Esterificación

1.- ¿Qué significa esterificación?

La esterificación es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a sintetizar un éster. Los ésteres se producen de la reacción que tiene lugar entre los ácidos carboxílicos y los alcoholes. Los ácidos carboxílicos sufren reacciones con los alcoholes cuando se encuentran en presencia de catalizadores de la reacción, los cuales por lo general son un ácido fuerte, con la finalidad de formar un éster a través de la eliminación de una molécula de H2O.

R-COOH (ácido) + HO-R’ (alcohol) ↔ R- CO-O-R’ (éster) + H2O

En el laboratorio, de manera experimental, se ve que en las reacciones de esterificación, el que interviene en la formación de la molécula de H2O, es el grupo –OH procedente del ácido.

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.

La reacción que prepara ésteres a partir de ácidos carboxílicos recibe el nombre de esterificación y tiene el siguiente mecanismo:

Etapa 1. Protonación del grupo carboxilo

Etapa 2. Ataque nucleófio del metanol al carbono del grupo carboxilo (Adición)

Etapa 3. Eliminación de agua

Otro método de síntesis consiste en una sustitución nucleófila, utilizando como nucleófilo el ion carboxilato

Esta reacción funciona bien con sustratos primarios y secundarios.

2.- ¿Qué utilidad tienen estos compuestos (ésteres) en la vida cotidiana?

Los ésteres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria, como los siguientes:

Disolventes

Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.

Plastificantes

El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de

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