Estereoquimica

Estereoquímica

La estereoquímica es la parte de la química que toma como base el estudio de la distribución espacial de los átomos que componen las moléculas y el cómo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas moléculas. También se puede definir como el estudio de los isómeros: compuestos químicos con la misma fórmula molecular pero de diferentes fórmulas estructurales. Resulta de interés el estudio del benceno. Una parte importante de la estereoquímica se dedica al estudio de moléculas quirales.

La estereoquímica proporciona conocimientos importantes para la química en general ya sea inorgánica, orgánica, biológica, fisicoquímica o química de polímeros.

EL nombre proviene de dos términos, primero el término estéreo que viene del griego “, que significa ‘sólido’, y una palabra ya conocida, Química.

Se refiere al estudio de las moléculas desde el punto de vista espacial.

Dentro de esta rama, es de especial importancia el estudio de los estereoisómeros. Los estereoisómeros son sustancias isomericas que tienen la misma composición y conectividad entre sus átomos pero difieren en cómo estos se ubican en el espacio. Esta disposición diferente puede ocasionar que dos estereoisómeros tengan propiedades distintas o reaccionen en forma diferente.

Una parte importante de la estereoquímica se dedica al estudio de las moléculas quirales.

IMPORTANCIA DE LA ESTEREOQUÍMICA

La estereoquímica proporciona conocimientos importantes para la química en general ya sea inorgánica, orgánica, biológica, fisicoquímica o química. La estereoquímica es de gran relevancia en el área de polímeros. Por ejemplo, el hule natural consiste en unidades repetitivas de cis-poliisopreno, casi en el ciento por ciento, mientras que el hule sintético consiste de unidades de trans-poliisopreno o una mezcla de ambas. La resiliencia de ambos es diferente y las propiedades físicas del caucho natural siguen siendo muy superiores de las propiedades físicas del sintético.

Otros casos de importancia incluyen al poliestireno y al polipropileno, cuyas propiedades físicas son incrementadas cuando su tacticidad es la correcta.

En la medicina, el caso más representativo acerca de la importancia de la estereoquímica es el llamado desastre de la talidomida, una droga sintetizada en 1957 en Alemania, prescrita para mujeres embarazadas en el tratamiento de malestares matutinos. Sin embargo, se demostró que la droga podía causar deformaciones en los bebés, tras lo cual se estudió a fondo el medicamento y se llegó a la conclusión de que un isómero era seguro mientras que el otro tenía efectos teratogénicos, causando daños genéticos severos al embrión en crecimiento. El cuerpo humano produce una mezcla racémica de ambos isómeros, aún si sólo uno de ellos es introducido.

Quiralidad

El tipo de estereoisometría interesante es el que da lugar a la actividad

Óptica. A principios de siglo XIX Biot señaló que algunas sustancias orgánicas de

Origen natural poseían la propiedad de girar el plano de la luz polarizada. Este

Fenómeno consiguió explicarse cuando los químicos comenzaron a considerar la

Disposición tridimensional de las moléculas en el espacio y la configuración tetraédrica del •tomo de carbono. Las propiedades geométricas de un carbono con hibridación

sp3 hacen que, en el caso de que esté unido a cuatro •tomos o grupos de tomos diferentes, la molécula no tenga plano de simetría y que existan dos maneras diferentes de ordenar a los cuatro •tomos o grupos de •tomos. Estas dos ordenaciones o configuraciones generan dos formas isométricas denominadas enantiómeros, que son imágenes especulares entre sí pero que no son superponibles.

Cuando esto ocurre se dice que la molécula es quiral y Óptimamente activa, puesto que es capaz de desviar el plano de la luz polarizada. Dos enantiomeros desvían el plano de la luz polarizada en la misma magnitud pero en sentidos opuestos.

Al carbono con hibridación sp3 que está• unido a cuatro •tomos o grupos de

•tomos diferentes se le denomina estereocentro o centro estereogénico.

En la siguiente figura se dibuja un compuesto de carbono con hibridación sp3 unido a cuatro grupos diferentes, representados por cuatro colores distintos. El reflejo de esta estructura genera su enantiomero

Estereoisomería

Un

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