Identificación De Grupos Funcionales Orgánicos

Identificación de Grupos Funcionales Orgánicos

Juan Camilo Maury Luna, Diana Milena Burbano Gamboa, Janneth Alejandra Fuelantala, Juan Manuel Medina Burgos.

Departamento de Salud Animal (Universidad de Nariño)

Pasto (Nariño-Colombia)

camilo.s.j@hotmail.es

2013

Resumen: lograr la identificación de algunos de los grupos funcionales orgánicos mas comunes, por medio de reacciones químicas con diferentes reactivos y posteriormente la utilización de técnicas para la identificación de características de cada grupo funcional y así lograr la visualización de las características de los diferentes grupos funcionales orgánicos como por ejemplo su coloración como resultados de la reacción de dos o mas reactivos sometidos a agitación, calentamiento, entre otros métodos y lograr determinar que cada grupo funcional orgánico tiene sus características propias como coloración, punto de ebullición, además de reactivos afines a su reacción.

Palabras Clave: Grupos Funcionales, Orgánicos, Reacciones, Técnicas, Características, Coloración.

Introducción

La identificación de los diferentes grupos funcionales orgánicos por medio de reacciones químicas y posteriormente por medio de la observación de las características de dichas reacciones es muy importante, ya que por medio de esto se nos facilitara el uso de ciertos reactivos para la obtención de algunos compuestos en específicos, además de ayudarnos a realizar un trabajo experimental con mayor fluidez y garantizando siempre nuestra seguridad.

Bien es sabido que todo material orgánico esta compuesto por carbono y que en este ámbito se identifican muchos grupos funcionales, por ejemplo, carboxilo, carbonilo, cetona, amida, entre otros, por eso su identificación por medio de reacciones es una manera sutil y sencilla de distinguir cada uno de estos grupos. Para estas reacciones se utilizaran tres reactivos de mayor relevancia los cuales son:

Reactivo de Tollens: es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato, El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico, que en un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos.

http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Tollens

Reactivo de Brady: la 2,4-dinitrofenilhidracina (también conocido reactivo de Brady) es un compuesto orgánico relativamente sensible a golpes y fricción, por lo que debe tener especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo. Es una hidracina substituida y es usada generalmente como prueba cualitativa para grupos carbonilos.

http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Brady

Reactivo de Lucas: cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solución de HCl concentrado) al alcohol, H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 está favorecido. En la sustitución nucleofílica unimolecular, la velocidad de reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.

http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Lucas

Definamos ahora que es grupo funcional orgánico

En química orgánica, el grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar (radicales arílicos) para los compuestos aromáticos. Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos. http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcional

Por medio de esta práctica se identificara los grupos funcionales de los alcoholes, cetonas, aldehídos y esteres. Para ello es necesaria la unión de dos o mas reactivos para realizar una reacción química y determinar las características de dicha reacción para posteriormente analizar y concluir a que grupo funcional pertenecen.

Materiales y métodos:

Tubos de ensayo.

Mechero Bunsen.

Pinza para Tubo de ensayo.

Rejilla para Mechero.

Trípode.

Beaker.

Pipeta volumétrica.

Gradilla.

Reactivos entre los cuales se destacan:

Reactivo de Lucas.

Reactivo de Brady.

Reactivo de Tollens.

Métodos:

Baño maría.

Agitación.

Mezcla.

Resultados y discusión:

Por medio de las reacciones entre diferentes reactivos y la utilización de diferentes métodos como baño maría, agitación, etc., se logro la identificación de los diferentes grupos orgánicos relacionados a continuación:

Identificación de Alcoholes/ Primarios-Secundarios-Terciarios por medio de una reacción

Tabla 1

Reacción

Alcohol Solución problema Reactivo Método Resultado Tipo de alcohol

Terbutanol 1ml terbutanol 3ml Reactivo Lucas Agitación durante 15sg La solución permaneció clara Primario o secundario

1 butanol 1ml 1-butanol 3ml Reactivo Lucas Agitación durante 15sg La solución permaneció clara Primario o secundario

2 butanol 1ml 2-butanol 3ml Reactivo Lucas Agitación durante 15sg La solución de enturbio rápidamente Terciario

