OBTENCION DE BENZIHIDROL POR REDUCCION DE LA BENZOFENONA

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INSTUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL

PERIODO 2016/2 FEBRERO A JUNIO DE 2016

REPORTE PRACTICA NUMERO 1

OBTENCION DE BENZIHIDROL POR REDUCCION DE LA BENZOFENONA

CARRERA: INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL

ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUIMICA DE GRUPOS FUNCIONALES

GRUPO: 2iv47

NUMERO DE EQUIPO: 8

INTEGRANTES: [pic 8][pic 9]

• ANGELES VEGA KARINA [pic 10]
• GARCÍA CASADO AIDEÉ SUREIMA
• PEREZ SANTILLAN LAURA PATRICIA[pic 11]
• GONZALEZ ROQUE MARIO TONATIUH 

PROFESORES:

LABORATORIO: BERENICE TIERRABLANCA GUDIÑO

TEORIA: JOSE ALVAREZ SANCHEZ

FECHA DE ENTREGA: MARTES 23 DE FEBRERO DE 2016

INDICE

Portada…………………………………………….……………………......1

Índice…………………………………………….…………………………..2

Resumen……………………………………………………………………3

Marco teórico………………………………..……………………………..4

Objetivos……………………………………………………………...........7

Materiales y métodos………….………………………………………….8

Resultados ………………………………………………………………..18

Reacciones que se llevaron a cabo…………………….………………21

Discusiones…………………………………………….…………………20

Bibliografía……………………………………….………….……………23

RESUMEN

El método de la obtención empleado fue la reducción catalítica de la benzofenona usando zinc y solución alcohólica alcalina.

En este proceso se demostró una reacción teórica – experimentalmente, teniendo como objetivo recristalizar el benzihidrol con la ayuda del benzofenona, así mismo estudiamos la síntesis que tienen los alcoholes llevando a cabo la reacción química.

Aprendimos a manejar el equipo semi-micro al tener una escala pequeña es un poco más laborioso el trabajo, se tuvo cuidado al conectar nuestro sistema a reflujo a fuego directo al no tenerlo podemos tener un rendimiento muy bajo en nuestros resultados.

Al tener la reacción teóricamente nuestro trabajo fue identificar experimentalmente cada etapa de la reacción, sabíamos que tendríamos diferentes cambios a continuación se menciona las etapas en que fuimos llevando a cabo la experimentación  

• primera etapa fue la “preparación de nuestros reactivos”,  aquí se disolvió en un matraz de fondo plano de 25 ml 0.7 gramos de hidróxido de sodio era lo que se pedía en la práctica nosotros tuvimos un peso de 0.76 gramos de hidróxido de sodio con 5 ml de etanol se agito la mezcla  25 minutos y se le agregaron 0.7 gramos de zinc con 0.5 gramos de benzofenona en este caso las pesadas fueron exactas.  
•  segunda etapa  “reducción”, calentamos la muestra en la parrilla tenía una temperatura de 70°C por 50 minutos  hasta que la mezcla llego a 77°C debemos recordar que el punto de ebullición del etanol es de 78°C.
• tercera etapa “Separación y cristalización del producto obtenido”, preparamos 3.4 ml diluido con 6.6 ml de agua se tenía en enfriamiento para al tener la mezcla poder disolverlo con la finalidad de eliminar el zinc.
• cuarta etapa “cristalización del producto”, Se dejó en reposo en un baño de hielo por 5 minutos
• Quinta etapa “purificación del producto” se filtró el benzihidrol cabe mencionar que el equipo en el que se estaba filtrando la bomba se sobrecalentó y ya no filtro asique se dejó una parte en nuestros frascos para volver a filtrar puede haber un error ya que hubo un poco de perdida al intentar quitar el papel filtro y puede afectar nuestro rendimiento.

Por conclusión nuestro objetivo fue logrado pero debemos tener en cuenta que hay factores que influyen para que nuestra reacción se llevara al 100% en este caso no lo tuvimos ya que la bomba se sobrecalentó y ya no pudimos filtrar correctamente.

