Origen, Importancia, Estructura y Propiedades de los Compuestos Orgánicos
marlorinTutorial4 de Octubre de 2013
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Origen, Importancia, Estructura y Propiedades de
los Compuestos Orgánicos
Objetivos específicos
Introducción
Contenido
1.1 ORIGEN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.......................................................................................... 5
1.2 DESARROLLO HISTÓRICO DE LA QUÍMICA ORGÁNICA COMO CIENCIA........................................................ 8
1.3 ESTADO ACTUAL Y PROYECCIONES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA............................................................... 12
1.4 ESTRUCTURAS DE LEWIS Y FÓRMULAS EN QUÍMICA ORGÁNICA............................................................. 14
1.5 LONGITUDES Y ÁNGULOS DE ENLACE................................................................................................. 21
1.6 ENERGÍA DE DISOCIACIÓN DE ENLACE:HOMÓLISIS Y HETERÓLISIS...................................................... 22
1.7
ENLACES COVALENTES POLARES Y POLARIDAD MOLECULAR. ............................................................... 25
1.7.1 Momentos Dipolares. ............................................................................................................26
1.8 FUERZAS INTERMOLECULARES.......................................................................................................... 28
1.8.1 Interacciones Dipolo-Dipolo ...................................................................................................28
1.8.2 Enlace de Hidrógeno..............................................................................................................29
1.8.3 Fuerzas de London.................................................................................................................31
1.9 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS................................................................... 32
1.9.1 Punto de Fusión......................................................................................................................32
1.9.2 Punto de Ebullición.................................................................................................................33
1.9.3 Solubilidad..............................................................................................................................35
1.10 PROPIEDADES QUÍMICAS:ÁCIDOS Y BASES...................................................................................... 41
1.10.1 Teoría de Bronsted-Lowry....................................................................................................41
1.10.2 Teoría de Lewis....................................................................................................................48
1.11 ORBITALES DE ENLACE EN MOLÉCULAS ORGÁNICAS..........................................................................50
1.11.1 Estructura del Metano y el Etano: Hibridación sp3 y orbitales moleculares.........................51
1.11.2 Estructura del Eteno (Etileno): Hibridación sp2
y Orbitales Moleculares..............................56
1.11.3 Estructura del Etino (Acetileno): Hibridación spy orbitales moleculares..............................58 Luz Marina Jaramillo Ph.D.
Depto de Química
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Objetivos Específicos
Al finalizar este material el estudiante estará en capacidad de:
• Describir los principales hechos históricos que sirvieron de base en la
estructuración de la Química Orgánica como disciplina científica.
• Identificar el papel protagónico de la Química Orgánica en el desarrollo de muchos
procesos tecnológicos.
• Comprender y valorar la importancia de la Química Orgánica en la interpretación de
los fenómenos asociados con la vida.
• Escribir la estructura de Lewis o la fórmula estructural de un compuesto orgánico,
conociendo su fórmula molecular.
• Dada la estructura y características geométricas de una sustancia orgánica, el
estudiante podrá predecir su polaridad y la tendencia de algunas propiedades
físicas.
• Predecir el orden creciente o decreciente de basicidad o acidez de los ácidos
conjugados de un conjunto de compuestos básicos constituidos por elementos de
un mismo periodo.
• Ordenar de acuerdo al comportamiento ácido, un conjunto de compuestos ácidos
con elementos de una misma familia.
• Describir el concepto ácido - base de Lewis.
• Identificar en una reacción ácido - base los pares conjugados ácido - base (fuerte y
débil).
• Explicar cualitativamente y a nivel de moléculas orgánicas, los procesos de
hibridación que conducen a los orbitales atómicos híbridos sp3
, sp2 y sp.
• Describir la naturaleza de los enlaces C - C simple, doble y triple presentes en el
etano, eteno (etileno) y etino (acetileno) respectivamente. Luz Marina Jaramillo Ph.D.
