Reconocimiento Y Propiedades De Los Compuestos Orgánicos

Reconocimiento y propiedades de los compuestos orgánicos

La presencia de carbono en un compuesto es casi determinante del carácter orgánico de la materia, y su presencia se puede

comprobar mediante la propiedad que tienen las sustancias orgánicas de reaccionar con el oxígeno, en la llamada reacción

de combustión.

Combustión de materia orgánica

El carbón, el petróleo y el gas natural se conocen como combustibles fósiles, y todos ellos se han formado a lo largo de

millones de años por la descomposición de plantas y animales.

La combustión es la reacción química entre un combustible y un comburente, O2, originando como productos una mezcla de

monóxido de carbono y anhídrido carbónico. Cuando hay suficiente oxígeno se produce la combustión completa que lleva a

la formación de anhídrido carbónico; en cambio, cuando es poca la cantidad de oxígeno, se forma monóxido de carbono y la

combustión es incompleta. Toda reacción de combustión es exergónica con energía de activación, esto quiere decir que se

requiere de un aporte energético para iniciar la reacción, pero el balance neto de energía implica una liberación de ella.

La reacción de combustión del metano es la siguiente:

CH4 + 2 O2 --------> CO2 + 2 H2O

Se puede reconocer la presencia de anhídrido carbónico por sus propiedades, como su reacción con el agua de cal (solución

acuosa de hidróxido de calcio):

Ca(OH) 2 + CO2 -------> CaCO3 + H2O

La formación de carbonato de calcio, CaCO3, sólido de color blanco es una prueba de la existencia del anhídrido carbónico.

Otra forma de reconocer la presencia de anhídrido carbónico como un producto de la combustión es mediante la

demostración experimental de sus propiedades como ácido: vira el papel tornasol azul a rojo, decolora una solución básica

que está mezclada con fenolftaleína, produce la neutralización de la base con el anhídrido carbónico.

El carbono

El carbono, elemento de símbolo C y de número atómico 6, posee en su núcleo 6 protones y 6 neutrones. Sus 6 electrones se

encuentran en los dos primeros niveles de energía. La configuración electrónica de este elemento es 1s 2 2s2 2px1 2py1, tiene

cuatro electrones de valencia (4 electrones en el segundo nivel, el nivel más externo), lo que es responsable de la

tetravalencia del carbono, es decir, de su facilidad para que cada átomo de carbono forme cuatro enlaces.

Los átomos de carbono son únicos por su capacidad para enlazarse unos con otros con tal fuerza, que pueden formar

cadenas muy largas. Este proceso de formación de cadenas se llama concatenación. Ningún otro elemento puede formar

cadenas tan bien como lo hace el carbono.

Los hidrocarburos son compuestos constituidos por carbono e hidrógeno, sus enlaces carbono-hidrógeno son covalentes

muy poco polares debido a que la diferencia de electronegatividad entre ellos es 0,4, por lo que se produce una compartición

de los pares electrónicos de enlace. El enlace entre dos átomos de carbono es covalente apolar dado que la diferencia de

electronegatividad es 0.

Clasificación de los compuestos orgánicos

Existen varias clasificaciones para los hidrocarburos.

1. Hidrocarburos alifáticos, son los que no contienen el grupo bencénico, y serán Hidrocarburos aromáticos los

que poseen uno o más anillos bencénicos.

2. Hidrocarburos acíclicos son hidrocarburos de cadena abierta que puede ser ramificada o no, y serán

Hidrocarburos cíclicos aquellos hidrocarburos que posean ciclos en su estructura.

3. Hidrocarburos saturados, son aquellos en que los enlaces carbono-carbono son simples, en cambio serán

Hidrocarburos insaturados aquellos que posean enlaces dobles o triples entre los átomos de carbono.

Cabe destacar como hidrocarburos más simples los alcanos, alquenos y alquinos.

Alcanos: cada átomo de carbono forma cuatro enlaces y cada átomo de hidrógeno uno, por tanto, el alcano más simple es el

metano de fórmula CH4.

