PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES
ANA GABRIELA FERNANDEZ MORANTESInforme10 de Noviembre de 2017
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PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES
Nombres | |
Ana Gabriela Fernandez Morantes | agfernandez216@unicauca.edu.co |
Karen Lizeth Mora Gómez | klmora216@unicauca.edu.co |
Laboratorio de Quìmica Orgànica, Ingeniería Física, Facultad de Ciencias Exactas y de la Educaciòn, Universidad del Cauca
Fecha de realización de la práctica: 09/10/17
Fecha de entrega de informe: 23/10/17
1. RESUMEN
los alcoholes son una serie de compuestos que tienen un grupo hidroxilo (OH) unido a una cadena carbonada, estos se pueden categorizar en primarios, secundarios, terciarios y si contienen varios grupos hidroxilos se les llama polialcoholes.
los fenoles resultan de sustituir átomos de hidrógeno en el núcleo bencénico por un grupo hidroxilo (OH); según el número de hidroxilos presentes se pueden clasificar en monofenoles, difenol y trifenol.
en la práctica de laboratorio se llevó a cabo la caracterización de estos compuestos orgánicos mediante diferentes pruebas como la solubilidad en agua y éter de petróleo, oxidación con permanganato de potasio, reacción con nitrato de cerio amoniacal y la esterificación.[5]
2. RESULTADOS
TABLA 1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA
SUSTANCIA | OBSERVACIÓN | PH | TEMPERATURA |
ISOPROPANOL | SOLUBLE(capa transparente) | 6.08 | 24,3°C |
1-BUTANOL | INSOLUBLE(transparente) | 4.61 | 23°C |
1-PENTANOL | INSOLUBLE(transparente) | 1.24 | 23,7°C |
GLICERINA | SOLUBLE(transparente) | 4.30 | 24°C |
FENOL | INSOLUBLE( se forman burbujas, la capa superior se observa blanca y la inferior amarillenta transparente) | 3.01 | 24°C |
TABLA 2. PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN ÉTER DE PETRÓLEO
SUSTANCIA | OBSERVACIÓN |
ISOPROPANOL | SOLUBLE(transparente) |
1-BUTANOL | SOLUBLE(blanco transparente) |
1-PENTANOL | SOLUBLE(blanco transparente) |
GLICERINA | INSOLUBLE(burbujas en medio, densa) |
FENOL | INSOLUBLE(capa superior transparente, inferior cafe transparente) |
TABLA 3. RESULTADOS DE LA OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO
SUSTANCIA | OBSERVACIÓN |
1-BUTANOL | SE OXIDA (tomando un color café) |
2-BUTANOL | SE OXIDA (tomando un color café) |
TERC-BUTANOL | NO REACCIONA(color morado) |
TABLA 4. RESULTADOS DE LA REACCIÓN CON NITRATO DE CERIO AMONIACAL
SUSTANCIA | OBSERVACIÓN |
1-BUTANOL | se forman dos capas: la superior toma un color vinotinto oscuro y en la parte inferior rojo. |
2-BUTANOL | se forma una capa de color rojo vinotinto, pero en medio se observa una tela vinotinto oscuro. |
TERC-BUTANOL | se forma una capa de color rojo y en el medio se observan puntos pequeños. |
TABLA 5. ENSAYO DE ESTERIFICACIÓN
SUSTANCIAS | OBSERVACIONES |
acido acetico glacial (1ml) | las tres sustancias se vierten en un tubo de ensayo y se coloca al baño maría. se observa que la capa superior es amarillo transparente y en la inferior es amarillo, al retirarse del baño tomó una contextura aceitosa y se agregan 4 ml de agua y se forma la siguiente fase (superior transparente aceitosa, inferior transparente) |
alcohol isopentílico (1ml) | |
acido sulfurico (5 gotas) |
3. ANÁLISIS DE RESULTADOS
3.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA
En los datos de la tabla se logra observar que los alcoholes ( isopropanol y glicerina) son miscibles en agua, debido al bajo peso molecular de ellos, por la disposición espacial de las moléculas y también por el grupo (-OH) el cual permite formar puentes de hidrógeno con las moléculas del agua y viceversa, lo que hace que se reduzca las diferencias de atracción de las moléculas lo que permite que los dos líquidos pueden mezclarse.[1] En el 1-butanol , 1-pentanol y en el fenol se presenta una solubilidad baja en agua debido a que este sea un solvente polar y que estas dos moléculas presentan dos partes de polaridad, es decir, una parte polar recibida por el grupo alcohol de sus estructuras y otra parte apolar de su cadena carbonada, en el 1-butanol la parte apolar impedirá que haya mayor solubilidad debido a que este alcohol es primario caso que va disminuyendo entre el alcohol vaya aumentando de grado.
así mismo se puede observar que en cada una de las reacciones se obtuvo un color transparente a excepción de la relación con el fenol donde se presentaron dos capas una blanca (agua) y otra aparentemente amarillo transparente ( fenol alterado). por otro parte, con respecto a la medición del pH de cada solución y teniendo en cuenta que las temperaturas fueron similares al tomar la medición se puede analizar que todas las soluciones son ácidas ya que el pH en todas fue menor que 7.
3.2 SOLUBILIDAD EN ÉTER DE PETRÓLEO
Para esta prueba hay que considerar que el éter de petróleo es un solvente apolar y para facilitar el entendimiento del comportamiento de las moléculas hay que tener en cuenta el concepto de regiones hidrofóbicas e hidrofílicas. [2] Ya que la región hidrofóbica promueve la solubilidad del compuesto en solventes apolares si dicha región es representativa más que el grupo OH en el alcohol en cuestión. Es por ello que aunque sea considerado que el fenol y 1- pentanol presentan una baja solubilidad en agua su región hidrofóbica les favorece a la hora de disolverse en un solvente apolar como el éter de petróleo pues es más representativa que el grupo OH , caso contrario es la glicerina y 1-butanol pues estos son insolubles en éter de petróleo. sin embargo se observa en los resultados en la práctica realizada se observó que el 1-butanol fue miscible en éter de petróleo y que el fenol fue inmiscible, lo cual no coincide con la teoría, por ende se determina que se presentaron errores personales en el momento de observar si reaccionaba o no.
3.3 OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO
El permanganato de potasio es un agente oxidante fuerte el cual es usado frecuentemente para pruebas de caracterización ya que por su color se puede determinar cuando la prueba ácido positiva es decir si hubo reacción y cuando no hubo reacción (prueba negativa).
- 1-butanol
El 1-butanol es un compuesto que posee el grupo hidroxilo OH Unido a un carbono primario, Por ende es un alcohol primario. los alcoholes de este tipo producen aldehídos y ácidos carboxílicos al ser oxidados Cómo se puede ver en la siguiente reacción:
[pic 2]
Cómo se puede observar fue necesario exponer la solución en calor para obtener un aldehído pero el tiempo en acción carboxílico, para obtener el aldehído el alcohol se expone permanganato de potasio y a calor, [3] si se trata de entender esta reacción se puede decir que es bastante explícito como el carbono 4 pasa a poseer un solo enlace con el oxígeno ( C-OH) a un enlace doble en el aldehído ( C = O ) , es así como si la exposición al permanganato de potasio continúa y el aldehído puede oxidarse y producir posteriormente ácido carboxílico lo cual también se puede interpretar como una incremento en los enlaces C-O.
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