ISOMERIZACION

ISOMERIZACIÓN

Se define isomerización como el proceso químico mediante el cual una molécula es transformada en otra que posee los mismos átomos pero dispuestos de forma distinta. De este modo, se dice que la primera molécula es un isómero de la segunda, y viceversa.1 En algunos casos y para algunas moléculas, la isomerización puede suceder espontáneamente. De hecho, algunos isómeros poseen aproximadamente la misma energía de enlace, lo que conduce a que se presenten en cantidades más o menos iguales que se interconvierten entre sí. La diferencia de energía existente entre dos isómeros se denomina energía de isomerización.

Las reacciones de isomerización son comunes en el metabolismo celular. Por ejemplo, los anillos de de α-D-ribofuranosa y β-D-ribofuranosa (dos monosacáridos tipo pentosa) sólo difieren en el carbono en posición 1, que se denomina carbono anomérico; estos monosacáridos, denominados isómeros anómeros, pueden interconvertirse mediante la enzima mutarrotasa mediante un mecanismo que involucra un intermediario de cadena abierta.

Procesos de reformado e isomerización

El reformado catalítico y la isomerización son procesos con los que se transforman naftas (mezcla de hidrocarburos de 5 a 11 átomos de carbono) de baja calidad en naftas con alto índice de octano adecuadas para la formulación de las gasolinas. En estos procesos se emplean catalizadores de platino y operan a temperaturas que pueden alcanzar los 530 ºC. En el reformado además se obtiene como subproducto una corriente rica en hidrógeno que se emplea en otros procesos de refino del petróleo.

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En química, los isómeros z /;? Del griego s e, isómeros; ? Isos = "igual", OPF = "parte") están compuestos con la misma fórmula molecular pero diferentes fórmulas estructurales. Los isómeros no necesariamente comparten propiedades similares, a menos que también tienen los mismos grupos funcionales. Hay muchas clases diferentes de isómeros, tales como enantiómeros, estereoisómeros, isómeros geométricos, etc. Hay dos formas principales de isomería: isomería estructural y estereoisomerismo.

Formas

ISÓMEROS ESTRUCTURALES

En isómeros estructurales, denominados a veces como isómeros constitucionales, los átomos y grupos funcionales se unen entre sí de diferentes maneras. Isómeros estructurales tienen diferentes nombres IUPAC y pueden o no pueden pertenecer al mismo grupo funcional. Este grupo incluye isomería de cadena mediante el cual las cadenas de hidrocarburos tienen cantidades variables de ramificación; posición de isomería que se ocupa de la posición de un grupo funcional en una cadena, y isomería grupo funcional en el que un grupo funcional se divide en diferentes.

Por ejemplo, los dos isómeros de posición serían 2-fluoropropano y 1-fluoropropano, ilustrado en el lado izquierdo del diagrama de arriba.

En isómeros del esqueleto de la cadena principal de carbono es diferente entre los dos isómeros. Este tipo de isomería es más identificable en isómeros de alcohol secundario y terciario.

Los tautómeros son isómeros estructurales de la misma sustancia química que espontáneamente se interconvierten entre sí, incluso cuando puros. Ellos tienen diferentes propiedades químicas, y, en consecuencia, se observan reacciones distintas características a cada formulario. Si la reacción de interconversión es lo suficientemente rápido, tautómeros no pueden ser aislados el uno del otro. Un ejemplo es cuando se diferencian por la posición de un protón, tales como en el ceto/enol tautomería, donde el protón es, alternativamente, sobre el carbono o el oxígeno.

LOS ESTEREOISÓMEROS

En estereoisómeros la estructura de unión es la misma, pero el posicionamiento geométrico de los átomos y grupos funcionales en el espacio difiere. Esta clase incluye enantiómeros en diferentes isómeros no son imágenes especulares superponibles el uno del otro, y diastereómeros cuando no lo son.

Diastereomerism está otra vez subdividida en "isómeros cis-trans", que han restringido la rotación dentro de la molécula y "isómeros conformacionales", que puede girar alrededor de uno o más enlaces sencillos dentro de la molécula.

Un término obsoleto para "isomería cis-trans" es "isómeros geométricos". Para los compuestos con más de dos sustituyentes notación EZ se utiliza en lugar de cis y trans. Si es posible, también se prefiere E y Z en los compuestos con dos sustituyentes.

