Estereoquimica

QUE ES LA ESTEREOQUIMICA.

La estereoquímica es la parte de la química que toma como base el estudio de la distribucion espacial de los átomos que componen las moléculas y el como afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas moléculas. También se puede definir como el estudio de los isómeros: compuestos químicos con la misma fórmula molecular pero de diferentes fórmulas estructurales. Resulta de interés el estudio del benceno. Una parte importante de la estereoquímica se dedica al estudio de moléculas quirales.

La estereoquímica proporciona conocimientos importantes para la química en general ya sea inorgánica, orgánica, biológica, fisicoquímica o química de polímeros.

IMPORTANCIA DE LA ESTEREOQUÍMICA

La estereoquímica proporciona conocimientos importantes para la química en general ya sea inorgánica, orgánica, biológica, fisicoquímica o química.La estereoquímica es de gran relevancia en el área de polímeros. Por ejemplo, el hule natural consiste en unidades repetitivas de cis-poliisopreno, casi en el ciento por ciento, mientras que el hule sintético consiste de unidades de trans-poliisopreno o una mezcla de ambas. La resiliencia de ambos es diferente y las propiedades físicas del caucho natural siguen siendo muy superiores de las propiedades físicas del sintético.

Otros casos de importancia incluyen al poliestireno y al polipropileno, cuyas propiedades físicas son incrementadas cuando su tacticidad es la correcta.

En la medicina, el caso más representativo acerca de la importancia de la estereoquímica es el llamado desastre de la talidomida, una droga sintetizada en 1957 en Alemania, prescrita para mujeres embarazadas en el tratamiento de malestares matutinos. Sin embargo, se demostró que la droga podía causar deformaciones en los bebés, tras lo cual se estudió a fondo el medicamento y se llegó a la conclusión de que un isómero era seguro mientras que el otro tenía efectos teratogénicos, causando daños genéticos severos al embrión en crecimiento. El cuerpo humano produce una mezcla racémica de ambos isómeros, aún si sólo uno de ellos es introducido.

QUIRALIDAD MOLECULAR Y ENANTIOMEROS

La palabra quiral fue introducida por William Thompson (Lord Kelvin) en 1894 para designar objetos que no son superponibles con su imagen especular. Aplicado a la química orgánica, podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles.

La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos. Un carbono asimétrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes. Un ejemplo de carbono asimétrico lo tenemos en la molécula de Bromocloroyodometano. El carbono está unido a bromo, cloro, yodo e hidrógeno, cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral o asimétrico. La molécula y su imagen en un espejo son diferentes, ningún giro permite superponerlas. La relación entre una molécula y su imagen especular no superponible es de enantiómeros.

En estos dibujos podemos ver la molécula de Bromocloroyodometano y su enantiómero reflejado en el espejo.

Isomería

Una de las características más llamativas de los compuestos orgánicos es la posibilidad de que presenten isomería.

Clasificación de los isómeros

Como ya lo dijimos, los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura.

Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.

Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átmos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función.

Como ejemplo, dibujemos y representemos los isómeros estructurales de fórmula C2H6O.

C2H6O

Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. En el etanol, el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. En el dimetil éter está unido a dos carbonos.

Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómero de función.

Otro ejemplo lo tenemos con el Pentano y 2-Metilbutano que son isómeros de cadena, ambos de fórmula C5H12. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación.

De nuevo obsérvese cómo los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas.

Otro caso se presenta con el 2-Pentanol y el 3-Pentanol que son isómeros de posición.

El grupo hidroxilo (OH) ocupa distinta posición en cada molécula.

Estereoisomería

Un estereoisómeroes un isómeroque tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomosenlazados, con los mismos enlacesentre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio.Se diferencian, por tanto, de los isómeros estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden diferente dentro de la molécula.

Clasificación

Isómeros conformacionales, confórmeros o rotámeros, fácilmente interconvertibles entre sí por la rotación en torno a enlaces.

Se puede presentar en compuestos con cadenas abiertas, y en anillos.

Isómeros configuracionales, sólo interconvertibles entre sí mediante ruptura de enlaces.

Estos, a su vez, se pueden clasificar en:

• Estereoisómeros quirales: No son superponibles

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