MARCO TEORICO

• Definición, características físicas y químicas.

El benzhidrol o difenil-metano es un alcohol secundario con una masa molecular relativa de 184.2368 g/mol. Tiene un punto de fusión entre los rangos de 67 y 69oC. Su punto de ebullición oscila entre los rangos de 297 a 298oC. Es irritante a los ojos, a la piel y al sistema respiratorio.

• Reacciones mediante las cuales puede ser sintetizado el Benzhidrol.

El Benzhidrol puede ser preparado a partir de la reducción de la Benzofenona con la amalgama del sodio; con calcio y alcohol metálicos; con hidrogeno en presencia de un catalizador, con zinc, aluminio, o sodio en soluciones fuertemente alcalinas; con la solución de hidróxido de potasio del polvo y del alcoholico del zinc; con magnesio y alcohol absoluto; con el cloruro de magnesio y de amonio en el 95% de alcohol; con el alcohol isopropilo.

El procedimiento para la obtención de un derivado benzhidrilico, denominado 2-(N-2-hidroxietil –metilaminometil) Benzhidrol, de formula estructural, caracterizado porque comprende la siguiente secuencia de reacciones:

1. Reacción de la 2-clorometilbenzofenona con N-metiletanolamina en disolución en un solvente inerte y en presencia de una base, obteniéndose la 2-(N-2-hidroxietil-metilaminometil) Benzofenona.
2. Reducción del grupo cetónico de este último  compuesto con exceso de borohidruro sódico en el seno de un alcohol de bajo número de átomos de carbono.

También se llevan a cabo reacciones en las cuales el productos que se obtiene en un Benzhidrol sustituido, un ejemplo es la preparación de alfa-etinil-Benzhidrol y sus derivados sustituidos en el anillo por etinilacion de la Benzofenona correspondiente con acetileno, caracterizado por qué se hace reaccionar a la presión atmosférica  la benzofenona o respectivamente sus derivados situados en el anillo con un grupo nitro y amino, en la presencia de un derivado de metal alcalino de un alcanol terciario como butilato terciario de potasio, con acetileno a una temperatura entre 20 y 40oC y preferiblemente a la temperatura ambiente, en un solvente organico que no desprende potrones, preferentemente en N,N-dimetil formamida, N-metilacetamina, N-metilpirrolidona o dimetil sulfoxido, y particularmente en tetrahidrofurano.

GENERALIDADES DE  REACTIVOS

Etanol

El etanol es un líquido incoloro, volátil, con un olor característico y sabor picante. También se conoce como alcohol etílico. Sus vapores son mas pesados que el aire. Se obtiene, principalmente, al tratar etileno con ácido sulfúrico concentrado y posterior hidrólisis. Algunas alternativas de síntesis son: hidratación directa de etileno en presencia de ácido fosfórico a temperaturas y presiones altas y por el método Fischer-Tropsch, el cual consiste en la hidrogenación catalítica de monóxido de carbono, también a temperaturas y presiones altas. De manera natural, se obtiene a través de fermentación, por medio de levaduras a partir de frutas, caña de azúcar, maiz, cebada, sorgo, papas y arroz entre otros, generando las variadas bebidas alcohólicas que existen en el mundo. Después de la fermentación puede llevarse a cabo una destilación para obtener un producto con una mayor cantidad de alcohol. El etanol se utiliza industrialmente para la obtención de acetaldehido, vinagre, butadieno, cloruro de etilo y nitrocelulosa, entre otros. Es muy utilizado como disolvente en síntesis de fármacos, plásticos, lacas, perfumes, cosméticos, etc. También se utiliza en mezclas anticongelantes, como combustible, como antiséptico en cirugía, como materia prima en síntesis y en la preservación de especímenes fisiológicos y patológicos. El llamado alcohol desnaturalizado consiste en etanol al que se le agregan sustancias como metanol, isopropanol o, incluso, piridinas y benceno. Estos compuestos desnaturalizantes son altamente tóxicos por lo que, este tipo de etanol, no debe de ingerirse

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