Orgánica II Reporte 1

Práctica 1

Relaciones de sustitución electrofilia aromática

Obtención de amarillo Martius.

Objetivos:

a) Efectuar la sulfonación del 1-naftol para obtener un compuesto disulfonado, como un ejemplo de reacción de sustitución electrofílica aromática.

b) Llevar a cabo el reemplazo de los grupos sulfónicos del compuesto disulfonado por grupos nitro, para obtener el 2,4-dinitro-1-naftol, y posteriormente hacer reaccionar a éste con hidróxido de amonio para dar lugar al colorante comercial Amarillo Martius.

Descripción experimental.

Obtención del ácido naftil-1-hidróxi-2,4-disulfónico

Coloque 0.25 g de 1-naftol en un matraz Erlenmeyer de 25 ml, adicione 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado y agite hasta obtener una disolución de color rojo. Caliente a baño María la mezcla de reacción durante 5 minutos y deje enfriar a temperatura ambiente. Agregue 1.5 mL de agua destilada y agite hasta obtener una disolución transparente (nota 1).

Obtención del 2,4-dinitro-1-naftol

Enfríe la disolución anterior en baño de hielo a una temperatura de 0 a 5 °C. Adicione gota a gota y con agitación 0.25 mL de ácido nítrico concentrado, cuidando que la temperatura no sobrepase los 15 °C (reacción extremadamente exotérmica). Concluida la adición del ácido nítrico, retire la mezcla de reacción del baño de hielo; a continuación, caliente la mezcla a baño María sin dejar de agitar, hasta que alcance una temperatura de alrededor de 50 °C, y manténgala a esta temperatura durante algunos minutos. Deje enfriar la mezcla a temperatura ambiente y añada 1.0 mL de agua, agite con una varilla de vidrio o espátula hasta obtener una pasta homogénea (nota 2). Filtre al vacío y lave con agua fría el sólido obtenido.

Formación de la sal de amonio del 2,4-dinitro-1-naftol

Transfiera el sólido a un matraz Erlenmeyer de 50 mL y añada 10 mL de agua tibia, agite y adicione 1.5 mL de hidróxido de amonio concentrado, agite. Caliente la mezcla a baño maría con agitación hasta que el sólido se disuelva lo más posible. Filtre la mezcla caliente por gravedad. Adicione al filtrado 0.5 g de cloruro de amonio, agite y enfríe en baño de hielo.

Separe el precipitado obtenido (Amarillo Martius) por filtración al vacío (nota 3), lávelo con una disolución de cloruro de amonio al 2 % (aproximadamente con 2.0 mL). Determine el punto de fusión y el rendimiento del producto.

Observaciones.

En la práctica se podría determinar que tan puro fue el amarillo Martius mediante su punto de fusión (que se encuentra en el intervalo de temperatura de 144-145°C), de igual manera pero con un margen de error mayor se podría identificar por su apariencia física ya que el amarillo Martius es de color naranja opaco.

Cantidad de 1- naftol pesada= .2581g

Cantidad de amarillo Martius pesada= .1632g

.2581g(1-naftol)/(144g (1-naftol)/(1mol 1-naftol))=0.00179mol de 1-naftol.

(.1962gA.M)/(234.16 (gA.M)/mol)=.000834mol de A.M

Rendimiento=.000834mol/(.00179mol

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