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Introducción
La primera unidad comienza con una discusión sobre el origen de los Compuestos
Orgánicos, desarrollo histórico de la Química Orgánica, su estado actual y
proyecciones futuras, en un intento por motivar al estudiante novicio en esta disciplina,
para que visualice desde el principio su importancia y papel en la formación tecnológica
o profesional que va a adquirir.
Dado que en los principios de la química orgánica moderna es fundamental la
estructura o secuencia de unión de los átomos en las moléculas como también su
ordenamiento espacial o geometría tridimensional, se hace énfasis desde al comienzo
en el manejo de fórmulas de compuestos orgánicos, en sus variadas
representaciones.
También se estudian en esta Unidad la naturaleza de los enlaces y su
incidencia en la polaridad de las moléculas y cómo dicha polaridad influye o
determina las propiedades físicas de las sustancias (por ejemplo: punto de fusión,
punto de ebullición, solubilidad, etc.). Igualmente se revisan los conceptos ácido-base
por considerarse un aspecto fundamental en la comprensión de muchas reacciones
de la química orgánica. Además se describe con cierto detalle la naturaleza de los
orbitales que participan en los enlaces simple, doble y triple, carbono-carbono y como
las interpretaciones teóricas explican la geometría de las moléculas.5
" La química Orgánica actual está a punto de enloquecerme.
Se me figura como un bosque tropical primigenio lleno de las
cosas mas notables, una selva infinita y terrible en la que
uno no se atreve a penetrar porque parece que no hay
salida" Friedrich Wohler, 1835.
1.1 Origen de los Compuestos Orgánicos.
Es hoy la Química como la veía Wohler hace siglo y medio? Veamos: la selva continúa allí,
infinita, llena de interrogantes y respuestas a manifestaciones y comportamientos
maravillosos de la naturaleza, pero sobre todo mucho mas densamente poblada,
especialmente considerando que para mediados del siglo XIX solo se conocían varias
decenas de compuestos orgánicos, mientras que hoy se sabe que este número supera
fácilmente los diez millones de Compuestos del Carbono y lo sorprendente es que este
número aumenta en casi medio millón cada año! Sin embargo esta selva no es tan terrible,
aún nos atrevemos a penetrar en su manigua y esto gracias a que existe un mapa o ruta que
se conoce como la Teoría Estructural, que permite guiarnos con relativa solvencia a través de
ella.
La Teoría Estructural es el resultado del acumulamiento sistemático de millones de
antecedentes sobre cientos de miles de compuestos individuales. Es la base sobre la cual
estos hechos pueden explicarse y comprenderse mejor. Además sirve de marco de ideas
sobre el papel de los electrones en la unión y, orientación espacial de los átomos y sobre el
tamaño y geometría de las moléculas que generan dichos átomos.
Actualmente la Química Orgánica es la ciencia que estudia los compuestos que
contienen carbono. Es una de las áreas más excitantes y progresistas de la Química, la cual
se ocupa de las estructuras, reacciones y propiedades de los compuestos orgánicos. Estos
compuestos constituyen la colección más impresionante de sustancias distintas que pueda
encontrarse sobre la tierra, originados principalmente en la composición mayoritaria de dos
elementos; carbono (C) e hidrógeno (H).
Podría decirse sin exageración alguna que el hombre ha sintetizado en el laboratorio
cada compuesto químico que ha aislado y caracterizado de fuentes naturales, además de
innumerables compuestos que solo existen en su imaginación. Esto es particularmente
Luz Marina Jaramillo Ph.D.
Depto de Química Luz Marina Jaramillo Ph.D.
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evidente cuando se considera a la Química como la ciencia de las moléculas y al químico
sintético como el artista molecular.
Por supuesto que el carbono y el hidrógeno no son los únicos elementos que
contienen los compuestos orgánicos. Su espectro es mucho mas extenso e incluye:
• Hidrocarburos simples que solamente contienen carbono e hidrógeno
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