Identificación de Aldehídos y Cetonas

Tabla 2

Reacción

Solución problema Reactivo 1 Reactivo 2 Métodos Resultado

1ml Acetona 1ml Metanol 1ml Reactivo de Brady Agitación y baño maría 10 minutos Precipitado color rojo1

1ml Formaldehido 1ml Metanol 1ml Reactivo de Brady Agitación y baño maría 10 minutos Precipitado color amarillo7

1ml Acetaldehído 1ml Metanol 1ml Reactivo de Brady Agitación y baño maría 10 minutos Precipitado color naranja2

Diferenciación entre Aldehídos y Cetona (Test de Tollens)

Tabla 3

Reacción

Solución problema Reactivo Método 1 Método 2 Resultado 1 Resultado 2 Tipo de Compuesto

1ml Acetona 0.5ml Reactivo de Tollens Agitación y descanso por 10 minutos Baño maría por 2 minutos No hay ninguna reacción Precipitado negro fuerte(Oxido de plata)

Cetona

1ml Formaldehido 0.5ml Reactivo de Tollens Agitación y descanso por 10 minutos Baño maría por 2 minutos Color reacción negro, formación espejo de plata Precipitado negro y formación de un espejo de plata leve Aldehído

1ml Acetaldehído 0.5ml Reactivo de Tollens Agitación y descanso por 10 minutos Baño maría por 2 minutos Precipitado Negro Formación de espejo de plata fuerte Aldehído

Detección de Ácidos

Tabla 4

Reacción

Solución problema Reactivo 1 Reactivo 2 Método Reactivo 3 Resultado 1 Resultado 2 Resultado 3

1ml Acido acético 1ml de Yoduro de potasio 1ml de Yodato de potasio Baño maría por 1 minuto 1ml Almidón Al mezclar la solución problema con el reactivo 1 se obtiene un color amarillo, al agregarle el reactivo 2 color café con precipitado negro. Al someter la mezcla a baño maría cambia el color a violeta. Al enfriar la mezcla y agregarle 1ml de Almidón cambio a color violeta mas oscuro o pardo.

Detección de Esteres

Tabla 5

Solución problema Reactivo 1 Reactivo 2 Reactivo 3 Métodos Resultado 1 Resultado 2 Resultado 3 Resultado 4 Resultado 5

1ml Clorhidrato de hidroxalamina Hidróxido de potasio en metanol Acido clorhídrico Yodato de hierro al 10 Adicción de reactivos y baño maría Al mezclar solución problema con 3 gotas del reactivo1 color gris con precipitado. Adicción a la mezcla 2 gotas reactivo1 (ph9-10) color verde. Calentar dicha mezcla hasta ebullición color beige.

Enfriar mezcla ,agregarle 5gotas reactivo 2 (pH 3aprox)color amarillo Al agregarle a la mezcla una gota reactivo 3 color rojo sangre.

Se puede observar en la tabla 3 que la formación de espejos de plata en una característica del grupo funcional de los Aldehídos.

También en la mayoría de las tablas se observa que las reacciones al someterlas al calor, cambian de coloración, por ende se puede identificar que dicha coloración es una característica propia de cada tipo de función orgánica y que el calor es un factor determinante, por ejemplo, colores oscuros en Aldehídos, colores claros en Alcoholes, además de la identificación de ciertas reacciones violentas como en la formación del espejo de plata en los Aldehídos.

Conclusiones

1. Los alcoholes se caracterizan por tener una coloración en sus reacciones claras.

2. Los aldehídos y cetonas se caracterizan por tener una coloración en sus reacciones más oscuras.

3. Los ácidos se caracterizan por tener un a coloración en sus reacciones intermedias, algunos claros (violeta, azul) y otros oscuros (rojo, naranja).

4. Los esteres se caracterizan por tener una coloración en sus reacciones principalmente oscura.

5. La identificación de los grupos funcionales en los compuestos químicos nos permite y ayuda a realizar procesos experimentales más seguros.

6. El calor es un factor determinante para obtener reacciones en algunos compuestos que solamente con la agitación no se observa cambio alguno.

7. Se necesita una mayor ventilación en el laboratorio para futuros experimentos de esta índole, ya que la mayoría de reactivos eran de olores muy penetrantes, lo cual causo algunas molestias corporales como irritación de los ojos, garganta y mareos.

Bibliografía

1. http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Tollens

2. http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Brady

3. http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Lucas

4. http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcional

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