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QUIMICA ORGANICA II BENCENO


Enviado por   •  21 de Septiembre de 2014  •  948 Palabras (4 Páginas)  •  246 Visitas

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UNIVERSIDAD PRIVADA DEL VALLE

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

ING. SUSANA VILAR

GRUPO A

PRÁCTICA N° 1

PROPIEDADES DEL BENCENO

1. OBJETIVO

• Determinar el comportamiento físico y químico del benceno frente a determinados reactivos.

• Observar el resultado de las soluciones propuestas en la práctica

2. MARCO TEÓRICO

El benceno tiene aroma agradable y por eso se lo denominó hidrocarburo aromático. El término aromático se aplica en la actualidad a una serie de compuestos cuya estabilidad y reactividad es semejante a la del benceno, independientemente de su olor.

La estructura del benceno propuesta por Kekulé (formado con enlaces sencillos y dobles alternados) da como resultado el concepto de resonancia.

El concepto de aromaticidad permite predecir el comportamiento químico y la estabilidad de compuestos con carga.

Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por que sufren reacciones de Sustitución Electrofilica Aromática (SEA), donde un átomo de hidrógeno es sustituido por un reactivo electrofilico (ácido de Lewis o cualquier especie cargada positivamente).

PROPIEDADES QUIMICAS

La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.

Halogenación

El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.

C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno

C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno

La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X para que se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.

Sulfonación

Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3

C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O Ácido benceno sulfónico

Nitración

El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa:

C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno

Combustión.

El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O

Hidrogenación

.

El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

C6H6 + 3H2 C6H12

Síntesis de Friedel y Crafts, Alquilación

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos.

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenación.

Síntesis de Wurtz – Fitting.

Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales.

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