Estereoquimica

Ingeniería en Industrias Alimentarias

Segundo Semestre

Química Orgánica

¨Estereoquímica¨

Docente: Pastor Emmanuel García Cháirez

Alumnos: Flores Alvarado Julio Antonio

Zapata Vargas José Alexis

Índice

INTRODUCCIÓN 4

OBJETIVOS 5

1. CONCEPTOS DE ISOMERÍA 6

2. CONCEPTOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL 6

EJEMPLOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL 7

3. CLASIFICACIÓN DE ISÓMEROS ESTRUCTURALES. 7

ISÓMEROS DE CADENA 7

ISÓMEROS DE POSICIÓN 7

ISÓMEROS DE FUNCIÓN 7

4. CUADRO COMPARATIVO DE ISÓMEROS ESTRUCTURALES 8

5. ISOMERÍA ESPACIAL CONCEPTOS 9

6. ¿CON QUÉ OTRO NOMBRE SE LE CONOCE A LA ISOMERÍA ESPACIAL? 9

7. ¿POR QUÉ ES IMPORTANTE CONOCER LA ISOMERÍA ESPACIAL EN QUÍMICA ORGÁNICA? 9

8. CONCEPTOS DE ISOMERÍA CIS - TRANS 10

9. ¿EN QUÉ TIPO DE COMPUESTOS ES MUY COMÚN ENCONTRAR LA ISOMERÍA CIS –TRANS? 10

10. COMPUESTOS CIS-TRANS 11

ACIDO FUMÁRICO 11

TRANS-BUTENODIOICO 11

11. CONCEPTO DE ISOMERÍA ÓPTICA 11

12. ¿POR QUÉ ES IMPORTANTE ESTUDIAR LA ISOMERÍA ÓPTICA EN QUÍMICA ORGÁNICA? 12

13. CONCEPTOS DE CARBONO ASIMÉTRICO 12

MOLÉCULA DE CARBONO ASIMÉTRICO 13

14. CONCEPTOS DE ENANTIÓMERO 14

15. ACTIVIDAD ÓPTICA 14

16. POLARÍMETRO 15

17. CONCEPTO DE “DEXTRÓGIRO” Y “LEVÓGIRO¨ 16

18. EJEMPLO DE DEXTRÓGIRO Y LEVÓGIRO 16

19. ESTRUCTURA DE FISHER 17

20. QUÍMICA VERDE 18

PRINCIPIOS QUE TIENE LA QUÍMICA VERDE 18

21. CUADRO DE EJEMPLOS. 19

BIBLIOGRAFÍA 20

Introducción

La Química es sin duda una ciencia molecular. Los fenómenos químicos observables, se explican convenientemente en términos de la estructura molecular del material que se está transformando.

Aquella parte del estudio de la estructura molecular que se ocupa del arreglo especial de los átomos o grupos en las moléculas, se conoce como Estereoquímica.

Uno de los aportes fundamentales desde el punto de vista histórico al estudio de la Estereoquímica fue la sugerencia hecha independientemente por Le Bel (francés) y Van't Hoff (holandés) en 1874 de que las moléculas existen en forma tridimensional y que el carbono en compuestos orgánicos adopta un arreolo tetrahedral. Esta suposición fue entonces, el punto de partida para explicar ciertos fenómenos íntimamente relacionados con la Enantiomería o estudio de las moléculas que tienen la propiedad de rotar el plano de la luz polarizada, fenómeno físico observado inicialmente por Biot (1913). Otra contribución importante fue también, el reconocimiento de Louis Pasteur (1848-1853) de que la actividad óptica era causada por estructuras disimétricas o quirales y que las moléculas capaces de rotar el plano de la luz polarizada a la derecha o izquierda están relacionados entre sí como lo está un objeto a su imagen especular.

El estudio de la estereoquímica permite comprender mejor ciertas sutilezas de la estructura molecular donde ligeras diferencias en la configuración espacial (como seria la diferencia que depende de Química existir entre nuestra mano derecha e izquierda) entre moléculas de un mismo compuesto hace que se comporten químicamente, de forma tan diferente. (Jaramillo, 2002)

Las sustancias químicas de origen biológico que constituyen los alimentos ofrecen infinidad de ejemplos donde la estructura molecular determina propiedades físicas tan evidentes como el olor o el sabor y propiedades químicas que pueden resultar letales. Así por ejemplo existen dos glucosas y sólo una desempeña un papel de importancia extrema en el metabolismo animal, la otra no es metabolizada por los animales (no podemos sentirle sabor dulce) ni es fermentada por las levaduras. Existen también dos adrenalinas (hormonas) pero una de ellas tiene actividad hormonal superior. De casi todos los aminoácidos existentes se presentan dos formas espaciales ligeramente diferentes pero sólo uno de ellos tiene importancia biológica.

Objetivos

1. Definir correctamente y ejemplificar los términos estereoisómeros, enantiómeros, diastereómeros y confórmeros.

2. Describir en forma breve y clara los conceptos de quiralidad y Enantiomería.

3. Dada la fórmula estructural completa de un compuesto con uno o dos centros quiral es representarla en el papel con proyecciones Fisher.

4. Describir el fenómeno de Actividad Óptica

5. Enumerar las partes esenciales de un polarímetro.

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1. Conceptos de isomería

Se llama cuerpos isómeros (del griego isos = imeros = partes), aquellos cuerpos que están representados por la misma fórmula empírica es decir, tienen el mismo número de átomos en la constitución de sus moléculas y de la misma clase, y sin embargo, tienen distintas propiedades físicas, y algunas también químicas, debido a una distinta distribución de los átomos en el espacio. (Andres, 2009)

Dos compuestos se dicen ISÓMEROS entre sí cuando presentan la misma fórmula empírica (o molecular) pero distinta fórmula desarrollada (o estructural).

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