Amidas.

Objetivo

Conocer más acerca de las amidas, sus funciones, nomenclatura, usos entre otros y saber de qué manera aportan a nuestra vida diaria y profesional.

Marco Teórico

Amidas

Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas.

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de grupo oxidrilo (-OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRRl llamado grupo amino.

En síntesis, se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.

Las amidas más sencillas son derivados del amoníaco.

Tipos de Amidas

Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

Grafico 1

Obtención de las Amidas

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.

Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.

Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.

1. Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en medio ácido

2. Las amidas primarias poseen reacciones especiales

3. Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos

4. Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno

5. Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)

En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.

Poliamidas

Existen poliamidas que contienen grupos amida. Algunos son sintéticas, como el nailon, pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas, formadas a partir de losaminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de otro. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico.

Gráfico 3

ε-caprolactama

El nailon es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de su formulación. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-caprolactama.

Gráfico 4

Nailon 6

Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la poliamida-9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como ejemplo de poliamidas no lineales los productos de condensación de ácidos dimerizados de aceites vegetales con aminas.

Las proteínas, como la seda, a la que el nailon reemplazó, también son poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simétrica, los nailones son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibras.

Reacciones

• Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en medio ácido

• Las amidas primarias poseen reacciones especiales:

• Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos

• Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno

• Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)

En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.

Nomenclatura

Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del nombre sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno, precedidos de la letra N. Ejemplos:

metanamida

(formamida) N-metiletanamida

(N-metilacetamida) N,N-dietilbenzamida

Gráfico 2

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

Gráfico 3

Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl

Gráfico 4

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

Gráfico 5

Propiedades Físicas

• A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes

• Casi todas las amidas son incoloras e inodoras

• Son neutras frente a los indicadores

• Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores

• Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular.

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