Identificación Grupos Funcionales Orgánicos Laboratorio #3

Identificación Grupos Funcionales Orgánicos

Laboratorio #3

Juana Valentina Fierro Ceballos

Laura Vanessa Rodríguez Rodríguez

Jennifer Xiomara Varón Orjuela

Ciencias Naturales & Educación Ambiental

Química

Ibagué Tolima

2018

OBJETIVOS

Objetivo general

Familiarizar a las estudiantes con algunas de las reacciones características que permiten la identificación de ciertos grupos funcionales orgánicos

Objetivos específicos

1. Diferenciar entre un alcohol primario secundario y terciario mediante el reactivo de lucas

1. Reconocer ácidos por medio de las reacciónes específicas en las que interviene el grupo funcional COOH

1. Identificar por medio de distintos reactivos como el de Brady, Tollens y Felhing, los aldehidos y las cetonas

DETECCIÓN DE ALCOHOLES

El agregar reactivo de Lucas a un alcohol da a lugar una reacción entre los alcoholes de bajo peso molar. El tiempo de duración de esta reacción nos permite distinguir entre alcoholes primarios secundarios y terciarios. Cuando el reactivo de Lucas entra en contacto con el alcohol. El protón del HCl protona*1 al grupo OH del alcohol resultando agua que es un nucleofilo*2 más débil que el OH.

De modo que el grupo saliente (agua) pueda ser remplazado por el ion cloruro, el cual es más electronegativo que el sustituto anterior. Esta reacción es de oxidación. La velocidad de la reacción es más rápida cuando el carbocatión*3 intermediario, está más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo por efecto inductivo*4, además la energía requerida para formar el carbocatión es directamente proporcional a la velocidad de reacción, así que los carbocationes terciarios, bencílicos y alílicos, reaccionan rápidamente mientras que los menos sustituidos lo hacen más lentamente.

REACCIÓN:

[pic 1]

[pic 2][pic 3]

[pic 4]

(imagen 1) alcoholes primarios,      (Imagen 2) alcoholes en los      (Imagen 3) adición del

       secundarios y terciarios                       tubos de ensayo                  reactivo de Lucas

*1 es la adición de un protón a un átomo, molécula, o ion

*2 es una especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie (el electrófilo), combinándose y enlazándose covalentemente con ella.

*3 es un átomo de carbono cargado positivamente

*4 Cuando dos átomos de distintos elementos se enlazan químicamente mediante un enlace sigma, los electrones se desplazarán ligeramente hacia el átomo que tenga mayor electronegatividad.

PRIMARIOS

Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Al agregar el reactivo de Lucas en el alcohol butílico no se evidencio ninguna reacción, ya que estos alcoholes no pueden formar carbocationes.

El alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción se lleva a cabo por el mecanismo SN2 (que es una reacción concertada, es decir sucede en una sola fase). El carbocation que se crea es muy inestable ya que la carga positiva es solo estabilizada por un carbono. Y este proceso es el que hace que la reacción de los alcoholes primarios sea tan lenta y en algunos casos hasta inexistente.

REACCIÓN:

CH3(CH2)2CH2OH + ZnCl2+HCl                  CH3(CH2)2CH2Cl + ZnCl2 + H2O[pic 5]

[pic 6]        [pic 7][pic 8]

   (Imagen1) butanol      (imagen2) butanol+reactivo     (imagen3) butanol+reactivo de lucas                                                             .                                                             de lucas              después de someterse a baño maria

El alcohol primario a temperatura ambiente no reacciono con el reactivo de Lucas por lo cual lo sometimos a baño maría durante 3mn para acelerar el proceso de la reacción, pero luego de este tiempo observamos que no sufrió ningún cambio lo que nos permitió conocer que se trataba de un alcohol primario pues estos son los de más lenta reacción por su imposibilidad de generar carbocationes.

SECUNDARIOS

Los alcoholes secundarios generalmente reaccionan por un mecanismo SN1*1, pero reaccionan más lentos que los alcoholes terciarios, como lo evidenciamos en el laboratorio cuando la reacción del alcohol sec-butilico tardo más que la del ter butílico y necesito de ser expuesta al baño maría para lograr observar la reacción en un menor tiempo. Esto debido a que los carbocationes secundarios son menos estables que los carbocationes terciarios. cuando los alcoholes secundarios reaccionan con el reactivo de Lucas también crean un cloroalcano insoluble, demorándose más tiempo en reaccionar.

REACCIÓN:

[pic 9]

[pic 10][pic 11]

  (imagen 2) alcohol secbutilico +                                             (Imagen 3) cambio de color

 reactivo de Lucas luego                                                            reacción alcohol ter butilico

                                                                                                             de baño maría  

el alcohol sec butílico no reaccionó de inmediato por lo cual fue expuesto a baño maría durante 2mn y 29 sg, después de este tiempo mostro un cambio de coloración lo cual nos permitio identificar el tipo de alcohol pues este cambio se da al realizarse la reacción.

*1 un mecanismo por etapas.  En el primer paso se ioniza el sustrato por pérdida del grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión.  En el segundo paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado, obteniéndose el producto final.

TERCIARIOS

Los alcoholes terciarios reaccionan instantáneamente con el reactivo de Lucas, esto lo notamos mientras realizábamos el laboratorio pues casi instantáneamente notamos un cambio en el compuesto. Esta reacción provoca una turbidez debida a que al anión cloruro cuando reacciona con el carbocatión crea un cloroalcano insoluble.

REACCIÓN:

[pic 12]

[pic 13]

                                                            (imagen 3) reacción del alcohol

                                                                 y el reactivo de Lucas

En este caso la reacción sucedió casi instantáneamente, mostrando primero burbujas en el alcohol y a los pocos segundos una coloración blanca. Esta reacción se dio a temperatura ambiente y su velocidad nos hizo conocedores de que este era el alcohol terciario.

DETECCIÓN ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehídos reaccionan de manera diferente de las cetonas a pesar de que ambos contengan en su estructura un grupo carbonilo, ello permite que se dé o no la reacción con un reactivo especifico presentando un indicador como lo es el cambio en la coloración. Por lo tanto, en el color indica que si hubo reacción.

Los aldehídos y cetonas son tipos de compuestos íntimamente relacionados, los cuales tiene respectivamente la formula general.

                  [pic 14][pic 15]

                                     Aldehído                                                   Cetona

El grupo carbonilo es característico de aldehídos y cetonas, y muchas de las propiedades químicas de estas sustancias son consecuencia de las propiedades electrónicas de este grupo. El grupo carbonilo  (C=O) que caracteriza la familia de los aldehídos y cetonas es insaturado además de polar, El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO), pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). El formaldehido es el aldehído más sencillo (HCHO); la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.

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