Halogenuros De Alquilo

RESUMEN

Una técnica para obtener halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes; para realizar esta transformación se utilizo H2SO4 concentrado y NaBr. La relación entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleófilo da lugar a un producto de sustitución. Utilizando la prueba de Beilstein se identifico el producto obtenido.

INTRODUCCION

Los Halogenuros de Alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X (X: cloro, bromo, yodo) es polar, y por tanto, los Halogenuros de Alquilo pueden comportarse como electrófilos.

Los Halogenuros de Alquilo sufren dos tipos de reacciones: sustitución nucleófilica y eliminación. En el presente informe se desarrollará la sustitución nucleofílica existente en las caracterizaciones de los hidrocarburos halogenados.

Un nucleófilo, es una molécula o ión con un par de electrones no compartidos. El grupo saliente, es un átomo o grupo cargado o neutro que se desprende de un sitio atómico en un punto que se considera como parte principal o restante del sustrato o en el curso de determinada reacción. En este caso es el halógeno.

La prueba de Beilstein se usa para detectar la presencia de halógenos (CI, Br, I). Los compuestos orgánicos que contienen bromo, cloro, yodo e hidrógeno se descomponen al quemarse en presencia de óxido de cobre para producir los correspondientes halogenuros de hidrógeno.

OBJETIVO

Obtener e identificar un halogenuro de alquilo.

MATERIALES Y MÉTODOS

Reactivos

• 11.5 ml de acido sulfúrico concentrado

• 10ml de n-butanol

• 13.5 g de NaBr

• 20ml Bicarbonato de sodio

• 2g cloruro de calcio

Materiales

• Matraz de fondo plano 250ml • Pipeta de 10ml

• 2 tapones horadados • Embudo de separación

• Refrigerante recto • Baño maría

• Pinzas para matraz • Termómetro de 100°C

• Pinza para refrigerante • Vaso de pp de 250ml

• 2 soportes • Probeta de 25ml

• Mechero • Parrilla con agitación magnética

• Anillo

• Tela de asbesto

• Espátula

• 2 tubos de hule

• Tapón bihoradado

Procedimiento.

Se colocó en el matraz el bromuro de sodio, 15ml de agua y alcohol n-butílico.

Se enfrió la mezcla en baño de hielo-agua y se añadió lentamente y agitado el acido sulfúrico conc.

Se reflujo la mezcla durante 30 min., contando el tiempo a partir de que se inicia la ebullición.

Se desmontó el aparato hasta que ya no goteo solución por el tubo del refrigerante.

Se almaceno la muestra durante 7 días en un lugar limpio y seco. Luego de este tiempo se comenzó por montar un aparato de destilación y se destiló lentamente hasta 115°C.

El destilado se recibió en un embudo de separación el cual contenía 20ml de agua.

Se separó el halogenuro y se trató con 20ml de bicarbonato de sodio.

Se separó nuevamente el halogenuro y se recibió en un matraz limpio y seco, se adicionaron 2g de cloruro de calcio y se agitó fuertemente durante unos segundos. Se descartó el cloruro de calcio.

Se identificó el producto obtenido por medio de la prueba de Beilstein.

Figura 1. Aparato para la obtención del bromuro de n-butilo a) para reflujo y b) para destilación

Figura 2. Solución

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