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IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS


Enviado por   •  2 de Diciembre de 2013  •  Prácticas o problemas  •  1.547 Palabras (7 Páginas)  •  346 Visitas

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PRÁCTICA 15

IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS

1.- FUNDAMENTO TEÓRICO

La clasificación de los productos orgánicos según los grupos funcionales que contengan,

proviene de un esfuerzo de clasificación de los mismos, en función de la afinidad de sus propiedades.

Así, si por ejemplo, comparamos el amoníaco y el conjunto de compuestos orgánicos

conocidos como aminas, resulta que estas últimas podrían ser obtenidas a partir de amoníaco mediante

la sucesiva sustitución de 1, 2 ó 3 de los tres hidrógenos del primero. Además, las aminas presentan

las propiedades básicas características del amoniaco, por lo que se puede sugerir que son moléculas

orgánicas de la "clase" del amoníaco.

N H

H

H

Amoníaco

N H

CH3

H

Metilamina

N CH3

CH3

H

Dimetilamina

N CH3

CH3

CH3

Trimetilamina

La ventaja que conlleva esta clasificación es que no es necesario conocer al detalle las

reacciones de cada una de las aminas anteriores; basta con estudiarlas como una clase de compuestos

orgánicos caracterizada por las propiedades del grupo amino.

De esta manera, es posible agrupar los compuestos orgánicos en una serie de clases, que

tengan en común una agrupación de átomos - grupo funcional -, a pesar de que el resto de la molécula

sea una cadena hidrocarbonada distinta.

1.1.- Identificación de grupos funcionales orgánicos

Esta será posible en base a una serie de reacciones características para cada grupo funcional.

Puede que más de un grupo funcional de una misma reacción característica, por lo que será necesario

aplicar alguna otra más específica para discernir entre estos; se dice entonces que podemos tener una

interferencia en la identificación

Detección de alcoholes

La identificación de la presencia de alcoholes se basa en que el cloruro de acetilo reacciona

vigorosamente con estos para formar un éster y liberar HCl, que puede detectarse con papel indicador.ROH

Cl

O

CH3

RO

O

CH3

+ HCl Calor

A su vez, se puede distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios, mediante el

reactivo de Lucas, que convierte alcoholes terciarios, rápidamente, en cloruros insolubles. Los

alcoholes secundarios reaccionan más lentamente y los primarios permanecen inertes.

ROH

ZnCl2

/HCl conc.

RCl

Detección de aldehídos y cetonas

Ambos se identifican por reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, formándose las

correspondientes 2,4-dinitrofenilhidrazonas.

Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicación de un compuesto carbonílico saturado;

un precipitado naranja indica la presencia de un sistema a,b- insaturado y un precipitado rojo es

señal de una cetona o aldehído aromáticos.

O

R1

R2

NO2

NO2 NH NH2

MeOH

NO2

N HN NH NH2

R1

R2

Si este test es positivo, la diferenciación entre cetonas y aldehídos es posible debido al hecho

de que aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos bajo condiciones suaves, mientras que no sucede así

para cetonas.

Detección de ésteres

Los ésteres reaccionan con hidroxilamina para producir ácidos hidroxímicos, que dan una

coloración púrpura o roja intensa con FeCl3. ( Debe advertirse que los ácidos carboxílicos, haluros de

acilo, fenoles y enoles interfieren en esta reacción; si tenemos presente un ácido, también debería dar

positivo el test anterior ).

O

R1

R2O

NH2OH

O

R1

HON

ácido hidroxámico

Fe

3+

O

R1

HN

O

Fe O

R1

O NH

O

R1

NH

...

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