Ciclohexeno y Ciclohexano

Introducción

Se define como hidrocarburo aromático al polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.

El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

Entre los compuestos aromáticos importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos.

Se pueden identificar con pruebas específicas para estos compuestos en base a su estructura o bien reacciones aromática de fácil identificación.

Solubilidad

I. Colocar 10 gotas de agua en cada uno de los tubos de ensayo, que contenga igual cantidad de ciclohexeno, ciclohexano, y n-hexano.

II. Agitar y dejar reposar los tubos en una gradilla, por espacio de 5 minutos.

III. Qué conclusión se puede establecer de la solubilidad en agua de los hidrocarburos aromáticos y los alifáticos.

IV. La solubilidad del n-hexano está estrechamente relacionado con la polaridad de la molécula.

Ciclohexeno y Ciclohexano

Fue insoluble porque el agua es polar y el ciclohexeno y el ciclohexano son no polar y los hidrógenos del ciclohexeno y el ciclohexano no son ácidos por lo cual no pueden formar puentes de hidrogeno con el oxígeno del agua.

n-hexano

Existe una regla para las solubilidades, que dice: "LO SEMEJANTE DISUELVE LO SEMEJANTE" esto quiere decir que lo polar disuelve lo polar y lo no polar disuelve lo no polar.

El n-hexano es una molécula no polar compuesta por C e H, en cambio el agua es una molécula polar, por eso que no se mezclan, es insoluble en agua.

Prueba de inflamabilidad

I. En una capsula de porcelana colocar 10 gotas de benceno y acérquelo a la llama.

II. Luego, reemplazar el benceno por n-hexano y ciclohexeno.

III. ¿Se puede diferenciar con esta prueba los compuestos aromáticos de los alifáticos? ¿Por qué?

En el laboratorio utilizamos tres tipos de hidrocarburos, los cuales encendimos con la llama. A través de este procedimiento queríamos saber cuál de los tres hidrocarburos eran aromáticos y cuales alifáticos.

El benceno y el ciclohexeno resultaron ser los compuestos aromáticos, debido a que en sus estructuras cuentan con el anillo de benceno y también porque los compuestos aromáticos arden generalmente con una llama fuliginosa amarilla.

Entonces, el n-hexano es el alifático, su llama fue un poquito menos luminosa, pero al momento de quemarse se dejo ver humo.

Prueba de insaturación, reacción con KMnO4. (Prueba de BAEYER)

I. Colocar de 3 a 4 gotas de n-hexano en un tubo de ensayo.

II. Agregar, gota a gota, y con agitación, 0.5 mL de KMnO4 (1%).

III. Reemplazar el n-hexano y ciclohexeno, respectivamente repitiendo el procedimiento.

IV. Cuáles compuestos dieron positiva la prueba y qué conclusión puede establecer referente a esta prueba?

V. Colocar 1 mL del amileno sintetizado más 1 ml de KMnO4 (1% ). Anote sus observaciones.

VI. Colocar 1 mL del producto que contiene limoneno. Anote sus observaciones.

Explicacion

1. Reaccion entre C6H12 (Ciclohexeno) y KMnO4 (Permanganato de Potasio)

Cuando tenemos un oxidante tan fuerte como el permanganato de potasio en presencia de un doble enlace (Ciclohexeno), vamos a obtener un acido carboxilo (COOH) de la siguiente manera:

C6O4H10.

Se rompe el anillo y en cada extremo de la cadena se localiza un grupo carboxílico. El solvente que se usatipicamente es acetona. Y el progreso de la reacción se ve por la descoloración de la solución. La reacción es:

C6H10 + 2KMnO4  KOOC – (CH2)4 – COOK + 2 MnO2

2. Hexano + permanganato de potasio (C6H14 + KMnO4)

No reaccionan, ni siquiera se mezclan, sino que el permanganato queda abajo y el n-hexano arriba

3. El permanganto de potasio con la cascara de limón dio a un color bronce ya que el permanganato es oxidativo. La hoja de limón con el permanganato de potasio dio negativa y con un color violeta.

CUESTIONARIO

1. Establezca similitudes y diferencias de los hidrocarburos aromáticos y alifáticos.

-Los hidrocarburos aromáticos provienen de la clasificación de los hidrocarburos cíclicos.

Los hidrocarburos aromáticos se diferencian de otros compuestos orgánicos, principalmente

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