EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS SIMPLES Y OLIGÓSIDOS A PARTIR DE DROGAS NATURALES. REACCIONES GENERALES Y PARTICULARES DE CARBOHIDRATOS

3B-2

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

GUIA DE PRÁCTICAS

QUÍMICA ORGÁNICA II

Autores:

Mg. Q.F. Luis Miguel Félix Veliz

Q.F. Robert Armando Cárdenas Orihuela

Q.F. Daniel Ñañez del Pino

Q.F. Maribel Veronica Rodriguez Vila

Q.F. César Calderón Ramos

2015

INTRODUCCIÓN

Bienvenidos. Esta asignatura se dedica al estudio de los compuestos denominados biopolímeros: carbohidratos. proteinas, compuestos heterocíclicos: nitrogenados, tiolados y en general de los compuestos que posibilitan la vida como los esteroides, terpenos, bases nitrogenadas entre otros. La enseñanza de nuestra asignatura está dividida en clases prácticas de laboratorios y seminarios todo esto con un enfoque a la vez sintético y medio ambiental.

El objetivo principal es dar a conocer al alumno las bases teóricas y prácticas de la Química Orgánica II como herramienta fundamental de trabajo sobre la que se sustentan asignaturas de cursos superiores relacionados con la Bioquímica, la Biología Molecular, la farmacognosia, la farmacoquímica, la farmacología. Se pretende que el alumno conozca y adquiera destreza en la ejecución de las principales operaciones de laboratorio de Química, su relación con las propiedades de las sustancias, los distintos grupos funcionales orgánicos y las principales reacciones orgánicas, así como su mecanismo, implicaciones y aplicaciones prácticas.

Con esta actividad el alumno debe conseguir tener la capacidad de análisis y síntesis de la información en química. Asimismo, debe conseguir destreza en la respuesta de preguntas y problemas. Para ello debe observar como se presenta la información y como se hacen los razonamientos de química. En relación con esta última actividad el alumno debe ser capaz de mostrar una línea de razonamiento clara, cuidando la corrección de los argumentos y con una expresión sencilla y directa. Esta actividad es necesaria para que el alumno aplique los conceptos básicos de teoría.

En el laboratorio se hace una introducción a la práctica que se va a tratar, se presentan las normas de seguridad se explican y realizan los experimentos tipo.

Para las prácticas de laboratorio, el grupo de aula se dividirá en subgrupos de alumnos y estos realizarán las actividades en el laboratorio con un calendario coordinado con el resto de prácticas.

Se estima que el alumno elabore el Informe Final de laboratorio en el que se incluye el análisis de los resultados obtenidos y conclusiones sobre el problema abordado.

LMFV.

PRÁCTICA Nº 1

OBTENCIÓN Y RECRISTALIZACIÓN DE GLUCOSA APARTIR DE LA CHANCACA

1.1 Marco teórico

El nombre carbohidrato o hidrato de carbono, deriva del hecho que el hidrógeno y el oxígeno están en la misma proporción que en el agua (Hidrato); es decir, hay 2 hidrógenos por cada oxígeno. El término carbohidratos, azúcares, glúcidos o hidratos de carbono se identifica y designa un grupo de sustancias naturales que cumplen funciones vitales como componentes de los organismos vivos.

Las sustancias químicas puras se caracterizan por ciertas constantes físicas (punto de fusión, punto de ebullición, densidad, rotación óptica, índice de refracción) nos permite evaluar la pureza. La recristalización es uno de los mejores métodos físicos para purificar compuestos sólidos a temperatura ambiente. Un compuesto sólido puede recristalizarse a partir de su solución saturada y caliente, en un disolvente en el que a temperatura ambiente es poco ó medianamente soluble. La técnica se basa en el hecho de que el exceso de soluto forma núcleos cristalinos que crecen al enfriarse la disolución, dejando la mayor parte de sus impurezas en el disolvente.

