Anhidridos. Propiedades Químicas

INSTITUCION EDUCATIVA JOSE JOAQUIN VELEZ

Integrantes

Jhoan Castañeda Betancur

Andrés Rene Robledo Watstein

Juan Carlos Lemus

Samir Ayala Sánchez

Asignatura

Química

Docente

Claudia Arias

Apartado – Antioquia

2015

Anhídridos

Un óxido o anhídrido es un compuesto químico que contiene uno o varios átomos de oxígeno, presentando el oxígeno un estado de oxidación -2, y otros elementos. Hay óxidos que se encuentran en estado gaseoso, líquidos o sólidos a temperatura ambiente. Hay una gran variedad. Casi todos los elementos forman combinaciones estables con oxígeno y muchos en varios estados de oxidación. Debido a esta gran variedad las propiedades son muy diversas y las características del enlace varían desde el típico sólido iónico hasta los enlaces covalentes. Por ejemplo son óxidos el óxido nítrico, NO, o el dióxido de nitrógeno, NO2. Los óxidos son muy comunes y variados en la corteza terrestre. También son llamados anhídridos porque son compuestos que han perdido una molécula de agua dentro de sus moléculas. Por ejemplo el anhídrido carbónico:
CO2

H2CO3. Los óxidos se pueden sintetizar normalmente directamente mediante procesos de oxidación, por ejemplo, con magnesio:
2Mg + O2 → 2 MgO. O bien con fósforo:
P4 + 5O2 → 2 P2O5

Los anhídridos es la unión del oxigeno con un no metal su escritura es idéntica de la del los óxidos.

Los Anhídridos que tienen tres o mas estados de oxidación se le agrega las terminaciones:
El menor de todos se le agrega ipo
El mayor de todos se le agrega Hiper

Los Anhídridos provienen de la pérdida de una molécula de agua entre dos grupos carboxilo (RCOOH). Pueden ser simétricos o mixtos. 

Se nombran, en general igual que los ácidos de procedencia precedidos de la palabra anhídrido 

Ej: (CH3CO)2O 
anhídrido acético 

CH3CH2CO-O-COC6H5 
Anhídrido benzoico acético 

Se utilizan en la industria como materia prima es para resinas de poliéster insaturado, Ej Anhídrido Maleico. 

Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos que tienen la fórmula general (RCO)2O, y formalmente son el producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una si tiene lugar de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida.
Los anhídridos de ácido simétricos y mixtos son respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes.

Propiedades Físicas

Los anhídridos tienen bajos puntos de ebullición y fusión, son muy volátiles y   generalmente tienen olores irritantes.

• Los inferiores son líquidos
• los superiores sólidos
• El anhídrido metanoico no existe en estado libre
• Son insolubles en agua.

Propiedades Químicas

• Reaccionan con el agua, dando los dos ácidos que le habían dado origen al anhídrido. Esta reacción se potencia en presencia de calor. Es también llamada de hidrólisis. Sería exactamente la reacción inversa expuesta arriba en la formación del anhídrido etanoico.
  

• Reaccionan con alcoholes: los anhídridos forman ésteres con los alcoholes.

Preparación (Obtención)

Los anhídridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de agua.  La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de reacción largo.

[pic 1]

El calentamiento del ácido butanodioico produce  anhídrido butanodioico (anhídrido succínico).  Este tipo de ciclación requiere anillos de 5 o 6 miembros.

La obtención de anhídridos puede realizarse por reacción de haluros de alcanoílo y ácidos carboxílicos.  En este caso se requieren condiciones más suaves por la importante reactividad del haluro de alcanoílo.

[pic 2]

El mecanismo de esta reacción comienza con el ataque del oxígeno del grupo carboxílico sobre el carbono del haluro de alcanoílo, produciéndose la eliminación de cloro en una segunda etapa.  El paso lento del mecanismo es el ataque nucleófilo y puede favorecerse desprotonado previamente el ácido carboxílico.

[pic 3]

El carboxilato y el haluro de alcanoílo reaccionan a temperatura ambiente para formar el anhídrido.  El mecanismo de la reacción transcurre con las siguientes etapas:

Etapa 1. Adición del carboxilato al haluro

[pic 4]

Etapa 2. Eliminación de cloruro.

[pic 5]

Usos y Aplicaciones

• Se emplea en el laboratorio para síntesis orgánicas y en la industria farmacéutica en la elaboración de la aspirina.

• Se emplea en la elaboración de otros anhídridos de ácidos, pero sobre todo, como agente de acilacion de alcoholes, con los que forma esteres acéticos.

• También se emplea en la elaboración de acetato de celulosa para rayón, plásticos y colorantes.

Nomenclatura de anhídridos

Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos. La  que se nombran reemplazando la palabra ácido por anhídrido. 

[pic 6]

Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos diferentes- se nombran citando alfabéticamente los ácidos.

[pic 7]

Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un diácido- se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido y terminando el nombre en -dioico.

[pic 8]

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