Prevencion De Riesgos

Grupos Funcionales, Isomería, Tautomería y Quiralidad

Marcelo Fernández Vera

Química

Instituto IACC

31 de Marzo de 2014

Establezca una relación en cadena, del tipo B se derive de A ya que el átomo X es reemplazado por Y, entre aquellos grupos funcionales que la posean.

Tal como su nombre lo indica, los isómeros estructurales se diferencian en la secuencia en que se hallan unidos los átomos en sus moléculas, o sea se distinguen en su estructura. Estos isómeros pueden representarse por medio de fórmulas estructurales.

La isomería estructural puede ser: de cadena, de posición y de grupo funcional.

Representación de los isómeros del butano su fórmula molecular es igual pero la formula estructural es diferente con propiedades físicas y químicas características

Isomería de cadena:

Para el butano son posibles dos isómeros que sólo difieren entre sí en el esqueleto carbonado y que se denominan n-butano y 2-metil-propano. Para el pentano son posibles tres isómeros de cadena, para el hexano cinco, para el heptano ocho, etc. En general, a medida que aumenta el número de átomos de carbono del alcano aumenta el número de isómeros de cadena:

C₄H₁₀

n-Butano

Isomería de posición:

Los isómeros de posición se caracterizan por tener igual formula molecular, la misma cadena carbonada y las mismas funciones, pero sus grupos funcionales o sustituyentes se ubican en posiciones distintas sobre el mismo esqueleto carbonado. Por ejemplo si tomamos el n-pentano y sustituimos un átomo de hidrogeno por un grupo hidroxilo (OH), se obtienen dos alcoholes diferentes.

Isomería de función:

Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo:

Estero isomería:

La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales.

Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel, en el año 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo.

La disposición tetraédrica de los sustituyentes de un carbono sp3 da lugar a la existencia de dos posibles compuestos, que son imágenes especulares no superponibles, llamados enantiómeros.

En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos, se les denomina estereoisómeros.

La estereoisometría la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos.

La estereoisometría es de dos tipos: geométrica y óptica.

Isomería Geométrica:

La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono, así como de ciertos compuestos cíclicos.

Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.

Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:

Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

Por ejemplo:

De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la más estable.

Isomería óptica:

Los isómeros ópticos poseen el mismo esqueleto de anillo o de sistema de cadena y contienen los mismos grupos. Dos isómeros ópticos pueden tener punto de fusión y de ebullición idénticos y la misma solubilidad en los mismos disolventes, pero se diferencian en su acción sobre la luz polarizada. Estos son los llamados Isómeros ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro. Este tipo de Isomería se relaciona con la falta de simetría molecular.

Cree un ejemplo de cada uno de los tipos de isomería y uno para la tautomería (12 en total)

Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.

Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano.

Isomería de posición.-

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