LABORATORIO N° 3 IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES

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LABORATORIO N° 3 IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES

Programa de Química, Facultad de Ciencias Básicas, Universidad de Pamplona, Kilómetro 1, Vía a Bucaramanga, Pamplona- Colombia

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RESUMEN: en la presente practica denominada “IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS” se llevaron a cabo diversos procedimientos para identificar la presencia de grupos funcionales que ya se han venido trabajando con anterioridad, para que la practica fuera exitosa y terminara de la mejor manera se tomó en cuenta las recomendaciones para analizar las sustancias sugeridas (como lo fueron el ácido acético, agua destilada, dietilamina, propinaldehido, ciclo hexeno, acetona, etano, n-heptano).

El éxito de la práctica, entre otras cosas fue efectuado principalmente al cumplimiento de ciertas normas que se derivan en gran parte del sentido común y que hasta el momento es necesario tenerlas presentes, así como el esquema anexado en el manual, para de esta manera llevar correctamente el procedimiento.

PALABRAS CLAVE: grupo funcional, compuestos, comportamiento, molécula, familias químicas, átomos, espacial, propiedades, síntesis, reactividad, halogenuros.

KEY WORDS: functional group, compounds, behavior, molecule, chemical families, atoms, space, properties, synthesis, reactivity, halides.

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1.  INTRODUCCIÓN.

Se llama grupo funcional porque es el sitio en que la mayoría de las reacciones químicas tienen lugar. Al respecto el doble enlace en los alquenos y el triple enlace en los alquino se consideran también como grupos funcionales. La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que derivan brinda una nomenclatura sistemática poderosa para denominar a los compuestos orgánicos. [1]

Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al resto de la molécula. Cuando el conjunto de átomos se asocia con el resto de la molécula primero mediante fuerzas iónicas, se denomina como grupo en un conjunto de ion poli atómico o ion complejo. [2]

Figura #1: imagen ilustrativa de los grupos funcionales

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Estos átomos de C unidos covalentemente entre sí pueden formar cadenas lineales, ramificadas o cíclicas que dan lugar a una enorme diversidad de compuestos orgánicos. Por lo tanto, la mayoría de las biomoléculas son un “esqueleto carbonado” al que se unen distintos conjuntos de

átomos formando los denominados grupos funcionales orgánicos, de los que dependen las características, propiedades y reacciones químicas propias y específicas de cada biomolécula. Además, las biomoléculas suelen ser poli funcional ya que poseen diferentes tipos de grupos funcionales, cada uno con propiedades y reactividad propia. [3]

probar su total similitud con una muestra idéntica y pura del compuesto. [3][pic 4]

La mayoría de estos grupos funcionales se presentan en moléculas de origen natural. algunos de estas, por ejemplo, los halogenuros de acilo, por su reactividad son poco frecuentes en la naturaleza y se utilizan más como intermediarios en síntesis orgánica. [4] En concreto, se realizará la identificación de alcoholes, aldehídos y cetonas, ácidos orgánicos y ésteres mediante las reacciones específicas de estos grupos que se indican a continuación.

2.  MATERIALES Y MÉTODOS.

• 12 Tubos de ensayo

• 2 vasos de precipitado

• 2 pipetas pasteur

• 1 pipeta graduada

• 2 matraces aforados de 100 mL

• 2 matraces aforados de 50 mL

• Un Erlenmeyer

• Agitador

• Espátula gradilla

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Figura #2: Tabla de clasificación de los grupos funcionales.

El siguiente paso de la identificación de grupos funcionales, es la búsqueda de información específica concerniente a la presencia o ausencia de grupos funcionales comunes. En este caso se deben seleccionar algunos reactivos de clasificación en particular para cada prueba a realizar, ya que cada una posee determinadas limitaciones. Por tal motivo el propósito del análisis cualitativo orgánico, es reconocer una sustancia por sus características y propiedades, tanto físicas, como químicas y

Figura #3: materiales empleados en la práctica de laboratorio 3

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1. Reactivos

• n-heptano

• Ciclohexeno

• Etanol

• Propionaldehído o butiraldehido

• Acetona

• Ácido acético

• Dietilamina

• KMnO4

• AgNO3

• NaOH

• NH4OH

• H2SO4

• HNO3

• 2,4- dinitrofenilhidrazina

• Na metálico

• Fenolftaleína

• rojo de metilo

• azul de bromo timol

• amarillo de metilo

• azul de timol

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Figura #4: algunos de los reactivos a emplear

2.2 PROCEDIMIENTO.

Como primer paso se procedió a rotular 10 tubos de ensayo y se añadió las cantidades sugeridas a analizarse, como se indicó en la siguiente tabla:

Una vez fue añadida cada sustancia al tubo de ensayo correspondiente (anteriormente rotulado) con las cantidades correspondientes; se procedió de la siguiente manera:[pic 7]

A. Se adicionó 10 gotas de agua destilada a los tubos 1 a 3, se mezcló y se adiciono una tira de papel indicador universal. Recordando que:

• Si la solución se tornaba roja había un ácido carboxílico presente.

• Si la solución se tornaba azul-verdosa había una solución básica presente muy probablemente amina.

• Si la solución se tornaba amarillo o amarillo-naranja, la disolución era neutra. En caso de no ser agua destilada, puede tratarse de un alcano o un alcohol.

Si este último, era el caso se procedía a la siguiente etapa siguiendo como guía el esquema.

B. Se adicionaron 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de disolución 0,02 M de KMnO4 a los tubos 4 y 5. Se agito cada tubo por aproximadamente un minuto.

• Si después de este tiempo se observaba la formación de un precipitado color café (MnO2), se trataba de un aldehído o un alqueno.

• Sino ocurría cambio la mezcla permanecía violeta quiere decir que no ocurrió reacción y se trataba de un alcano, alcohol o cetona.

1. Se agregó 2 mL de reactivo de Tollens a los tubos 6 y 7, se agita suavemente por dos minutos y se dejó reposar por otros 5 minutos.

• Si se observaba la formación de un precipitado, o un espejo de plata se trataba de un aldehído.

• Si no se observaba precipitado alguno se trataba de un alqueno.

1. Se agregó a los tubos 9 y 10 una pequeña pizca de sodio metálico, agitándose suavemente por 15 segundos y se observó si ocurría reacción.

• Si el sodio metálico se disolvía y había burbujeo, se trataba de un alcohol.

• Si no se observaba reacción se trataba de un alcano.

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1. Se agregó 2 mL de disolución de 2,4-dinitrofenilhidracina al tubo 8. Se Agitó fuertemente, si no se formaba un precipitado inmediatamente se dejó en reposo por 10 minutos.

• Si se obtenía un precipitado amarillo naranja o rojizo, era prueba positiva para aldehídos y cetonas.

• Si no se observaba la formación de un sólido amarillo –anaranjado, la reacción no ha ocurrido y se trataba de un alcano o de un alcohol.

1. Se determinó que grupo funcional hay en las muestras problema 1 y muestra problema 2 siguiendo el esquema.

3. RESULTADOS Y DISCUSION

ANÁLISIS

TUBO #1: ÁCIDO ACÉTICO

Al analizar esta primera reacción, cuando el ácido acético entró en contacto con el agua destilada, estos se disociaron permitiendo así que se percibiera un color rojo-rosado, lo que nos indicó una presencia de Ácido carboxílico comprobando con el indicador universal que su pH era ácido. Esto sucedió debido a que el ácido es débil y no se disoció por completo; dándole así un color rojo-rosado a la reacción ya que había presencia de un ácido carboxílico. [5]

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