Estructura de Lewis del metano

Estructura espacial de la molécula de metano

Nombre de algunos alcanos:

La distribución espacial de los átomos de hidrógeno que están unidos covalentemente al carbono es de acuerdo a la figura

de un tetraedro regular, por lo que el ángulo de enlace hidrógeno-carbono-hidrógeno es 109,5°, asegurándose de esta manera

que los átomos de hidrógeno quedarán lo más separados posible unos de otros. La molécula de metano es simétrica. Los

átomos de carbono tienen una hibridación “sp3”.

Un radical alquílico tiene un átomo de hidrógeno menos que el alcano del cual proviene, y para determinar su nombre se

cambia la terminación “ano” por “il” o “ilo”.

Grupos alquilos más comunes

Alcano Nombre Grupo Nombre

Alquilo

CH4 Metano CH3- Metil (o)

CH3 - CH3 Etano CH3 - CH2- Etil (o)

CH3-CH2-CH3 Propano CH3-CH2-CH2- Propil (o)

CH3-CH - CH3 Isopropil (o)



CH3-CH2-CH2- Butano CH3-CH2-CH2- Butil (o)

CH3 CH2- sec-butil

Terbutil

CH3-CH-CH2-CH3 isobutil





CH3 - C - CH3



CH3

CH3



CH3 - CH - CH2 -

Todos los alcanos tienen como fórmula global CnH2n+2. Para determinar el nombre de los alcanos se debe tener presente las

siguientes reglas:

1. Identificar la cadena carbonada más larga.

2. Numerar los átomos de carbono, asignando a las ramificaciones la enumeración más baja.

3. Nombrar las ramificaciones de acuerdo a orden alfabético. Cuando hay varias ramificaciones iguales se utilizan los

prefijos di(2), tri(3), tetra(4), etc. Indicar el número del átomo de carbono de la cadena fundamental donde está la

ramificación.

4. Señalar el nombre del alcano de la cadena fundamental. Recuerda que el número de átomos de carbono se indica

con un prefijo, met(1), et(2), prop(3), but(4), para el resto se utilizan los prefijos griegos.

5. Separar los números entre sí por comas y los números de las palabras por un guión.

Ejemplos:

Enlaces sigma y pi

Cuando se forma un enlace, los átomos se aproximan de tal manera que sus orbitales atómicos se traslapan para formar el

enlace.

El enlace es “sigma” cuando en el traslape de los orbitales sigue una línea imaginaria entre los núcleos de los átomos.

En cambio, el enlace es “pi” cuando el traslape de las nubes electrónicas ocurre sobre y bajo la línea de los núcleos.

El orbital híbrido “sp3” se forma con la participación de un orbital “s” y de tres orbitales “p”. Cada uno de estos orbitales

híbridos se dirige hacia los vértices de un tetraedro regular.

La figura muestra el orbital sp3 y la orientación espacial del carbono en los alcanos.

En el caso del metano, hidrocarburo representante de los alcanos, el orbital hibrido “sp3” del carbono se traslapa con el

orbital “s” del hidrógeno. Cuando es posible unir los centros de los núcleos de los átomos enlazados mediante una línea

recta imaginaria se dice que el enlace es sigma, σ.

Alquenos: son hidrocarburos de fórmula global CnH2n, y su característica fundamental es que poseen un doble enlace entre

dos átomos de carbono.

Cuando hay un doble enlace en un compuesto, uno de los enlaces es sigma (σ), y el otro es pi (π).

En el caso del eteno (C2H4), se produce un traslape de las nubes electrónicas de los orbitales híbridos “sp 2”, formándose un

enlace sigma. Cuando se traslapan los orbitales “p” no hibridados de cada átomo de carbono, se forma el enlace pi.

El alqueno más simple está constituido por dos átomos de carbono y cuatro átomos de hidrógeno, por lo que su fórmula es

C2H4. A cada átomo de carbono están unidos dos átomos de hidrógeno y entre ellos hay un doble enlace. Los átomos de

carbono que poseen el doble enlace tienen hibridación “sp2” y el ángulo de enlace H-C-H es de 120º.

Estructura de Lewis del eteno o etileno

Estructura espacial del eteno

Para determinar el nombre de un alqueno se debe tener presente las siguientes reglas:

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