1.2 Competencias:

1. Realiza y explica las técnicas de extracción de carbohidratos a partir de un producto natural

1.3 Materiales y reactivos:

Materiales:

1. Embudo de vidrio

2. Gradilla de metal

3. Pipeta serológica 10mL

4. Mechero de bunsen

5. Bagueta

6. Espátula

7. Beacker 250mL

8. Beacker 1L

9. Balanza analítica

10. Trípode

11. Rejilla de asbesto

12. Pinza de madera

13. Estufa

14. Termómetro

15. Matraz de 250mL

Reactivos:

1. Etanol 96%

2. Etanol absoluto

3. Carbón activado

1.4 Procedimiento:

1. Disolver en un matraz 2 g de miel de abeja o chancaca en un Baño de Agua a 60 – 70 ºC

2. Retirar del baño de agua caliente el matraz y añadir luego 17 mL de etanol de 96% que se ha calentado previamente a 60 – 70 ºC de igual manera que la miel de abeja o chancaca.

3. Si los cristales de partida presentan coloración intensa debido a la presencia de impurezas, añadir un poco de carbón activado para eliminarlas.

4. Calentar hasta ebullición la mezcla comprobando que se ha disuelto completamente el producto a recristalizar.

5. Filtrar la solución en caliente con un embudo cónico y filtro de pliegues para eliminar las impurezas insolubles y el carbón activado

6. Desechando el residuo sólido, compuesto por el carbón activado y las impurezas insolubles, que aparece en el filtro de pliegues

7. A medida que la solución se enfríe se irán formando los correspondientes cristales del producto

8. Finalmente, y una vez que el filtrado se enfría completamente, dichos cristales se filtran por succión; y se lavan con el disolvente usado en la recristalización en frío, usar un Büchner para eliminar las trazas de disolvente, luego llevar el papel filtro a la estufa a 60 ºC por 5 minutos observándose a la luz visible los cristales obtenidos de la recristalización de la glucosa a partir de la chancaca

1.5 Resultados

Observar a la luz visible los cristales obtenidos de la recristalización de la glucosa a partir de la chancaca

1.6 Cuestionario

1. Describir el fundamento de la recristalización

2. Cuál es la función del carbón activado en la recristalización

3. Qué es un azúcar invertido.

1.7 Fuentes de información

1. Cristalización:

http://viriquimica.blogspot.com/ - 62k

fecha de acceso 14/03/2008

2. Prácticas de química orgánica aplicada:

http:/www.pauta.us.es/pautadatos/publico/asignaturas/18931/10464/Normas%

20y%20T%E9cnicas%20QOA%2005-06.pdf

fecha de acceso 14/03/08

PRÁCTICA N° 2

CARACTERIZACIÓN DE AZUCARES

2.1 Marco teórico

La glucosa se usa mucho como alimento y como agente edulcorante, industrialmente se fabrica en grandes cantidades por hidrólisis de almidón. La fórmula estructural de la sacarosa no tiene grupos hidroxilos glucósidos libres, ni contiene grupo aldehídico libre ni potencial, ya que las dos unidades de monosacáridos están unidos por los hidroxilos glucósidicos, ello trae como consecuencia que la sacarosa no presente mutarrotación, no sea reductora y no forme osazona.

2.2 Competencias:

1. Realiza las reacciones de caracterización de azucares

2. Explica y describe químicamente las reacciones

2.3 Materiales y reactivos:

Materiales:

1. Tubos de ensayo

2. Gradilla de metal

3. Pipeta serológica 2mL y 5mL

4. Mechero de bunsen

5. Bagueta

6. Espátula

7. Beacker 250mL

8. Balanza analítica

9. Trípode

10. Rejilla de abesto

11. Pinza de madera

Reactivos:

1. Sol. de Fehling A

2. Sol. de Fehling B

3. Glucosa 1%

4. Sacarosa 1%

5. Lactosa 1%

6. Fructosa 1%

7. Manosa 1%

8. Xilosa 1%

9. Galactosa 1%

10. AgNO3 5%

11. NH4OH dil.

12. NaOH 10%, 33%

13. Sol. alfa naftol

14. H2S04 Q.P.(en frasco gotero)

15. Sol. 2,4-dinitrofenilhidracina

16. Sulfato de cobre 10%

17. Reactivo de benedict

18. Nitrato de cobalto 5%

19. Sol. de molibdato de amonio al 5%

1.4 Procedimiento:

1. PARA LA GLUCOSA:

1.1 Reacción de Moore: agregue en un tubo de ensayo 2 mL de solución de glucosa concentrada, adiciónele 1 mL de hidróxido de sodio al 33% y por último caliente suavemente.

1.2 Reacción de Trommer: agregue en un tubo de ensayo XX gotas de solución de sulfato de cobre al 10%, sobre ésta añada gota a gota solución

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