de la Aspirina:

Reactivos y Materiales 36

Titulación por retroceso 37

Procedimiento 37

CAPÍTULO V:

Resultados 40

CAPÍTULO VI:

Análisis de resultados 43

Conclusión 44

Recomendaciones 44

Bibliografía 45

Anexos 48

Anexo 1: Diseño Metodológico 49

Anexo 2: Cálculos 50

Anexo 3: Fotografías 54

CAPÍTULO I

RESUMEN

Se sintetizó Aspirina (ácido acetilsalicílico) en el laboratorio del colegio a través de la reacción del ácido salicílico (2,0 gr) y el anhídrido acético (5ml), el cual es añadido en exceso en presencia del ácido sulfúrico (5 gotas) como catalizador. Cuando se calentó la mezcla se produjo ácido acetilsalicílico (Aspirina) más ácido acético. Luego que se sintetizó, se purificó para eliminar las impurezas, se recristalizó para obtener la sustancia cristalina pura, se dejó secar el producto, se pesó, se calculó el rendimiento y resultó de un 18%peso/peso. Por último se determinó la pureza de la Aspirina obtenida por el proceso de titulación por retroceso obteniéndose una pureza de 44,5% peso/peso para la experimental y de un 82,6% peso/peso para la comercial.

INTRODUCCIÓN

La corteza de sauce blanco (Salix alba) ha sido desde tiempos inmemoriales el tratamiento contra la fiebre y el dolor. A partir de la Edad Media y hasta entrado el siglo XVIII la corteza de sauce quedó olvidada como tratamiento curativo; sin embargo en 1828, científicos alemanes sintetizaron el principio activo de la corteza del Salix alba, una sustancia amarillenta que se llamó salicina. Diez años más tarde, se encontró una fórmula químicamente más simple dando lugar al ácido salicílico. Poco a poco se descubrieron nuevas fuentes para obtener esta sustancia. La planta Spirea ulmaria, nombre que inspira Aspirina, producía una sustancia llamada ácido spírico. Pronto, se cayó en cuenta de que ácido salicílico y ácido spírico eran una misma sustancia procedente de dos fuentes.

La Aspirina, nombre comercial del ácido acetilsalicílico (C9H8O4), es un medicamento que posee múltiples acciones terapéuticas, entre ellas se encuentra la función analgésica, antiinflamatoria, antipirética, antiagregante plaquetario, además de la protectora vascular. Ha sido el fármaco más utilizado en la sociedad moderna y el más empleado para la automedicación.

Antiguamente, la Aspirina era simplemente un medicamento para dolores de cabeza y malestares. Pero poco a poco se fueron descubriendo otros beneficios, como lo son ayudar a mejorar la circulación sanguínea, prevenir problemas hepáticos ocasionados por el alcohol, retardar la aparición de cataratas, reducir el riesgo de cáncer rectal y de colon, entre otros; todo esto se debe a su composición, el ácido acetilsalicílico.

La Aspirina será sintetizada en el laboratorio del colegio mediante la reacción del ácido salicílico (C7H6O3) y el anhídrido acético (C4H6O3), el cual es añadido en exceso en presencia del ácido sulfúrico (H2SO4) como catalizador. Al calentar la mezcla se produce ácido acetilsalicílico (C9H8O4) (Aspirina), que es nuestro objetivo, más ácido acético (C2H4O2). Una vez sintetizado el ácido salicílico es necesario purificarlo para eliminar las impurezas ya que el producto es obtenido por precipitación y luego es necesario recristalizarlo para preparar la sustancia cristalina pura.

Finalmente se evaluará su pureza mediante una titulación por retroceso, para luego compararla con la Aspirina comercial.

A partir de lo anteriormente expuesto se planteó el siguiente problema:

¿Se logrará sintetizar Aspirina (ácido acetilsalicílico) en el laboratorio?

CAPÍTULO II

JUSTIFICACIÓN

Actualmente son muchos los beneficios que se conocen de la Aspirina, como analgésico, antipirético, antiinflamatorio, antirreumático, posee propiedades anticoagulantes por presentar a dosis bajas efecto antiagregante plaquetario. Nuevas investigaciones han demostrado que la Aspirina puede favorecer el crecimiento del feto en el útero, reducir el riesgo de cáncer rectal y de colon, reducir la ceguera en pacientes con diabetes, retardar la formación de cataratas y retrasar ciertas manifestaciones del envejecimiento de la piel.

Por estos múltiples beneficios justificamos la elaboración de este trabajo, para poder demostrar, aunque con muchas limitaciones, que en nuestro laboratorio podemos sintetizar la Aspirina (ácido acetilsalicílico) con casi la misma pureza que la Aspirina comercial de la casa Bayer.

OBJETIVOS

GENERAL

• Sintetizar Aspirina (ácido acetilsalicílico C9H8O4) en el laboratorio.

ESPECÍFICOS

• Determinar el rendimiento de la Aspirina (ácido acetilsalicílico C9H8O4) sintetizada en el laboratorio.

• Determinar la pureza de la Aspirina (ácido acetilsalicílico C9H8O4) del laboratorio mediante la titulación por retroceso en contraste con los valores obtenidos de la Aspirina comercial.

LIMITACIONES

• Errores humanos.

• No tener la experiencia ni el conocimiento químico necesario para este tipo de experimento ya que nos estamos iniciando en la química.

• No tener los instrumentos de laboratorio recomendados en la bibliografía.

CAPÍTULO III

ANTECEDENTES

1) Nava, C. J.; González A. J.; y López L. Síntesis de Ácido Acetil-Salicíilico.

Universidad de Guanajuato, División de Ciencias Naturales y Exactas. Departamento de Ingeniería Química y Farmacia. 19 de marzo de 2012.

Resumen: Sintetizaron ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico (2-hidroxibenzoico), purificando el producto obtenido por recristalización. Debido a errores al trasvasar y de imprecisión en la filtración al vacio, obtuvieron un rendimiento de un 90.69 %. Las características físicas de los cristales fueron: color blanco, cristales en aguja y punto de fusión en el rango 136°C-138°C.

Información extraída el 22 de noviembre de 2012 desde: http://www.buenastareas.com/ensayos/Sintesis-De-Acido-Acetil-Salicilico/4103503.html

2) Morataya G., M. Síntesis de Aspirina. 2012

Resumen: Sintetizó el ácido acetilsalicílico a partir del ácido salicílico en presencia del ácido sulfúrico como catalizador, luego lo recristalizó para eliminar las impurezas. Para comprobar la pureza del producto sintetizado realizó

...