Ácidos Sulfonico (─ SO R 3 H)

Ácidos Sulfonico (─ SO R 3 H)

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El ácido sulfónico es un ácido inestable con la fórmula H-S(=O)2-OH.. El ácido sulfónico es el tautómero menos estable del ácido sulfuroso, HO-S(=O)-OH, hacia el que el ácido sulfónico se convierte rápidamente. Los compuestos derivados en los cuales se reemplaza el átomo de hidrógeno unido al azufre con grupos orgánicos son estables. Estos pueden formar sales o ésteres, denominados sulfonatos.

Producción y obtención

Para la preparación de los ácidos sulfónicos, hay varias rutas de síntesis, de los que se muestran aquí algunos ejemplos:1

La reacción de dióxido de azufre y oxígeno con alcanos mediante la presencia de sustancias que generan radicales libres produce una mezcla de alcanosulfonatos

Se pueden sintetizar ácidos sulfónicos alifáticos por oxidación de tioles

Por sustituciones nucleófilas, se pueden obtener las sales de sus ácidos sulfónicos correspondientes a partir de haloalcanos y sulfito de sodio

Se pueden sintetizar ácidos arilsulfónicos por sulfonación de arenos a través de la reacción de sustitución electrófila aromática. El reactivo electrófilo es el trióxido de azufre en ácido sulfúrico concentrado (lo que se conoce como ácido sulfúrico fumante)

Propiedades Físicas  Estado Físico: Líquido  Peso Molecular: Variable (Depende del grupo alquilo)  Densidad: 1,2  Punto de Ebullición: 315 °C   Punto de Fusión: -10 °C   Solubilidad en el Agua: Miscible   Presión de Vapor: -

Aplicaciones

Las sales de los ácidos sulfónicos se emplean en la fabricación de detergentes sintéticos. ⎫ Empleados para la fabricación de resinas de intercambio iónico en la purificación de aguas. ⎫ Utilizados como catalizadores e intermediarios de un gran número de reacciones. ⎫ Empleado en la industria de los colorantes

Nomenclatura

Los Ácidos Sulfónicos se nombran según: nombre del hidrocarburo análogo + sufijo "-sulfónico". Si actúa como sustituyente se emplea el prefijo "sulfo-":

Nitrilos(R-C≡N
R-N≡C)

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

Nomenclatura:

Hay tres reglas para nombrarlos:

Regla 1. El sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que después de añadirlo tiene el mismo número de carbonos.

Regla 2. Cuando se añaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano - delante del nombre de la cadena principal.

Regla 3.  Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrás del nombre del anillo "el sufijo" –carbonitrilo

Propiedades Físicas Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores ( más de 14 carbonos) son sólidos.

Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.

Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos  a temperatura ambiental (excepto el HCN).

Son más densos que el agua.

La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a los ácidos correspondientes.

Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente.

Propiedades Químicas

El olor de  recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.

 Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.

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