Isomerizacio De Acido Maleico

ISOMERIZACIÓN DE ÁCIDO MALEICO A ÁCIDO FUMÁRICO

Resumen:

En la presente práctica se estudia la reacción de isomerización de ácido maleico a ácido fumárico catalizada por un ácido mineral, en nuestro caso el ácido clorhídrico. Se da esta transformación ya que el isómero trans es termodinámicamente más estable. El rendimiento global de la reacción fue del 77.78%, el porcentaje es la razón del producto formado y del reactivo sin reaccionar. Finalmente se comprobó empíricamente la formación de ácido fumárico, el producto obtenido alcanzó un punto de fusión dentro de un rango de 203-207 °C, presentó menor solubilidad en el agua y la forma de sus cristales fue a manera de agujas; propiedades físicas y químicas diferentes a su isómero cis.

Palabras clave: Isomería cis-trans. Ácido Fumárico, Ácido Maleico

Abstract:

In the present practice, the isomerization reaction of maleic acid to fumaric acid catalyzed by a mineral in our case hydrochloric acid is studied. This transformation occurs because the trans isomer is thermodynamically more stable. The overall yield of the reaction was 77.78%, the percentage is the ratio of the formed product and the unreacted reagent. Finally the formation of fumaric acid was verified empirically, the obtained product reached a melting point in a range of 203-207 ° C, showed a lower solubility in water and the shape of the crystals was like needles; different physical and chemical properties to its cis isomer.

Keywords: Cis-trans isomerism, Fumaric Acid, Maleic Acid

INTRODUCCIÓN:

Según (Barrero Carmen, 2012) la isomerización involucra la transformación de una estructura molecular en otra (isómero), en donde los átomos de los componentes son los mismos pero en un arreglo distinto en cuanto a su estructura geométrica. Los isómeros difieren en general en sus propiedades químicas y físicas.

Entonces se dispone que la isomería cis-trans (o isomería geométrica) según (M. Nic, 2006) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.

Un ejemplo clásico de isomería cis-trans es la representada por el ácido 2-butenodioico, que en condiciones normales es un sólido. En este compuesto el isómero cis-2-butenodioico recibe el nombre de ácido maleico, mientras que el trans-2-butenodioico se denomina ácido fumárico. (Ugarte & Salcedo, 2010)

Para aclarar esto existe un mecanismo que explica ésta transposición.

Si se parte del anhídrido maleico (más comercial), ocurre primero una hidrólisis al protonarse un oxígeno y entrar una molécula de agua en el carbono del grupo carboxilo, formándose el ácido correspondiente (ácido maleico. cis).1

EI ácido maleico se protona, lo que provoca un corrimiento de electrones desde la doble ligadura, lo que deja una ligadura sencilla, con lo cual se gira inmediatamente, debido a la repulsión entre los grupos carboxilo, adquiriendo ahora la forma trans, más estable.1

MATERIALES Y MÉTODOS:

1. En un vaso de precipitación de 400ml, calentamos 200ml de agua en un calefactor hasta bullir.

2. En un Erlenmeyer de 125 ml añadimos:

 30 ml de ácido clorhídrico al 24 % (solución ya preparada).

 1 QUIMICA ORGÁNICA organica1.org ISOMERIA GEOMETRICA TRANSPOSICIÓN DE ANHIDRIDO MALEICO A ÁCIDO FUMÁRICO Recuperado de: http://organica1.org/1311/1311_11.pdf

 10 gramos de ácido maleico previamente pesado.

2.1. Agitamos y calentamos suavemente en baño María hasta conseguir la disolución total del sólido.

3. La disolución transparente que resulta se calienta vigorosamente en el baño María por 30 minutos.

3.1. A los 5 a 10 minutos de calefacción se pueden comenzar a observar la formación de cristales.

4. Transcurridos los 30 minutos, apartamos el matraz del calefactor

5. Enfriamos forzadamente sumergiendo el matraz en agua.

Nota: por falta de tiempo se procedió a un enfriamiento forzado.

6. El sólido cristalino se filtra por succión y se lava con dos porciones de agua destilada de 50ml.

7. Pesamos la luna vacía.

7.1. Trasladamos el sólido filtrado a una luna de reloj.

7.2. Pesamos

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