Aldehídos Y Cetonas

INTRODUCCIÓN

La Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia principalmente los compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen carbono son Orgánicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido de Carbono. El conocimiento y la utilización de los compuestos Orgánicos se confunden con el origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales podían causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos.

Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno, pero la forma en que están enlazado estos elementos pueden dar origen a distintos compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales.

En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehídos y Cetonas, dando sus principales características, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y la aplicación en la Industria.

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carbonilo C=O.

En aldehídos el carbón del grupo carbonilo está unido a un grupo alquilo y a un átomo de hidrógeno.

En cetonas el carbón del grupo carbonilo está unido a dos grupos alquilos.

La palabra aldehído fue inventada por el científico alemán Justus von Liebig (1803-1873). Viene de latín y significaalcohol dehydrogenatum = alcohol deshidrogenado. El primer aldehído fue preparado por quitar dos átomos dehidrógeno (= deshidrogenación) de etanol.

Propiedades físicas

El estado de agregación de aldehídos depende de su masa molar: los más simples son líquidos (con la excepción de formaldehído1 que es gaseoso), los más complejos son sólidos.

Se pueden disolver en agua pero la solubilidad disminuye con la mayor masa molar. Se disuelven bien en etanol y dietiléter. Tienen los puntos de ebullición mayores que alcanos respectivos pero menores que los alcoholes. Ejemplo: el punto de ebullición de metanol es 66 °C y de metanal (formaldehído) - 21 °C.

Sus olores varían entre muy bienolientes y olores de fruta podrida.

Propiedades químicas

Los aldehídos son más reactivos que las cetonas. El grupo carbonilo está formado por un oxígeno con pares solitarios2 y por un carbono polarizado positivamente (el oxígeno es más electronegativo que el carbono), que es atacado por nucleófilos. Los sustituyentes ceden carga al grupo carbonilo disminuyendo su reactividad. La reactividad baja con mayor número de átomos de carbón, así que el más reactivo es el metanal (formaldehído).

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:

A las reacciones de este tipo se les suele llamar las reacciones de Cannizzaro.

Preparación

Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados por oxidación de alcoholes, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos y acilación de Friedel-Crafts como métodos de mayor importancia.

Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos o cetonas.

Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehídos y cetonas respectivamente.

Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como oxidantes permanganato, dicromato, trióxido de cromo.

Usos: Los aldehídos se utilizan principalmente para la producción de resinas, plásticos, disolventes para pinturas, perfumes, esencias y están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la vida cotidiana.

Ejemplos de compuestos

FORMALDEHÍDO - METANAL

General

Otros nombres Formalina;

Formaldehído;

Aldehído fórmico;

Óxido de metileno;

Metanaldehído;

Oxometano;

Formol

Fórmula semidesarrollada HHC=O

Fórmula molecular CH2O

Propiedades físicas

Estado de agregación Gas

Apariencia Incoloro

Densidad 820 kg/m3; 0,82 g/cm3

Masa molar 30,03 g/mol

Punto de fusión 181 K (-92 °C)

Punto de ebullición 252 K (-21 °C)

Definición del compuesto

El formaldehído fue descubierto por Wilhelm Von Hofmann y Alexander Butlerov en 1867. Su fórmula es H2C=O. Su nombre sistemático es metanal. Pertenece en el grupo de aldehidos y es altamente volátil e inflamable.

Propiedades físicas

Se encuentra raramente en su estado original porque tiene un período corto en aire. Esto es principalmente por su descomposición en luz para formar una sustancia tóxica. En agua es muy inestable y se disuelve fácilmente (400 l de gas /1 l de agua a 20 °C).

Propiedades químicas

Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. A temperatura normal es un gas incoloro de un olor penetrante, muy soluble en agua y en ésteres.

Su disolución con agua se llama paraformaldehído, que es un polímero de formaldehído. La oxidación del formaldehído

...