En los compuestos de coordinación octaédricos, se produce isomería facial-meridional. Los isómeros pueden ser fac-o-mer.

Tenga en cuenta que aunque confórmeros pueden ser referidos como estereoisómeros, que no son isómeros estables, ya que los bonos en confórmeros pueden girar fácilmente convirtiendo de este modo un confórmero a otro que puede ser diastereomérica o enantiomérica a la original.

Mientras isómeros estructurales típicamente tienen diferentes propiedades químicas, estereoisómeros de forma idéntica en la mayoría de las reacciones químicas, excepto en su reacción con otros estereoisómeros. Las enzimas pueden sin embargo distinguir entre los diferentes enantiómeros de un compuesto, y organismos a menudo prefieren un isómero sobre el otro. Algunos estereoisómeros también difieren en la forma en que rotan la luz polarizada.

Isomerización

La isomerización es el proceso por el cual una molécula se transforma en otra molécula que tiene exactamente los mismos átomos, pero los átomos se reordenan. En algunas moléculas y, bajo ciertas condiciones, la isomerización se produce de forma espontánea. Muchos isómeros son iguales o aproximadamente iguales en energía de enlace, y por lo tanto existen en cantidades más o menos iguales, a condición de que puedan interconvert relativamente libremente, que es la barrera de energía entre los dos isómeros no es demasiado alto. Cuando la isomerización se produce intramolecularmente se considera una reacción de transposición.

Un ejemplo de una isomerización organometálico es la producción de decaphenylferrocene, a partir de su vinculación isómero.

Ejemplos

PROPANOL

Un ejemplo sencillo de isomería está dada por propanol: tiene la fórmula C3H8O y se produce como dos isómeros: propan-1-ol y propan-2-ol

Tenga en cuenta que la posición del átomo de oxígeno difiere entre los dos: que está unido a un extremo de carbono en el primero isómero, y para el centro de carbono en el segundo.

Hay, sin embargo, otro isómero de C3H8O que tiene propiedades significativamente diferentes: metoxietano. A diferencia de los isómeros de propanol, metoxietano tiene un oxígeno conectado a dos átomos de carbono en lugar de a un átomo de carbono y uno de hidrógeno. Esto hace que sea un éter, un alcohol no, ya que carece de un grupo hidroxilo, y tiene propiedades químicas más similares a otros éteres de que a cualquiera de los isómeros de alcohol más arriba.

Los ejemplos de isómeros tienen diferentes propiedades medicinales se pueden encontrar fácilmente. Por ejemplo, en la colocación de grupos metilo. En xantinas sustituidas, teobromina, que se encuentra en el chocolate, es un vasodilatador con algunos efectos en común con la cafeína, pero si uno de los dos grupos metilo se mueve a una posición diferente en el núcleo de dos anillos, el isómero es la teofilina, que tiene un variedad de efectos, incluyendo la broncodilatación y la acción anti-inflamatoria. Otro ejemplo de esto ocurre en los fármacos estimulantes basados en fenetilamina. La fentermina es un compuesto no-quiral con un efecto más débil que la anfetamina. Se utiliza como un medicamento para reducir el apetito y tiene propiedades estimulantes leves o no. Sin embargo, una disposición atómica diferente da dextromethamphetamine que es un estimulante más fuerte que la anfetamina.

Allene y propino son ejemplos de isómeros que contienen diferentes tipos de bonos. Allene contiene dos dobles enlaces, mientras que propino contiene un triple enlace.

SÍNTESIS DE ÁCIDO FUMÁRICO

Síntesis industrial del producto de ácido fumárico a través de la isomerización cis-trans del ácido maleico:

En la química médica y bioquímica, enantiómeros son una preocupación especial, ya que pueden tener actividad biológica muy diferente. El famoso caso de la talidomida surgió de los efectos del enantiómero no deseado. Muchos procedimiento preparativa dar una mezcla de cantidades iguales de las dos formas enantioméricas. En algunos casos, los enantiómeros se separan por cromatografía usando fases estacionarias quirales. En otros casos, las síntesis enantioselectiva se han desarrollado.

Otros tipos de isomería

Existen otros tipos de isomería fuera de este ámbito de aplicación. Isómeros topológicos llamados topoisomers generalmente son grandes moléculas que serpentean alrededor y forman diferentes nudos o bucles formados. Las moléculas con topoisomers incluyen catenanos y el ADN. Las enzimas topoisomerasas pueden nudo de ADN y por lo tanto

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