PUREBA DE CARACTERIZACION DE ALCOHOLES

PUREBA DE CARACTERIZACION DE ALCOHOLES

Química orgánica, Ingeniería Agroindustrial, Facultad de Ciencias Agroindustrial, Universidad del Cauca

Grupo No: 1

Fecha de realización de la práctica:         14/09/2016

Fecha de entrega de informe:                 28/09/2016

1. RESUMEN Los alcoholes son compuestos muy versátiles ya que a partir de ellos se puede llegar a un gran número de compuestos, posee un grupo hidroxilo –OH unido a un átomo de carbono ya sea un grupo alquilo (alcohol alifático) o un anillo aromático (alcohol aromático). Los alcoholes de cadena corta son solubles en agua y los de cadena larga son solubles en éter de petróleo; los alcoholes primarios y secundarios se oxidan mediante la acción del permanganato de potasio mientras los terciarios no; se observa reacción con los tres alcoholes con el nitrato de cerio amoniacal y la percepción de un aroma a banano  indica que la esterificación si se llevó a cabo.

2. RESULTADOS

Tabla 1. Prueba de solubilidad en agua.

Tabla 2. Solubilidad en éter de petróleo.

Tabla 3. Oxidación con permanganato de potasio.

Tabla 4. Reacción con nitrato de cerio amoniacal.

Esterificación:

La mezcla toma un color amarillo, con un olor característico a banano, se  forman dos fases una es la fase acuosa y la otra es el Ester que se obtuvo.

3. ANALISIS DE RESULTADOS.

3.1. Prueba de solubilidad en agua.

Para la solubilidad de las sustancias se debe tener en cuenta la clase de enlaces que poseen los compuestos. El agua está formada por oxígeno e hidrogeno, el oxígeno es muy electronegativo y atrae los electrones del hidrogeno hacia él, es por esto que la molécula de agua posee dos polos uno positivo del lado de los hidrógenos y uno negativo del lado del oxígeno es así como el agua es capaz de formar enlaces de hidrogeno con otras moléculas o iones envolviéndolas.[1]  Por otra parte las propiedades físicas de los alcoholes se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y un hidroxilo, este contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas unidades estructurales, el grupo –OH da las propiedades físicas, y el alquilo es el que lo modifica, dependiendo de su tamaño y forma.[2] Por estas razones  los alcoholes son solubles en  agua  tal como se observa en la practica, al momento de mesclar algunos alcoholes (isopropanol, 1-heptanol, 1-pentanol, glicerina) con agua. A excepcion de estos alcoholes, el fenol no se solubilizo en el agua esto se debe a que, apesar de que pose un –OH que le pemite formar enlaces de hidrogeno, este es muy pequeño rspecto a la cantidad de hidrogenos que posee el fenol.

3.2. Solubilidad en eter de petroleo.

Las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en éter. El que un compuesto polar sea o no soluble en este, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán,[3] es este el caso del isopropanol y el 1-pentanol que aun siendo compuestos que poseen un grupo polar, presentan solubilidad al momento de mezclarlos con éter de petróleo. También  en esta prueba se aprecia que algunos compuestos (1-pentanol, glicerina, fenol) no son solubles y esto se debe a que son compuestos que poseen más de un grupo polar lo que les da la característica de ser altamente polares y no poder disolverse en presencia de compuestos no polares como lo es el éter de petróleo.

3.3. Oxidación con permanganato de potasio.

La oxidación de alcoholes implica la perdida de hidrógenos en el carbono que contiene el grupo OH. El tipo de producto que se genera depende que tipo de alcohol es, es decir primario secundario o terciario. Un alcohol primario contiene dos hidrógenos, de modo que puede perder uno de ellos para formar un aldehído o  ambos y formar un ácido carboxílico. Los alcoholes secundarios pueden perder  su único hidrogeno y formar cetonas. Los alcoholes terciarios no tienen hidrógenos en el carbono que contiene al grupo OH, por ello estos no se oxidan.[4]

La unión del 1-butanol más permanganato de potasio (KMnO4) presenta un cambio de color en este último, de  purpura a vino tinto lo que indica que el 1-butanol se oxida perdiendo sus hidrógenos, para dar paso a un nuevo compuesto que puede ser aldehído o ácido carboxílico.

Reacción del 1-butanol más permanganato de potasio.

[pic 1]

[pic 2][pic 3]

La unión del 2-butanol más permanganato de potasio (KMnO4) presenta un cambio de color en este, de purpura a marrón, la razón por la cual se da este cambio es que se oxido el 2-butanol, lo que implica la perdía del único hidrogeno presente en el carbono que contiene al grupo OH, esto lleva a la formación de un nuevo compuesto conocido como cetona.

Reacción del 2-butanol más permanganato de potasio.

[pic 4]

[pic 5]

La unión del terc-butanol más permanganato de potasio (KMnO4) no presenta ningún tipo de cambio significativo, el color purpura del KMnO4 se mantiene igual. El terc-butanol al ser un alcohol terciario y no contar con hidrógenos en el carbono que contiene el grupo OH, no se oxida.

3.4. Reacción  con nitrato de cerio amoniacal.

La reacción entre alcoholes y el nitrato de cerio amoniacal es utilizada para formar complejos coloreados, en la cual el alcohol sustituye uno de los iones Nitrato (-NO3) del complejo formado por el ion cerio.[5] Al mesclar 1-butanol y nitrato de cerio amoniacal ((H4N)2Ce(NO3)6) se observa un cambio de color, de amarillo a naranja lo que indica la presencia de los grupos -OH, para el terc-butanol el color obtenido es marrón, en cuanto a la reacción con el 2-butanol se obtuvo na reacción de color vino tinto. Cada reactivo presenta un cambio de color distinto, la variación de este depende de la ubicación de grupo –OH.

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