El Camino

ENLACE CARBONO”

Introducción al carbono, sus propiedades, valencia y configuración electrónica

INTRODUCCIÓN. QUÍMICA DEL CARBONO

La química del carbono, también conocida como química orgánica, es una rama que se ocupa de las propiedades y reacciones de los compuestos del carbono.

El nombre de química orgánica debe su origen a que en un principio se creyó que sólo los organismos vivos, mediante alguna misteriosa “fuerza vital”, eran capaces de formar compuestos orgánicos. De acuerdo con este hecho, los compuestos químicos se clasificaban en:

- Orgánicos: si procedían de organismos vivos, animales o plantas. - Inorgánicos: si tenían un origen mineral o podían obtenerse en el laboratorio.

La hipótesis del origen exclusivamente orgánico de estos compuestos duró hasta 1828, cuando Friedrich Wöhler preparó urea,

CO (NH2)2 (sustancia procedente del metabolismo animal), a partir de cianato de amonio, NH4OCN. En 1845, Hermann Kolbe, Alumno de Wöhler, sintetizó ácido acético a partir de sus elementos y Marcelin Berttherlot sintetizó metano; estos hechos Corroboraron las conclusiones de Wöhler y determinaron el definitivo y total rechazo de la teoría de la fuerza vital.

EL ÁTOMO DE CARBONO. ENLACES C – C.

Todos los compuestos orgánicos se caracterizan por contener átomos de carbono en sus moléculas. Junto al carbono, los elementos que con mayor frecuencia intervienen en su constitución son: el hidrógeno, el oxígeno y el nitrógeno. También pueden formar parte de los mismos, aunque con mucha menor frecuencia, los halógenos, el azufre, el fósforo, el silicio o el boro y en algunas ocasiones incluso metales como el sodio, el calcio o el cinc. ¿Cómo es posible que un número tan pequeño de elementos como forman parte de la materia orgánica pueda formar un número tan elevado de compuestos? ¿qué tiene de especial el carbono, que él sólo es capaz de formar una rama de la química?

El gran número y la diversidad de los compuestos orgánicos son una consecuencia de las características especiales que muestra el átomo de carbono: - La electronegatividad que presenta el átomo de carbono (2,5), intermedia entre la de cesio (0,7) y la de flúor (4,0).

Esta electronegatividad permite al átomo de carbono combinarse con facilidad con elementos muy diferentes de la tabla periódica. El carbono forma enlaces covalentes con otros muchos átomos como O, N, O, S , F, Cl, Br, I y As. en las mismas moléculas en las que se enlaza con otros átomos de carbono en una serie infinita de formaciones. - La tetravalencia del átomo de carbono, debida a la promoción electrónica, obteniéndose 4 electrones desapareados en la última capa.

- El reducido volumen del átomo hace que los electrones de valencia estén fuertemente atraídos por el núcleo. La tendencia del átomo de carbono para formar enlaces covalentes con otros átomos de carbono en largas cadenas y ciclos, se debe a la tetravalencia que presenta y al elevado valor de la energía del enlace simple carbono-carbono (347 KJ/mol). Este valor es el más alto de todas las energías de enlace homonucleares, exceptuando la del enlace hidrógeno-hidrógeno (435 KJ/mol) 7.2.1. Enlaces C -C

La tetravalencia del átomo de carbono le permite efectuar enlaces simples, dobles, o triples, con otros átomos de carbono, pudiendo al mismo tiempo unirse a átomos de otros elementos.

Las cadenas formadas por átomos de carbono e hidrógeno (hidrocarburos), se clasifican según varios factores:

-El número de átomos de carbono que constituyen la cadena: tendremos así los prefijos met- , et- , prop- … para nombrarlos, como ya sabemos por la formulación orgánica.

-La saturación de átomos de hidrógeno en la cadena: Tendremos así:

Hidrocarburos saturados (alcanos o parafínicos) : Todos los enlaces C – C son simples, quedando el resto de los enlaces posibles cubiertos por hidrógeno.

Hidrocarburos insaturados: Poseen enlaces dobles C=C (alquenos u olefínicos) o triples C ≡C (alquinos o acetilénicos), con lo que el número de átomos de hidrógeno

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