Fuentes naturales y usos de las cetonas

Fuentes naturales y usos de las cetonas.

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.

La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.

En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.

Propiedades físicas de las cetonas.

Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.

El punto de ebullición de las cetonas es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente.

La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.

El de las cetonas en general:

a) Solventes para recubrimiento de superficie con resinas naturales o sintéticas

b) En la preparación de tintas adhesivos y colorantes

c) Extracción y manufactura química

d) Manufactura de metacrilatos y como solventes, aunque en menor medida

C.M.P.: 5 ppm

TLV-TWA: 5 ppm STEL/C: 10 ppm

Las cetonas (en general) son productos formados por la descomposición pirogenada (por el fuego) de sustancias orgánicas ternarias, como madera, celulosa, ácido cítrico, azúcar, etc.; por lo cual la acetona o PROPANONA, y la butanona acompañan irremediablemente al alcohol metílico procedente de la destilación seca de la madera.

Sin embargo, unas pocas cetonas, y en cantidad reducida, se encuentran en la naturaleza. Por ejemplo: la acetona ordinaria en LA ORINA DE LOS DIABÉTICOS; la metilamilcetona en EL ACEITE DE CLAVOS.

También se encuentran cetonas entre los productos de descomposición y de oxidación bacteriana de las grasas y aceites, a los cuales comunican UN OLOR DE RANCIO CARACTERÍSTICO.

Algunas PROPIEDADES QUÍMICAS:

El H molecular en presencia de catalizadores, como el Ni reducido y a una temp. de 115º a 150ºC produce EXCLUSIVAMENTE el alcohol secundario de donde proviene la oxidación:

CH3--CO--CH3 + H2 ------> CH3—CHOH—CH3

Propanona ………………..Ni…………..propanol-2

Las cetonas con los agentes de oxidación, proceden de modo enteramente distinto que los aldehidos; pues en estos la oxidación dá un ácido con igual número de carbonos. En cambio en las cetonas, el CO se encuentra de tal manera que no puede convertirse en carboxilo, sino rompiendo la molécula con gran violencia con agentes fuertemente oxidantes como el KMnO4, los hipocloritos, etc.

Las cetonas tampoco se oxidan con los reactivos de Tollens, Fehling y Schiff; pues no tiene propiedades reductoras; reacciones que las diferencian totalmente de los aldehídos.

APLICACIONES:

Son diversas según la cetona

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